☞ 비누에서 지방산 추출 결과 보고서 ☜1. 요약전에 만든 비누에서 지방산을 추출해보자.2. abstractBefore so maken soap drawing out fat acid.3. 서론지방산은 유지의 주요한 구성성분으로 말단에 carboxyl기를 한 개 가지며, 일반식은 R-COOH로 표시된다. 지방산은 포화지방산(saturated fatty acid)과 분자 중에 한 개 이상 의 이중결합을 가지고 있는 불포화지방산(unsaturaed fatty acid)으로 크기 나눈다. 필수지 방산의 주된 기능은 생체막의 구조적 완전성과 막기능을 가진다.4. 이론[1]지질지질은 지방산과 직접 혹은 간접적으로 연결되어 있는 여러 이질성 종류의 화합물로 서, 일반적으로 (1)물에 잘 녹지 않으나, (2)ether, chloroform 및 benzene과 같은 비극성 용매에서는 잘 녹는 성질을 갖고 있다. 따라서 지방(fat), 기름(oil), 납(wax) 및 이들과 연 관된 물질들이 지질에 속한다. Lipid와 lipoid는 동의어로 사용하기도 한다.지질은 우리가 섭취하는 중요한 영양소인데, 이는 지질이 높은 에너지를 낼뿐 아니라 자 연식품내 지방에는 지용성 비타민과 필수지방산이 함유되어 있기 때문이다.체내에서 지방은 지방조직(adipose tissue)에 저장되어 있으면서 직접적으로 혹은 잠정적 으로 효과적인 에너지원으로 쓰일뿐 아니라 피하조직과 어떤 특정기관 주위에 축적되어 절연체로서 작용하며 myelinate된 비극성 지질은 절연체로 작용하여 신경을 통한 분극소 실파 (depolarization wave)의 신속한 전달을 가능하게 한다. 신경조직에는 지방함량이 특 히 많다.지방과 단백질의 복합체(지질단백질)는 중요한 세포의 구성 성분으로서 세포막과 미토콘 드리아에 존재하며, 혈액내에서는 지질을 운반하는 수송체 역할도 한다.[2]지질의 구성중성지방 분자는 1분자의 글리세롤과 3분자의 지방산으로 된 네 부분으로 구성되어 있다. 각 지방산은 한쪽 끝에 카르복실기를 가진 탄화수소 사슬로 되어 있다.글리세롤 분자는 3개의 수산기(-OH)를 가지며, 이들 각각은 지방산의 카르복실기가 결합 한다.이 과정에서 1분자의 물이 제거되며, 지방산은 글리세롤에 결합한다.[3]지질의 역할1 Energy store (fuel molecule)tryacylglycerol {->^lipase ->fatty acid 분해, 흡수glycerol 분해, 흡수{3H_2 O2 세포막의 구성성분생세포의 원형질막은 세포 외부와 내부 사이에서 물과 용질의 운반을 조절하는 투과벽을 이루고 있다.Overton은 여러 종류의 화합물이 세포막을 투과하는 것은 이들의 분자크기가 아니라 지 질에 대한 용해도에 비례한다고 생각하였으며, 이로부터 세포막은 그 성질상 지질이라는 개념에 이르게 되었다.Gorter와 Grendel은 Langmuir trough를 사용한 실험에서 적혈구에서 추출한 지질을 물위 에 단일 분자막으로 펼쳐 놓았을 때 차지하는 면적이 추출하기 전의 세포 표면적의 두배 가 되는 것을 관찰하였다. 이와 같은 결과는 막지질로 배열되어 있음을 시사하는 것으로 서 막내에 분자들의 비극성끝들이 서로 같이 모이고, 극성인 부분은 세포안과 바깥쪽의 수용액쪽으로 방향을 유지하여 수용액과 안정을 이루어 이중막을 형성한다.원형질막의 이런 단순지질의 이중막 model의 고전적인 개념을 토대로 Singer와 Nicolsom(1972)은 fluid mosaic model을 제안하였다.이 model은 인지질의 이중막 내에 globular 단백질이 삽입되어 mosaic으로 되어 있고, 이들은 모두 동적이며 용액상태에 있다는 것이다.