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[유기화학실험] 이민의합성 평가B괜찮아요

1. 서 론Imine은 Carbonyl 그룹과 유사한 구조 때문에 반응성이 높을 뿐 아니라 여러 가지 complex의 ligand로서도 사용되어지기 때문에 유기합성에 있어 아주 중요한 중간체 및 화합물로 여겨지고 있다. 이 실험에서는 두 개의 아미노 특성기를 가진 Ethylenediamine과 Salicylic acid와의 반응을 통해 N,N'-bis(salicyldiene) Ethylene diamine (SEDA)을 얻는다. 이 SEDA는 여러 금속과 킬레이트 착화합물을 잘 형성한다. 얻어진 SEDA와 여러 가지 금속염들과 반응하여 색깔이 변화하는 것을 관찰한다.1) Primary Amine과 Aldehyde의 반응일차 Amine도 친핵체이기 때문에 다른 친핵체와 마찬가지로 첨가-제거 반응으로 Aldehyde나 Ketone의 카보닐 탄소를 공격할 수 있다. 이 반응은 미량의 산에 의해 촉매화 되는데 생성물은 Imine이다. 방향족 알데하이드나 아릴아민은 가장 안정한 Imine(때로는 Schiff염기라고 함)을 형성한다.

공학/기술| 2003.09.17| 8페이지| 1,000원| 조회(2,754)

유기화학, 실험, 합성, 이민, 알데하이드

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[유기화학합성실험] 옥심의 합성 평가A좋아요

Oxime 형성은 산과 염기 모두를 촉매로 하여 반응한다. 일차아민이 카보닐기를 친핵성 공격을 한 후 질소로부터 산소로 양성자 이동이 일어나 생성된 중성의 Cabinolamine은 산촉매에 의해 하이드록시 산소에 양성자가 첨가되어 좋은 이탈기가 되어 E1 반응과 비슷하게 떨어진다. 물을 잃은 Cabinolamine은 Iminium ion이 되며 염기촉매작용은 질소의 Iminium ion의 탈양성자화 반응을 포함하고 있으며 질소의 탈양성자화 반응은 hydroxide ion의 제거반응을 야기한다.

공학/기술| 2003.09.17| 7페이지| 1,000원| 조회(2,343)

유기화학, 실험, 합성, 옥심

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[유기화학합성실험] 쪽빛염료합성 평가A+최고예요

천연물은 색깔을 가지고 있는 것이 많다. 천연물 색깔의 대부분은 특정 파장의 가시선이 유기화합물에 의하여 흡수되기 때문에 관찰된다. 색을 띠는 데 필요한 부분적 구조를 발색단(Chromophore)이라 부르는데 1876년에 용어화되었다. 다른 기가 존재함으로써 색의 보강이 일어나기도 한다. 이런 기를 조색단(Auxochrome)이라한다. Naphthoquinone과 Anthraquinone는 흔히 볼 수 있는, 색을 띤 천연 물질이다. Juglone은 호두껍질에 색깔을 띠게 하는데 일부 관여하는 Naphthoquinone이다. Dye는 물건이나 직물에 색을 띠게 하기 위해 사용하는 색을 띤 유기화합물이다. Dye의 역사는 유사 이전으로 거슬러 올라간다. Indigo는 가장 오래 전에 알려진 염료이다. 그것은 고대 이집트에서 미이라 헝겊의 염료로 사용되었다. 염료로서 쓸모가 있으려면 물이 빠지지 않아야 한다. 물이 빠지지 않기 위해서는 염료가 어떻게는 섬유에 결합되어야 한다. 탄화수소의 섬유로 구성된 천은 염료 분자를 끌어당기는 작용기를 가지고 있지 않아 염색하기 어렵다.

공학/기술| 2003.09.17| 9페이지| 1,000원| 조회(3,143)

유기화학, 실험, 염료, 합성, 인디고

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[유기화학실험] acetanilide 재결정 평가A좋아요

