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[유기화학실험] esterification 에이플러스받은 레포트

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한컴오피스
최초등록일 2024.07.13 최종저작일 2024.03
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[유기화학실험] esterification 에이플러스받은 레포트
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    • 📚 유기화학 실험의 이론과 실제 메커니즘을 상세히 설명
    • 🔬 실험 과정과 주의사항을 체계적으로 정리
    • 💡 TLC 분석 및 화학 반응의 심층적인 메커니즘 이해 제공
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    목차

    1. Subject
    2. Date
    3. Name
    4. Principle
    5. Material
    6. Procedure & Observation
    7. Result
    8. Discussion
    9. Reference

    본문내용

    1. Subject esterification
    2. Date 2024. 05. 1. 수
    3. Name 1분반, 4조, 조성은

    4. Principle
    - Object: esterification의 방법을 이론적으로 배우고 실험을 통해 생성물을 만들어 본다. 생성물이 제대로 나왔는지 small scale work-up을 시행해서 TLC로 판단한다.

    1) esters 만들기 using alcohols
    equilibrium reaction이면서 product에 water가 있기 때문에 르 샤틀리에의 원리에 의해 water을 제거하면 수득률이 증가할 수 있다. 강산 촉매는 대부분 Protic acid이다.

    2) alcoholysis to yield esters
    functional group이 많은 합성한 알코올을 사용하면 solvent로 사용이 불가능하므로 solvent이자 HCl을 holding, neutralization해줄 amin base solvent를 사용하나, acid chloride가 반응성이 커서 carbonyl C의 친전자성이 크기 때문에 꼭 DMAP을 사용할 필요는 없다.(Methyl benzoate를 합성할 경우에는 Inorganic base를 사용한다.) 이 반응은 drying 상태를 유지해주어야 한다.

    3) esters 만들기 using alkyl halides
    RCOOH와 NaOH(strong base)의 반응으로 만들어진 RCOONa는 친핵성이 크고 염기성은 작다. 따라서 RCOO-가 water가 있더라도 친핵성이 커서 바로 SN2반응이 일어나므로 수분에 무관하고, 염기성이 작아 제거반응 side effect가 일어나지 않으므로 primary halides, secondary halides를 사용해도 제거 반응이 거의 일어나지 않아 괜찮다.

    - mechanism of conversion into esters using alcohols

    참고자료

    · 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Silica gel.
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
    · 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ethyl acetate.
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
    · 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Hexane.
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
    · 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. water.
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
    · 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. acetone
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
    · 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. dichloromethane.
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
    · 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Magnesium sulfate
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
    · 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. methanol
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
    · 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Benzoyl chloride
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
    · 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Sodium bicarbonate
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
    · 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. water.
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
    · Kenneth L. Williamson · Katherine M. Masters. Macroscale and Microscale organic experiments. 7th edition, Brooks/Cole. 2017.
    · Handouts prepared by organic chemistry Professor and teaching assistants. (esterification)
  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. esterification
      Esterification is a fundamental organic reaction in which an alcohol and a carboxylic acid are combined to form an ester and water. This reaction is widely used in the synthesis of various organic compounds, including pharmaceuticals, fragrances, and plasticizers. The esterification process involves the nucleophilic attack of the alcohol's oxygen on the carbonyl carbon of the carboxylic acid, leading to the formation of the ester product. The reaction is typically catalyzed by an acid, such as sulfuric acid or hydrochloric acid, which helps to activate the carbonyl carbon and facilitate the nucleophilic attack. The esterification reaction is an equilibrium process, and the position of the equilibrium can be influenced by factors such as temperature, pressure, and the presence of water. Understanding the principles of esterification is crucial for organic chemists and chemical engineers in the design and optimization of various industrial processes.
    • 2. alkyl ester 합성
      The synthesis of alkyl esters is an important class of organic reactions with numerous applications in the chemical industry. Alkyl esters are commonly produced through the esterification of carboxylic acids with alcohols, where the carboxylic acid's carbonyl carbon is attacked by the nucleophilic oxygen of the alcohol, resulting in the formation of the ester product and water as a byproduct. The choice of the alcohol and carboxylic acid precursors, as well as the reaction conditions, such as temperature, pressure, and the presence of catalysts, can significantly influence the yield and selectivity of the desired alkyl ester. Alkyl esters find widespread use as solvents, plasticizers, lubricants, and intermediates in the synthesis of various pharmaceuticals, fragrances, and other valuable organic compounds. The development of efficient and environmentally friendly methods for the synthesis of alkyl esters is an active area of research in organic chemistry, with the goal of improving the sustainability and scalability of these important chemical transformations.
    • 3. esterification 메커니즘
      The esterification mechanism is a fundamental organic reaction that involves the formation of an ester from the reaction of a carboxylic acid and an alcohol. The mechanism typically proceeds through a two-step nucleophilic acyl substitution process. In the first step, the carboxylic acid is activated by protonation, typically by an acid catalyst, which increases the electrophilicity of the carbonyl carbon. This allows for the nucleophilic attack of the alcohol's oxygen on the carbonyl carbon, forming a tetrahedral intermediate. In the second step, the tetrahedral intermediate collapses, with the elimination of water and the formation of the ester product. The esterification mechanism can be influenced by various factors, such as the nature of the carboxylic acid and alcohol, the presence of catalysts, and the reaction conditions. Understanding the detailed mechanism of esterification is crucial for organic chemists in designing and optimizing synthetic routes for the preparation of a wide range of ester compounds, which have numerous applications in the chemical industry, pharmaceuticals, and materials science.
    • 4. methyl benzoate 합성
      The synthesis of methyl benzoate is an important organic reaction that involves the esterification of benzoic acid with methanol. Methyl benzoate is a widely used ester compound with applications in the production of fragrances, pharmaceuticals, and other fine chemicals. The reaction typically proceeds through the nucleophilic attack of the methanol's oxygen on the carbonyl carbon of the benzoic acid, facilitated by an acid catalyst such as sulfuric acid or hydrochloric acid. The mechanism involves the formation of a tetrahedral intermediate, which then collapses to eliminate water and form the desired methyl benzoate product. Optimizing the reaction conditions, such as temperature, reaction time, and the ratio of reactants, is crucial to maximize the yield and purity of the methyl benzoate product. The purification of methyl benzoate, often through distillation or recrystallization, is also an important step in the synthesis process. Understanding the synthetic methods and the underlying reaction mechanisms for the preparation of methyl benzoate is essential for organic chemists working in the fields of fine chemicals, pharmaceuticals, and materials science.
    • 5. TLC 분석
      Thin-layer chromatography (TLC) is a widely used analytical technique in organic chemistry for the separation, identification, and purification of organic compounds. TLC involves the separation of a mixture of compounds on a thin layer of adsorbent material, typically silica gel or alumina, coated on a solid support such as a glass or plastic plate. The separation of the compounds is based on their differential partitioning between the stationary phase (the adsorbent layer) and the mobile phase (the solvent system used to elute the compounds). By carefully selecting the appropriate stationary and mobile phases, as well as the development conditions, TLC can provide valuable information about the composition and purity of organic samples, and can also be used to monitor the progress of chemical reactions. TLC is a versatile and relatively simple technique that is widely employed in various fields, including organic synthesis, natural product isolation, and pharmaceutical analysis. The ability to rapidly and efficiently analyze complex mixtures using TLC makes it an indispensable tool for organic chemists in both academic and industrial settings.
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      유기화학실험 보고서로, esterification 실험 과정과 결과를 상세히 기술하고 있다.
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