막을 이루는 지질은 phospholipid, glycolipid, cholesterol이다.박의 지질은 수용액 상태에서 친수성(hydrophilic)인 극성두부(polar-head, 인산과 알콜이 있는 부분)는 수분과 결합하게 되고, 소수성(hydrophobic) hydrocarbon tail은 수분과의 접 촉을 피하게 된다. 이러한 성질로 지질은 micelle을 형성하게 된다. Micelle의 표면에 polar head가 있고 hydrocarbon tail은 내부에 있게 된다.지질의 hydrophilic과 hydrophobic 성질은 이중으로 된 천(bimolecular sheet)을 만들게 한다(lipid bilayer). 실제로 생물학적인 막은 bimolecular sheet로 되어 있다.지질(phospholipid와 glycolipid)은 자연적으로 lipid bilayer를 형성하는데 이때 작용하는 주된 힘은 hydrophobic interaction이다.형성된 lipid bilayer에서 hydrophobic tail은 van der Waals force에 의하여 더욱 조밀하 게 결합되어지며, 수분과 접촉하고 있는 내외면의 hydrophilic 부분(polar head)은 정전기 적인 힘과 수소결합에 의하며 물분자와 결합한다.생물학적 막은 이온과 극성분자에 대하여 불투과성(impermeable)이다.[4]지질의 분류1 비누화(Saponification)1. 비누화성- 중성지질, 인지질, 당지질알칼리에 의해 지방의 가수분해를 비누화라 하며 이때 가수분해되어 생기는 산물은 glycerol과 지방산의 알카리 염이고 이것이 곧 비누이다. 한편 산으로 지방을 가수분해 하면, 유리지방산과 glycerol로 분해된다. 비누는 유화작용 땜누에 세척제로 사용되며, 분자량이 크고 불포화 정도가 큰 비누는 어떤 특정균에 대한 살균제로 쓰인다.2. 불비누화성- ketone, hydrocarbon, 고분자알콜 및 steroid자연계에 존재하는 지방중에는 알카리에 의해서 비누화되지 않으나 ether나 petroleum ether에 용해되는 지방이 있다. 비누는 ether에 녹지 않으므로, 지방을 비누화한 후, 이 들 용매를 사용하여 추출함으로서 비누화되지 않는 물질들을 분리할 수 있다.2 Bloor 분류법에 의한 분류1. 단순지질(simple lipid): 지방산이 여러 종류의 알콜과 ester를 이루고 있는 지방이다.1) 지방(fat)-지방산과 glycerol의 ester이며, 용액상태의 지방을 보통 기름(oil)이라 부른 다.2) 납(wax)-지방산과 고분자인 monohydric 알콜의 ester를 wax라 한다.2. 복합지질(compound lipid): 지방산의 ester로서 지방산과 알콜 이외리 다른 물질을 함유 하고 있는 지질이다.1) 인지질(phospholipid)-지방산과 알콜 이외에 인산을 함유하고 있는 지질로서, 질소를 함유하는 염기나 기타 다른 치환기를 함유하기도 한다. 예를 들어 glycerol을 함유하 고 있는 glycerophospholipids와 aliphatic base로서 sphingosine을 함유하고 있는 sphingomyelin같은 sphingophospholipid등이 있다.2) 당지질(glycolipid)-당질과 복합체를 이룬 지방산으로 질소는 함유하고 있으나, 인 산은 함유하고 있지 않다.3) 기타 복합지질-유황지질(sulfolipid)과 aminowlwlf 등이 있으며, 지단백질도 여기에 속한다.3. 유도지질(derived lipid): 위에 열거한 지질들의 가수분해로 유리되는 물질들을 가리키 며, 포화 및 불포화 지방산, glycerol, steroid, glycerol과 steroldldhl의 알콜, fatty aldehyde 및 ketone body 등이 이에 속한다.