서울여자대학교 유기화학실험 oxidation 결과 레포트

문서 내 토픽

1. Alcohol의 oxidation

Alcohol의 oxidation은 유기 반응에 중요한 반응이다. Primary alcohol은 oxidation되어 aldehyde와 ketone, carboxylic acid를 형성할 수 있다. Secondary alcohol을 oxidation 되어 ketone을 형성한다. 대조적으로 tertiary alcohol은 C-C bond를 끊지 않고서는 oxidation될 수 없다.
2. Oxidation to aldehyde

Alcohol을 Aldehyde로 oxidation 하는 것은 부분적인 oxidation이다. Aldehyde는 Carboxylic acid로 더 oxidation 될 수 있기 때문이다. Aldehyde를 형성할 때 반응의 온도는 aldehyde의 끓는점보다는 높게, alcohol의 끓는점 보다는 낮게 유지되어야 한다. 주로 사용하는 reagent들은 PCC, PDC, Colins reagent라고 불리는 Chromium-based reagent, activated DMSO, 과량의 NaOCl하의 Catalytic tempo등이 있다.
3. Oxidation to ketone

Secondary alcohol을 Oxidation 하면 ketone으로 전환된다. 이때 사용하는 reagent에는 acidified potassium dichromate, PCC, Dess-Martin periodinane등이 있다. Primary alcohol을 aldehyde로 전환하는데 사용하는 reagent들은 또한 Secondary alcohol을 ketone으로 전환하는데도 사용할 수 있는데, 이때 Chromium trioxide(CrO3)는 primary alcohol을 aldehyde로 전환할 때 사용할 수 없고 secondary alcohol을 ketone으로 전환할 때만 사용할 수 있다.
4. Oxidation to carboxylic acid

Carboxylic acid는 primary alcohol을 oxidation하여 얻을 수 있다. Primary alcohol이 Carboxylic acid로 전환될 때, terminal carbon atom이 4로 oxidation state가 증가한다. 이때 사용하는 reagent들은 KMnO4, PDC in DMF, RuO4등이 있다.
5. Diol oxidation

두개의 hydroxyl group이 인접한 carbon에 붙어있는 alcohol을 diol이라고 하며, C-C bond가 끊어지며 Oxidation이 일어난다. 이 때 사용하는 reagent는 NaOl4, Pb(OAc)4이며, 이 반응은 glycol cleavage라고 한다.
6. General oxidants

HOCl(hypochlorous acid), (CH3)3COCl(t-butyl hypochlorite), H2CrO4(chromic acid), NaCr2O7(sodium dichromate), KMnO4(potassium per-manganate), HNO3(nitric acid), PDC, PCC 등이 일반적인 oxidant로 사용된다.
7. Acidic condition

acetic acid는 solvent이자 proton donator로서 작용하여 acidic condition을 만든다. 이후 cyclohexanol이 HOCl과 반응하여 cyclohexanone을 만든다.
8. Basic condition

acetic acid를 사용하지 않고 organic solvent로 DME를 사용한다. NaOCl이 aqueous solution이므로 역시 water를 포함하고 있고, 1차 알코올이면 aldehyde, geminal diol을 거치는데 최종적으로 carboxylic acid로 되는가는 기질인 1의 특징과, water 유무에 따라 달라진다.
9. 9-fluorenone 생성

9-hydroxyfluorene을 DME 용매 하에서 NaOCl로 oxidation하여 9-fluorenone을 생성하고자 하였다. TLC 결과 9-fluorenone과 9-fluorenol이 생성된 것을 확인하였다.

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1. Alcohol의 oxidation

Alcohol의 oxidation은 매우 중요한 유기화학 반응입니다. 알코올은 다양한 산화제와 반응하여 알데히드, 케톤, 카르복실산 등의 다양한 산화물을 생성할 수 있습니다. 이러한 반응은 유기합성, 의약품 제조, 화장품 등 다양한 분야에서 활용됩니다. 알코올의 oxidation 반응은 반응 조건에 따라 다양한 생성물을 얻을 수 있으며, 이에 대한 깊이 있는 이해가 필요합니다. 또한 이 반응은 환경적으로도 중요한 의미를 가지므로, 보다 친환경적이고 효율적인 oxidation 방법에 대한 연구가 필요할 것으로 보입니다.
2. Oxidation to aldehyde

알코올의 산화반응 중 알데히드 생성은 매우 중요한 반응입니다. 알데히드는 다양한 유기합성 반응의 중간체로 사용되며, 의약품, 향료, 화장품 등의 제조에 활용됩니다. 알데히드 생성 반응은 주로 알코올에 대한 부분 산화 반응을 통해 이루어지며, 반응 조건에 따라 선택적으로 알데히드를 얻을 수 있습니다. 이를 위해서는 적절한 산화제 선택, 반응 온도 및 시간 조절 등이 필요합니다. 또한 알데히드는 불안정한 화합물이므로 이에 대한 안전한 취급과 저장 방법에 대한 연구도 중요할 것으로 보입니다.
3. Oxidation to ketone