1. 서 론고체의 용해도는 온도가 낮아질 때 감소한다. 이를 이용하여 용해된 Acetanilide를 온도를 낮춤으로써 결정화(Crystallization) 한다. 증류수에 용해된 Acetanilide를 추출하기 위하여 재결정 방법을 이용한다. 용액 중 섞여 있는 불순물을 제거하기 위하여 98% 탄소로 이루어진 활성탄을 사용한다. 불순물을 흡착한 활성탄을 거른 후 냉각시킴으로써 Acetanilide의 용해도를 낮추어 결정화시킨다. 감압여과 하여 용액중에 결정으로 추출된 Acetanilide를 걸러낸다. 마지막으로 증발 시킴으로써 남아있는 용질인 증류수를 제거한다.1) Recrystallization재결정화의 주된 목적은 고체를 정제하는 것이다. 동식물에서 추출하였거나 화학반응으로부터 얻은 결정은 많은 불순물을 함유하고 있다. 따라서 순수 한 물질을 얻기 위해서는 분리·정제법을 사용하면서 재결정을 반복하는 것이 좋다.재결정법에서 가장 중요한 것은 용매의 선택이다. 용매선택시 고려할 점은 용해성, 반응성, 순도, 비점, 휘발성, 유독성 등이여 가장 이상적인 용매는 온도에 따라 용해도의 차이가 큰 용매이다. 일반적으로 극성용질은 극성용 매에 잘 녹으며 비극성 용질은 비극성 용매에 잘 녹는다. 보통 화합물이 수소결합을 형성할 수 있는 작용기 등은 벤젠 혹은 헥산과 같은 탄화수소 용매보다 물 혹은 메탄올 같은 수산기 용매에 더 잘 용해할 것이다. 그러나 만일 작용기가 분자의 주요한 부분이 아니라면 이러한 용해도 작용은 반대가 된다.{용 매b.p ( )비 중용 매b.p ( )비 중Water1001.000Benzene800.87997% Ethanol780.804Toluene1110.876Methanol650.792Carbon tetrachloride771.594Diethyl ether350.714Acetic acid1181.049Acetone560.791Cyclohexane810.779Dichloromethane411.335T.H.F650.887Chloroform611.49의 합성연료로서 중요하며 해열·진통작용을 가지고 있어 의약품으로도 사용된다. 하지만 극약이기 때문에 부작용이 많으므로 과량의 복용은 위험하다.방향족 고리화합물인 아닐린(C6H7N)과 Carboxylic acid의 무수물인 (CH3CO)2O을 반응시기면 Amine group(-NH2)에 Acetyl group(-COCH3) 가 도입되는 Acetylation이 일어나 Acetanilide가 생성된다.{NH3O ONAcetylationC C COO그림 1 - Acetanilide의 제조3) Charcoal활성탄소는 탄소를 함유한 물질(목재, 야자내피, 갈탄, 역청탄 등의 탄호물)을 원료로 하여 고소의 활성화 공정에 의하여 얻어지는 물질이다. 98%는 탄소로 이루어져 있으며 나머지 2%는 회분으로 이루어져 있다. 활성탄의 구조는 미세공이 잘 발달되고 무수한 미세공 간의 통로로 연결되어 넓은 내부 표면적을 갖는 무정형 탄소의 집합체이며 물리적, 화학적으로 안정성을 뛰어난 비극성 흡착물질이다.{그림 2 - 활성탄의 구조{Macro pore 반경 1,000 ∼ 100,000Transitional pore 반경 30 ∼ 1,000Micro pore 반경 30{그러므로 각종 산업분야 및 환경 분야 등에서 탈색, 탈취, 정제, 회수, 분리, 포집 등의 목적으로 광범위하게 사용되고 있다. 활성탄소의 흡착성은 세공 구조와 내부표면적에 의하여 이루어지며 그 표면적은 약 700㎡/g ~ 1,7000㎡/g에 달한다. 이 세공은 반경의 크기에 따라 3공계로 분류되며 흡착에 있어서 각각 특징적 역할을 수행한다.1흡착물질은 활성탄 입자 외부표현의 Macro pore에서 입자 내부의 Micro pore으로 확산되면서 흡착이 이루어진다.2Transitional pore는 피흡착물질을 Micro pore로 보내는 통로의 역할을 수행하게 된다.3최종단계에서 Micro pore에 흡착이 이루어진다.양질의 활성탄이란 피 흡착물질의 분자구조에 따라 세공의 구조가 적합하게 배열되어야 하며 동적 흡착량이 크{저압{Air{Air그림 3 - 감압여과기의 원리5) 중요성 및 기대효과재결정화를 통해 화합물의 불순물을 줄이고 필요한 화합물만을 추출해 내는 중요한 방법이다. 