[5]지방산지방산은 주로 acylglycerol과 cholesterol ester가 가수분해 되어 유리되는 carboxyltks이 자연계에 존재하는 지방을 구성하고 있는 지방산은 보통 짝수 탄소로 된 지방산인데(이 는 이들이 탄소 두 개 단위로 합성되어지기 때문이다.) 이들은 또한 aliphatic hydrocarbon의 각 chain은 포화되어 있거나(이중결합이 없는 경우), 혹은 불포화(하나 이 상의 이중결합)되어 있다.4. 시약 및 기구비이커, 먼저 만들어 놓은 비누, 메스실린더, 여과지, 리트머스 시험지, 뷰렛, ethanol,염산5. 실험 방법1 콩알 크기 정도의 비누를 더운물로 녹이고, 10% 염산으로 중화한다. (청색 리트머 스 시험지로 확인)
☞ 비누제조 결과 보고서 ☜1. 요약쇠기름을 이용하여 비누를 만든다.2. abstractsoap making for tallow.3. 서론원료 유지에 알코올을 가형 온도로 올리면서 녹이고, 수산화나트륨요액과 함께 교반하면 서 가열하면 유지가 가수분해되어 지방산 나트륨과 글리세린을 생성한다. (비누화 반응) 여기에 염화나트륨을 가하여 염석하면 비누성분(지방산 나트륨염)은 위로 떠오르고, 글리 세린은 아래에 남는다. 이것을 분리하여 마무리 손질하고, 적당한 향료를 섞으면 비누가 된다.원료 유지의 종류에 따라 비누화 값이 다르므로 수산화 나트륨의 농도는 적당히 조절하 는데 유지 100에 대하여 수산화나트륨의 양은 13.5정도로 한다. 예를 들면 쇠기름은 10% 농도, 콩기름이나 면실유는 3% 야자유는 15% 이상이 좋고 올리브유는 어떤 농도라도 비누화가 잘 된다. 거품이 잘 나는 비누는 쇠기름과 야자유를 7:3의 비율로 섞은 것을 사 용한다.4. 이론비누는 일반적으로 고급 지방산의 염의 총칭으로 이것과 비슷한 성질의 수지산, 니피틴 산 등의 염도 포함하여 비누라고 한다. 그러나 우리들이 비누라고 하는 것은 알칼리(특 히 Na, K)염으로 알칼리 비누라고 불리우며 수용성으로 세정용으로 이용된다. 그 외의 금속(알칼리 토금속, 중금속)의 비누는 금속비누라 불리우며 물에 불용성이다.비누는 긴 사슬로 된 지방산 나트륨 혹은 칼륨염이다. 대부분의 고체 비누는 이 실험에 서 만들고자 하는 것과 같은 나트륨염이다. 출발물질은 지방산의 글리세롤에스테르인 지 방이나 기름이다. 면실유 같은 대표적인 시용기름과 진한 수산화나트륨 용액이 주요 반 응물질이다. 에탄올은 반응물질의 공통용매로 사용되며 따라서 반응을 촉진시킨다. 이것 은 상품비누 제조에는 사용되지 않는다..지질 : 지질이란 말은 물에녹지 않는 물질에 대한 총칭으로 세포로부터 클로로포름, 에 테르, 벤젠등의 유기용매를 이용하여 추출이 가능하다.- 비극성 지질 : 전기적으로 극성을 띠지 않는 중성이고, 상당히 많은 탄소와 산소를소 사슬로 되어있는 화합물로 구성되어 있다. 극성을 띤 부분은 수소결함을 하거나 정전기적으로 물과 친화력이 있으 므로, 극성지질의 한 쪽 부위는 친수성이라고 한다..비누화반응(Soapinfication : base-promoted ester hydrolysis)에스테르화의 역반응. 예전에는 유지나 밀랍으로부터 비누를 만들어 내는 반응을 비누 화 반응이라 말하였으나 현재는 에스테르가 가수 분해를 일으켜 카르복실산과 알코올 을 생성하는 반응을 말한다.RCOOR′ + H2O COOH + R′OH (R, R′는 Alkyl)비누화를 촉진시키기 위해서는 산 또는 알칼리를 첨가하는 편이 효과가 더 크다. 이 때에는 생성물인 카르복실산은 알칼리염으로 얻게 되며 수산화칼륨, 수산화나트륨을 사용한다. 