Acetanilide 합성과 재결정 실험

문서 내 토픽

1. Acetanilide 합성

Aniline과 Acetic anhydride를 반응시켜 Acetanilide를 합성하는 실험이다. 0.4N HCl 용액 100ml에 Aniline 3.6ml를 혼합하여 aniline-HCl salt 용액을 만들고, 50℃로 가열한 후 Acetic anhydride 4.4g과 Sodium acetate 용액을 첨가하여 반응시킨다. 반응 후 Ice-water bath에서 냉각시켜 결정을 얻는다. 이론적 수득률을 기반으로 한계반응물은 Aniline이며, 생성된 Acetanilide의 몰 수는 0.0394mol이다.
2. 재결정 및 정제

합성된 Acetanilide를 재결정하여 순도를 높이는 과정이다. 증류수에 Acetanilide를 녹인 후 불순물 제거를 위해 Charcoal activated를 첨가하여 가열한다. 여과하여 불순물을 제거한 후 Ice-water bath에서 냉각시켜 재결정을 진행한다. 실험 결과 재결정 전 1.189g에서 재결정 후 0.822g을 얻어 69.13%의 수득률을 달성했다.
3. 용매 선정 실험

Acetanilide의 최적 재결정 용매를 결정하기 위해 Acetone, Ethanol, Water, Petroleum ether 네 가지 용매로 실험을 수행했다. 극성 화합물인 Acetanilide는 극성 용매에만 용해되는 성질을 이용하여 각 용매에서의 용해도와 냉각 시 결정 생성 속도를 관찰했다. Water에서 가장 먼저 결정이 생성되어 Acetanilide 재결정의 최적 용매로 선정되었다.
4. 감압여과 기술

감압여과는 부흐너 깔때기와 감압 플라스크를 이용하여 액체와 고체를 분리하는 방법이다. 깔때기의 여과면에 거름종이를 밀착시키고 감압장치로 압력을 낮추면 기압의 차이에 의해 용액이 빨려 들어가며 여과된다. 본 실험에서 합성된 Acetanilide 결정과 재결정 후 불순물을 제거하는 데 사용되었다.

Easy AI와 토픽 톺아보기

1. Acetanilide 합성

Acetanilide 합성은 유기화학 실험에서 기본적이면서도 중요한 실험입니다. 아닐린과 아세트산 무수물의 반응을 통해 아세트아닐리드를 제조하는 과정은 친핵성 아실 치환 반응의 원리를 이해하는 데 매우 효과적입니다. 이 실험을 통해 학생들은 반응 메커니즘, 수율 계산, 그리고 안전한 화학 취급 방법을 배울 수 있습니다. 특히 온도 조절과 반응 시간 관리가 수율에 미치는 영향을 직접 관찰할 수 있어 실험적 변수 제어의 중요성을 깨닫게 됩니다. 다만 아세트산 무수물의 독성과 자극성으로 인해 적절한 안전 장비와 환기 시설이 필수적입니다.
2. 재결정 및 정제

재결정은 유기 화합물 정제의 가장 기본적이고 효과적인 방법입니다. Acetanilide의 재결정 과정은 용해도의 온도 의존성을 활용하여 순수한 결정을 얻는 원리를 명확하게 보여줍니다. 이 기술을 통해 학생들은 불순물 제거, 결정 성장 조건 최적화, 그리고 수율 손실 최소화 등의 실무적 기술을 습득합니다. 재결정 과정에서 냉각 속도, 용매의 양, 그리고 여과 방법 등 여러 변수가 최종 산물의 순도와 수율에 영향을 미친다는 점이 중요합니다. 이는 화학 산업에서도 광범위하게 적용되는 필수 기술입니다.
3. 용매 선정 실험

용매 선정은 재결정의 성공을 결정하는 핵심 요소입니다. Acetanilide 정제를 위한 최적 용매를 찾는 실험은 용해도, 휘발성, 독성, 그리고 경제성 등 다양한 요소를 종합적으로 고려하는 능력을 개발합니다. 물, 에탄올, 아세톤 등 다양한 용매에서의 용해도 차이를 비교함으로써 용매 선택의 과학적 근거를 이해할 수 있습니다. 이상적인 용매는 고온에서는 용질을 잘 녹이지만 저온에서는 용해도가 낮아야 하며, 동시에 안전하고 환경친화적이어야 합니다. 이러한 실험을 통해 학생들은 화학 공정 설계에서 용매 선택의 중요성을 실제로 체험하게 됩니다.
4. 감압여과 기술

감압여과는 결정을 빠르고 효율적으로 분리하는 중요한 기술입니다. 진공 펌프를 이용한 감압여과는 중력 여과보다 훨씬 빠른 속도로 액체를 제거하여 결정의 손실을 최소화합니다. 이 기술을 습득함으로써 학생들은 여과 장치의 구성, 진공도 조절, 그리고 여과지 선택 등 실무적 기술을 배웁니다. 감압여과 시 과도한 진공은 결정을 손상시킬 수 있으므로 적절한 진공도 유지가 필수적입니다. 또한 여과 후 결정을 소량의 냉용매로 세척하여 불순물을 제거하는 과정도 중요합니다. 이 기술은 산업 규모의 화학 공정에서도 광범위하게 사용되는 필수 기술입니다.

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