알코올의 산화반응 중 케톤 생성은 유기합성에서 매우 중요한 반응입니다. 케톤은 다양한 유기반응의 중간체로 사용되며, 의약품, 향료, 화장품 등의 제조에 활용됩니다. 케톤 생성 반응은 주로 알코올에 대한 완전 산화 반응을 통해 이루어지며, 반응 조건에 따라 선택적으로 케톤을 얻을 수 있습니다. 이를 위해서는 적절한 산화제 선택, 반응 온도 및 시간 조절 등이 필요합니다. 또한 케톤은 상대적으로 안정한 화합물이지만, 과도한 산화로 인한 부작용 등에 대한 연구도 필요할 것으로 보입니다.
4. Oxidation to carboxylic acid

알코올의 산화반응 중 카르복실산 생성은 유기합성에서 매우 중요한 반응입니다. 카르복실산은 다양한 유기반응의 출발물질로 사용되며, 의약품, 고분자, 화장품 등의 제조에 활용됩니다. 카르복실산 생성 반응은 주로 알코올에 대한 완전 산화 반응을 통해 이루어지며, 반응 조건에 따라 선택적으로 카르복실산을 얻을 수 있습니다. 이를 위해서는 적절한 산화제 선택, 반응 온도 및 시간 조절 등이 필요합니다. 또한 카르복실산은 산성을 나타내므로 이에 대한 안전한 취급과 저장 방법에 대한 연구도 중요할 것으로 보입니다.
5. Diol oxidation

디올의 산화반응은 유기합성에서 매우 중요한 반응입니다. 디올은 다양한 유기반응의 출발물질로 사용되며, 의약품, 고분자, 화장품 등의 제조에 활용됩니다. 디올의 산화반응은 주로 알코올 기능기에 대한 선택적 산화를 통해 이루어지며, 반응 조건에 따라 알데히드, 케톤, 카르복실산 등 다양한 산화물을 얻을 수 있습니다. 이를 위해서는 적절한 산화제 선택, 반응 온도 및 시간 조절 등이 필요합니다. 또한 디올 산화물은 불안정한 경우가 많으므로 이에 대한 안전한 취급과 저장 방법에 대한 연구도 중요할 것으로 보입니다.
6. General oxidants

유기화학 반응에서 다양한 산화제가 사용되고 있습니다. 대표적인 산화제로는 크롬산, 과망간산칼륨, 염소, 과산화수소 등이 있습니다. 이러한 산화제들은 반응 조건에 따라 선택적으로 알코올, 디올 등을 산화시켜 알데히드, 케톤, 카르복실산 등을 생성할 수 있습니다. 산화제 선택 시에는 반응성, 선택성, 부작용 등을 고려해야 하며, 환경친화적이고 안전한 산화제 개발에 대한 연구가 필요할 것으로 보입니다. 또한 산화제와 반응물의 상호작용에 대한 이해를 바탕으로 효율적이고 선택적인 산화 반응을 수행할 수 있을 것입니다.
7. Acidic condition

유기화학 반응에서 산성 조건은 매우 중요한 역할을 합니다. 산성 조건에서는 알코올, 디올 등의 산화 반응이 촉진되어 알데히드, 케톤, 카르복실산 등의 생성이 용이합니다. 또한 산성 조건에서는 다양한 유기반응, 예를 들어 에스테르화, 축합반응 등이 진행될 수 있습니다. 산성 조건 조절을 통해 반응의 선택성과 수율을 높일 수 있으며, 부작용을 최소화할 수 있습니다. 그러나 산성 조건에서는 부식성이 강하고 안전성이 낮은 문제가 있으므로, 이에 대한 대책 마련이 필요할 것으로 보입니다.
8. Basic condition

유기화학 반응에서 염기성 조건 또한 중요한 역할을 합니다. 염기성 조건에서는 알코올, 디올 등의 산화 반응이 진행되어 알데히드, 케톤, 카르복실산 등의 생성이 가능합니다. 또한 염기성 조건에서는 다양한 유기반응, 예를 들어 에스테르화, 축합반응 등이 진행될 수 있습니다. 염기성 조건 조절을 통해 반응의 선택성과 수율을 높일 수 있으며, 부작용을 최소화할 수 있습니다. 그러나 염기성 조건에서는 부식성이 강하고 안전성이 낮은 문제가 있으므로, 이에 대한 대책 마련이 필요할 것으로 보입니다.
9. 9-fluorenone 생성

9-fluorenone은 유기화학에서 중요한 화합물 중 하나입니다. 이 화합물은 다양한 유기반응의 중간체로 사용되며, 의약품, 고분자, 전자재료 등의 제조에 활용됩니다. 9-fluorenone은 주로 9-fluorenol의 산화 반응을 통해 생성되며, 반응 조건에 따라 선택적으로 생성할 수 있습니다. 이를 위해서는 적절한 산화제 선택, 반응 온도 및 시간 조절 등이 필요합니다. 또한 9-fluorenone은 상대적으로 안정한 화합물이지만, 과도한 산화로 인한 부작용 등에 대한 연구도 필요할 것으로 보입니다.