한 편 산을 첨가하는 예로서는 유지로부터 글리세린을 얻을 때에 묽은 황산 을 쓰는 수가 있으나, 유지와 산이 잘 혼합하지 않으므로 이때에는 적당한 에멀션화제 를 첨가하고 있다..반 응 식{(1) 비누에 대해서비누는 긴 사슬로 된 지방산 나트륨 혹은 칼륨염이다. 대부분의 고체비누는 이 실험에 서 만들고자 하는 것과 같은 나트륨 염이다. 출발물질은 지방산의 글리세롤에스테르인 지방이나 기름이다. 면실유 같은 대표적인 식용 기름과 진산 수산화나트륨용액이 주요 반응물질이다. 에탄올은 반응물질의 공통용매로 사용되며 따라서 반응을 촉진시킨다. 이것은 상품비누제조에는 사용되지 않는다.♤ 비누의 특성비누는 세탁효과가 좋고 거품이 잘 생기지만 헹굴때는 사라지며, 세탁한 직물의 촉감이 좋고 피부를 거칠게 하거나 환경을 오염시키는 일이 비교적 적어서 많이 사용된다.-.수용액에서는 유리지방산을 생성하고 알칼리성을 나타낸다.-.산성용액에서는 사용할 수 없다. 이때 생성된 유리지방산은 물에 용해되지 않고 세탁 물에 부착된다.-.약알칼리성에서 효과가 좋다. 약간의 알칼리를 첨가하면 비누의 가수분해를 방지하고 유리지방산의 생성을 방지할 수 있다.-.경수(센물)와 반응하여 칼슘비누 침전이 생긴다. 경수중의 칼슘화법유지를 산이나 금속산화물 같은 촉매를 쓰고 고온고압에서 가수분해하여 글리세롤과 지 방산으로 분해하여 얻어진 지방산을 정제한 수 염기로 중화시킨다.3 에스테르 교환법유지를 촉매 존재하에 메탄올과의 에스테를 교환에 의해 지방산 메틸에스테르가 생성되 고 글리세롤이 분리되는 데 이때 얻어진 지방산 메틸에스테르를 증류에 의해 정제한 수 알칼리로 감화하면 비누와 메탄올이 생성된다.(2) 비누화비누의 제조는 가장 오래된 화학적 합성 중의 하나이다. 시저시대의 독일부족민들이 염소 기름을 숯불의 재에서 거른 가성가리와 가열한 것은, 현대의 거대한 비누 제조 공정에서 와 똑같은 화학반응이다. 에스테르는 염기성 용액에서 반응하여 카르복시산의 나트륨염과 알코올을 만든다. 이 반응은 산-촉매 가수분해와 상응하는 염기-촉매 가수분해이고, 이것 을 비누화반응이라고 한다. 이 비누화반응이란 용어는 비누라는 말에서 유래된 것이다. 비누는 지방산이라고 불리는 긴 사슬 카르복시산의 나트륨염의 혼합물이다. 다음과 같은 반응은 염기-촉매조건에서 에스테르로부터 친핵성 치환반응에 의해 카르복시 음이온을 만 드는 과정을 나타내는 반응식이다.{본래 이 산들은 글리세롤의 에스테르상태로 결합된 것으로서 유지에서 발견된다. 수산화 나트륨으로 비누화 반응을 시키면 글리세롤과 비누인 스테아르산나트륨이 만들어진다. 가 장 흔한 지방은 폴리히드록시 알코올인 글리세롤과 긴 사슬 카르복시산인 지방산으로 구 성된 에스테르다. 동물성 지방중 가장 흔한 트리스테아린은 이들 중의 대표적인 한 예이 다. 예를 들어, 소에서 발견되는 지방인 트리스테아린은 글리세롤과 스테아르산의 트리에 스테르이다.글리세롤의 에스테르인 지방은 트리글리세리드라 부르며 다음 일반식을 갖는다.{{위에서 R은 같거나 다를 수 있으며, 포화되어 있거나 불포화 되어 있을 수 있다. 식물성 지방은 불포화되어 있으며 보통 유상의 액체로 얻어지는데 비하여, 동물성 지방은 포화 되어 있으며 고체로 얻는다.산성용액하에서 에스테르의 가수분해와는 달리 비누화반응은 비가. 이처럼 염기성 용액에서는 에스테르 화반응이 일어나지 않는다. 염기성 비누화반응 혼합물을 산으로 중화시키면 카르복시산을 분리할 수 있다. 비누화반응이 비가역적이기 때문에 에스테르의 염기촉매 비누화반응은 가역적인 산촉매 가수분해반응보다 카르복시산을 더 큰 수득률로 얻을 수 있다.오늘날의 보통 비누는 단지 긴 사슬의 지방산나트륨염의 혼합물이다. 원료인 지방이 혼합 물이기 때문에 비누는 하나의 혼합물이다. 