Suzuki-Miyaura 반응을 이용한 바이아릴 합성 및 분광분석

본 내용은 " [유기화학실험 A+] Suzuki-Miyaura Cross-Coupling for the Synthesis of a Biaryl and the Identification of its Structure by Organic Spectroscopic Techniques (lab report/랩리포트/결과보고서) " 의 원문 자료에서 일부 인용된 것입니다. 2023.09.26

문서 내 토픽

• 1. Grignard 반응 및 Triphenylcarbinol 합성

  마그네슘과 브로모벤젠의 Grignard 반응을 통해 Grignard 시약을 합성하고, 이를 벤조페논과 반응시켜 Triphenylcarbinol을 제조했다. 수율은 59.3%였으며, 생성물의 녹는점(161°C)이 표준값(161-164°C)과 일치하여 순도 높은 제품임을 확인했다. 수율 감소 원인은 미반응 물질, 수증기 유입, 제품 손실 등이었다.

• 2. Suzuki-Miyaura Cross-Coupling 반응

  4-브로모아세토페논과 4-톨릴붕산을 팔라듐 촉매 하에서 반응시켜 1-(4'-메틸[1,1'-바이페닐]-4-일)에탄온을 합성했다. 수율은 58.4%였으며, 녹는점은 118-121°C로 측정되었다. 수율 감소는 불충분한 냉각, 물에서의 제품 손실, 플라스크 내벽에 남은 제품 등으로 인한 것이다.

• 3. 1H-NMR 및 13C-NMR 분광분석

  1H-NMR에서 7.3-8.0 ppm에 4개의 이중선(8개 피크), 2.660 ppm과 2.442 ppm에 약 2:1 강도비의 피크가 관찰되어 8개의 방향족 수소와 2개의 메틸기를 확인했다. 13C-NMR에서 197.80 ppm의 카르보닐 탄소, 126-146 ppm의 방향족 탄소 8개, 21-26 ppm의 메틸 탄소 2개가 나타났다.

• 4. FT-IR 및 질량분석법을 이용한 구조 확인

  FT-IR에서 약 1710 cm⁻¹에 케톤의 C=O 신축 진동이 관찰되었고, 니트릴기나 메톡시기는 검출되지 않았다. 질량분석에서 분자이온 피크(M⁺)의 m/z = 210으로 분자량을 확인했으며, m/z = 195의 기저 피크는 CH₃ 라디칼 손실을 나타냈다. 이를 통해 생성물이 1-(4'-메틸[1,1'-바이페닐]-4-일)에탄온임을 확정했다.

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• 1. Grignard 반응 및 Triphenylcarbinol 합성

  Grignard 반응은 유기합성에서 가장 중요한 탄소-탄소 결합 형성 반응 중 하나입니다. Triphenylcarbinol 합성은 Grignard 시약의 친핵성 특성을 잘 보여주는 전형적인 예시입니다. 이 반응에서 페닐마그네슘브로마이드가 벤조페논의 카보닐 탄소를 공격하여 삼급 알코올을 생성하는 과정은 유기화학의 기본 원리를 이해하는 데 매우 효과적입니다. 다만 Grignard 시약의 높은 반응성으로 인한 부반응 가능성과 엄격한 무수 조건 요구는 실험 난이도를 높입니다. 현대 유기합성에서도 여전히 널리 사용되는 신뢰할 수 있는 방법입니다.

• 2. Suzuki-Miyaura Cross-Coupling 반응

  Suzuki-Miyaura 반응은 현대 유기합성에서 가장 실용적이고 광범위하게 적용되는 탄소-탄소 결합 형성 반응입니다. 팔라듐 촉매를 이용한 이 반응은 다양한 유기붕소 화합물과 유기할로겐화물의 결합을 가능하게 하며, 약물 개발과 재료 과학에서 필수적입니다. 반응의 높은 선택성, 온화한 반응 조건, 그리고 환경 친화적인 특성이 장점입니다. 다만 팔라듐 촉매의 비용과 유기붕소 시약의 제조 과정이 추가 비용을 초래할 수 있습니다. 전체적으로 현대 유기합성의 표준 방법으로 평가됩니다.

• 3. 1H-NMR 및 13C-NMR 분광분석

  NMR 분광분석은 유기화합물의 구조 결정에 있어 가장 강력하고 정보량이 풍부한 분석 기법입니다. 1H-NMR은 수소 원자의 화학적 환경을 파악하여 분자 구조의 골격을 이해하는 데 탁월하며, 13C-NMR은 탄소 원자의 종류와 개수를 명확히 합니다. 두 기법을 함께 활용하면 합성 산물의 순도 확인과 구조 검증이 매우 효율적입니다. 다만 NMR 기기의 높은 초기 투자 비용과 복잡한 스펙트럼 해석에 대한 전문 지식 필요가 단점입니다. 현대 유기화학 연구에서 필수 불가결한 도구입니다.

• 4. FT-IR 및 질량분석법을 이용한 구조 확인

  FT-IR과 질량분석법은 NMR을 보완하는 중요한 구조 확인 기법입니다. FT-IR은 분자의 작용기를 신속하게 식별하여 화합물의 기본 특성을 파악하는 데 효과적이며, 질량분석법은 분자량 결정과 단편화 패턴 분석을 통해 분자 구조에 대한 추가 정보를 제공합니다. 두 기법 모두 빠른 분석 시간과 상대적으로 적은 시료량이 필요한 장점이 있습니다. 특히 질량분석법의 높은 정확도는 동위원소 조성 결정에 유용합니다. 종합적인 구조 확인을 위해 NMR과 함께 사용될 때 가장 효과적입니다.