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[유기공업화학실험] Oxidation of Cyclohexanol to Cyclohexanone & Dehydration of Cyclohexanol to Cyclohexene

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최초등록일 2025.07.09 최종저작일 2020.06
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[유기공업화학실험] Oxidation of Cyclohexanol to Cyclohexanone & Dehydration of Cyclohexanol to Cyclohexene
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    • 🧪 산화 및 탈수 반응의 실제 실험 과정 상세 설명
    • 💡 실험 오차 원인 및 개선점에 대한 깊이 있는 고찰

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    목차

    1. Result
    2. Discussion
    3. Reference

    본문내용

    1. Result
    1) Oxidation
    Cyclohexanol의 산화반응
    <Table 1. 색 변화>
    반응 전반응 후
    색변화주황색녹색

    - 색을 띠는 물질

    fig 1. Cyclohexanol의 반응
    2) Dehydration
    Cyclohexanol의 탈수반응
    <Table 2. 수득률>
    실험적 수득량 [g]이론적 수득량 [g]수득률 [%]
    0.3g7.8858g3.8043%
    Cal)
    실험적 수득량
    실험적 수득량=(vial+product의 무게)-빈 vial의 무게=54.368g-54.068g=0.3g
    이론적 수득량
    넣어준 Cyclohexanol의 몰 수=10ml×0.9624g/ml×1mol/100.2g=0.09604790419mol≒0.096mol
    넣어준 H_2 SO_4 의 몰 수=9mol/L×0.005L=0.045mol
    하지만 넣어준 H_2 SO_4는 촉매의 역할을 하기 때문에 cyclohexanol의 몰 수만 반영하면 된다. 따라서
    생성된 cyclohexene의 양=0.096mol×82.1436g/mol=7.8857856g≒7.8858g
    수득률(%)
    수득률(%)=(실험적 수득량)/(이론적 수득량)×100%=0.3g/7.8858g×100%=3.804306475%≒3.8043%
    ②Bayer test
    <Table 3. 색 변화>
    0.1 KMnO4Cyclohexene + 0.1 KMnO4
    색 변화보라색갈색

    - 색을 띠는 물질

    fig 2. Dehydration of cyclohexanol

    2.Discussion
    (1)실험에 대한 고찰

    참고자료

    · https://www.scienceall.com/%ec%a6%9d%eb%a5%98-%ec%9e%a5%ec%b9%98distillation-column/
    · 증류탑
    · https://www.scienceall.com/%ed%81%ac%eb%a1%9c%eb%a7%88%ed%86%a0%ea%b7%b8%eb%9e%98%ed%94%bcchromatography/
    · 크로마토그래피
    · https://www.scienceall.com/%ec%b6%94%ec%b6%9cextraction/
    · 추출
    · https://www.scienceall.com/%EB%81%93%EC%9E%84%EC%AA%BDboiling-chip/
    · Boiling chip
    · https://www.scienceall.com/%ed%83%88%ec%88%98dehydration/dehydration
  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. 시클로헥산올의 산화반응
      시클로헥산올의 산화반응은 유기화학에서 중요한 반응으로, 알코올을 케톤으로 전환하는 기본적인 산화 과정입니다. 이 반응은 크롬산화제나 과망간산염 같은 강력한 산화제를 사용하여 진행되며, 반응 조건과 산화제의 선택이 최종 생성물의 수율과 순도에 큰 영향을 미칩니다. 실험실 규모에서는 Jones 산화나 PCC 산화 같은 온화한 조건의 산화 방법이 선호되며, 이는 부반응을 최소화하고 목표 생성물의 선택성을 높입니다. 산업적 응용 측면에서도 시클로헥산올의 산화는 시클로헥산온 생산의 핵심 단계이며, 환경친화적인 산화 방법의 개발이 지속적으로 진행되고 있습니다.
    • 2. 시클로헥산올의 탈수반응
      시클로헥산올의 탈수반응은 알코올에서 물 분자를 제거하여 알켄을 생성하는 중요한 유기화학 반응입니다. 이 반응은 산 촉매 조건에서 진행되며, 반응 온도와 촉매의 종류에 따라 생성물의 구성이 달라집니다. 시클로헥산올의 경우 탈수 시 주로 시클로헥센이 생성되며, 반응 메커니즘은 E1 또는 E2 경로를 따릅니다. 실험적으로는 황산이나 인산 같은 강산 촉매가 사용되며, 반응 온도 조절이 선택성과 수율을 결정하는 중요한 요소입니다. 이 반응은 기초 유기화학 교육에서 탈수 반응의 원리를 이해하는 데 효과적인 예시로 활용됩니다.
    • 3. 분별증류 기술
      분별증류는 서로 다른 끓는점을 가진 액체 혼합물을 분리하는 가장 효과적인 물리적 분리 기술입니다. 이 기술은 분별 칼럼의 이론단(theoretical plate) 수, 환류비(reflux ratio), 그리고 가열 속도 등 여러 변수에 의해 분리 효율이 결정됩니다. 실험실에서는 Vigreux 칼럼이나 Raschig ring이 채워진 칼럼이 일반적으로 사용되며, 온도계의 정확한 위치 설정이 정확한 분리를 위해 필수적입니다. 산업적으로는 대규모 분별증류탑이 석유 정제와 화학 산업에서 핵심 장비로 활용되고 있습니다. 분별증류 기술의 숙달은 혼합물 분리의 기본 원리를 이해하고 실제 화학 공정을 운영하는 데 필수적입니다.
    • 4. 오차 분석 및 안전 관리
      오차 분석과 안전 관리는 화학 실험의 신뢰성과 안정성을 보장하는 필수 요소입니다. 오차는 체계적 오차와 우연적 오차로 분류되며, 각각의 원인을 파악하고 최소화하는 것이 실험 결과의 정확성을 높입니다. 안전 관리는 개인보호장비 착용, 화학물질의 적절한 취급, 그리고 응급 상황에 대한 대비를 포함합니다. 특히 산화제나 강산 같은 위험한 시약을 다룰 때는 각별한 주의가 필요하며, 실험실 안전 규정의 준수는 선택이 아닌 필수입니다. 체계적인 오차 분석과 철저한 안전 관리는 신뢰할 수 있는 실험 결과를 도출하고 실험자의 건강과 생명을 보호하는 데 중요한 역할을 합니다.
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