그리고 그 혼합물은 순수한 염과 똑같이 우리 의 손과 의류를 세탁하는데 알맞다. 비누는 조성과 제조방법에 따라 달라진다. 올리브기 름으로부터 만들게 되면 캐스틸비누가 되고, 알코올을 첨가하면 비누가 투명하게 되며, 비누를 뜨게 하기 위하여 공기를 주입하며, 또한 향료, 염료, 살균제 등을 첨가하기도 한 다. 칼륨염으로 만들면 연성 비누가 된다. 그러나 모든 비누는 화학적으로 거의 같으며, 따라서 같은 방법으로 작용을 나타낸다.(3) 비누화의 완결조사1 손끝으로 문지르면 미끈미끈하면서 엷은 비늘 모양으로 되는 것이 좋다.2 유리막대 끝에 묻혀 올리면 실이 빠질 정도로 끈기가 있다.3 투명하고 균일한 풀 모양이 된다.4 손에 묻힐 때 기름기가 있거나 물방울이 남아 있는 것은 좋지 않다.5 액 전체가 반투명으로 되고 거품이 있는 상태이다.6 소량을 알코올에 넣으면 완전히 녹는 것이 좋다.(4) 비누화 값 (saponification value)비누화값은 유지 1g을 비누화하는데 필요한 KOH의 mg수를 말한다. 유지의 카르복실기 (carboxyl group, -COOH) 1개에 대해서 KOH 1mol이 당량이다. 따라서 유지의 지방산의 알 킬기가 작을수록 비누화값은 커진다. 또 같은 탄소수의 알킬기일 때는 이중결합이 많을수 록 비누화값도 크게 된다.(5) 염석 효과용액 중에서 만들어진 비누를 분리하기 위해서는 염화나트륨과 같은 전해질을 용액에 넣 어준다. 전해질은 물속에서 모두 해리하기 때문에 전해질의 이온보다 극성이 작은 비누 분자들은 서로 엉키게 된다. 이런 현상활성제로는 비누가 있다.{♤ 계면활성제의 성질계면활성제의 친수기는 물과 잘 화합하는데 비해 친유기는 물과 화합하지 못하며 계면활 성제{분자의 일부는 물을 피해서 용액의 표면이나 용기와의 계면에 몰리게 되므로 친수기는 수용액 내부로 향하고 친유기는 액체 밖으로 향하는 배열을 가지게 된다.이처럼 계면활성제 분자가 표면 혹은 계면에 몰려서 규칙적인 배열을 갖는 현상을 계면흡착이라 한다.계면활성제 농도가 높아지면 계면은 계면활성제 분자로 완전히 덮이며 농도가 더 높아지면 액체 내부에서도 계면활성제의 친유기끼리 뭉쳐서 집합체를 이루게 되는데 이를 미셀(Micelle)이라한다.{미셀의 모양은 농도가 비교적 낮은때는 구상 또는 구상에 가까우며, 농도가 더욱 높아지면 층상이나 원통형의 미셀을 이루는 것으로 알려져 있다.※ 계면활성제의 수용액은 거품이 잘 생긴다.이는 계면활성제 수용액의 표면장력이 매우 작기 때문이다. 거품이 발생하면 액체 표면 적이 증가하여 열역학적으로 불안정한 상태가 되어 표면적을 줄여 안정한 상태로 돌아가 려 한다. 그러나, 계면활성제 수용액은 순수한 액체에 비하여 표면장력이 현저히 작으므 로 표면적이 증가해도 표면에너지의 증가가 작아서 거품이 잘 생길 수 있다.(7) 합성세제♤ 합성세제의 장점1)수용성이 좋아서 빨리 용해되고 헹구기 쉽다.2)비누와 달리 칼슘이나 마그네슘 이온과도 침전이 덜 생겨서 경수에도 사용할 수있다.3)해수, 산성, 알칼리성에서도 사용할 수 있다.4)거품이 잘 생기며 침투력이 우수하다.5)자체가 중성이므로 중성세제를 만들 수 있다.6)원료가 석유화학 제품이므로 값이 싸고 원료의 제한을 덜 받는다.♤ 합성세제의 종류{세탁용 세제는 알칼리성에 따라 약알칼리성, 중성, 다목적세제 등으로 구분되며, 성상에 따라 액상과 분말세제로도 분류된다. 하지만 여기서는 저밀도세제, 고밀도세제, 농축세제에 관해 다루기로 한다.저밀도 세제는 50% 정도의 공기층(중공)과 세탁에 큰 역할을 하지않는 황산나트륨이 희석제로 30%이상 함유되어 있어 부피가 매우다)
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