이를 통해 실험용으로 쓰일 수 있는 높은 순도의 화합물 을 생산하는데 유용하게 쓰일 수 있다.2. 실 험1) 실험장치{{{acetanilide 설 탕{결정100 : 20{2건조증류수+{1Chacoal{감압 여과기그림 4 - 실험장치2) 실험시약Acetanilide, Charcoal, 증류수3) 실험기구50ml 삼각flask, 전기로, 감압여과기, 거름종이, 감압플라스크, 흡입깔대기, 유리막대4) 실험과정1 250ml 둥근바닥플라스크에 Acetanilide 10g을 측정하여 넣는다.2 증류수 100g을 넣고 가열한다.3 Acetanilide가 모두 녹도록 증류수를 조금씩 넣으며 가열한다.4 모두 녹으면 증류수 1ml를 더 첨가한다.5 가열하면서 Charcoal 2g을 조금씩 넣고 2∼3분 더 가열한다.6 용액이 식지 않도록 가열하면서 조금씩 나누어서 중력여과한다.7 상온에서 식힌 후 결정이 충분히 생기면 감압여과하여 분리한다.8 소량의 찬물로 결정을 씻어준고 깨끗한 종이에 펴서 말린다.9 질량과 녹는점을 측정하고 회수율을 계산한다.3. 결과 및 토론1) 결 과1 감압여과시 사용한 거름종이의 질량 : 1.12g2 감압여과후 거름종이와 Acetanilide의 질량 : 8.90g3 재결정화한 Acetanilide의 질량 : 8.90g - 1.12g = 7.78g4 Acetanilide의 회수율{재결정화 한 Acetanilide의 질량100=7.78g100=77.8%투입한 Acetanilide의 질량10g미 회수된 Acetanilide의 양 : 2.22g5 Acetanilide가 완전히 용해되었을 때 증류수의 양 : 300ml6 Acetanilide가 완전히 용해된 온도 : 90.6Acetanilide의 용해도 : 100 -5.5g / 100ml H2O, 0 -0.53g / 100ml H2O7 90.6 에서 A2차 측정 - 114.83차 측정 - 115.09 중력여과후 남은 총 질량 : 4.23g여과 전 여과지의 질량 : 1.12g첨가한 활성탄의 질량 : 2.0g여과후 남은 총 질량 - (여과지의 질량+활성탄의 질량) = 1.11g재결정화 하여 회수한 Acetanilide의 질량은 7.78g으로 77.8%의 회수율을 보였다. 회수하지 못한 Acetanilide의 질량은 2.22g으로 이중 대부분은 여과지에 결정을 형성하여 남아있었다. 9에서 보인바와 같이 약 1.11g이 남았는데 이는 Acetanilide와 불순물, 그리고 완전히 건조되지 않아 남아있는 증류수이다. 하지만 증류수와 불순물은 소량으로 대부분이 Acetanilide인 것으로 보인다. 이것 외에 회수하지 못한 Acetanilide는 감압여과후 감압플라스크로 모인 증류수에 녹아있을 것이다. 물에 대한 Acetanilide의 용해도는 0 에서도 약 0.53g으로 실험실에서 사용하는 물의(수도) 온도(약 10 )에서는 100g당 약 1.03g 정도가 녹을 수 있기 때문이다. 감압여과 전까지 Acetanilide를 용해시키는데 사용한 증류수의 총 량은 약 600ml정도로 6.18g 정도까지 녹 아있을 수 있다. 이 외에도 플라스크와 깔대기에도 미량의 결정이 남아있어서 Acetanilide 2.22g의 손실이 있었다.녹는점을 측정한 결과 3번에 걸친 측정에서 평균 114.9 를 보였다. 이는 Acetanilide의 녹는점인 113 ∼114 와 매우 유사한 수치로 불순물이 거의 섞이지 않았다고 볼 수 있다.2) 토 론1 Chacoal을 넣는 이유는 무엇인가?실험 중에 Acetanilide의 용해가 시작되자 용액이 전체적으로 연한 분홍색을 띄기 시작했다. 이는 Acetanilide중에 석여있던 불순물이 Acetanilid와 함께 용액중에 녹아들면서 그 색을 띄기 시작했기 때문이다. Chacoal을 넣는 이유는 이 불순물과 먼지들을 흡착하기 위함으로써 실제로 Chacoal을 넣고 유리막대로 저어주며 30분정도 가열하자가하여 회수율은 더욱 낮아질 것이다. 물중탕을 통해 Acetanilide를 녹일 때 사용된 최고 온도인 90.6 에서는 용해도는 증류수 100ml 당 Acetanilide 5.03g으로 198.81ml의 증류수를 사용하는 것이 가장 적당하며 깔대기에 남아있는 Acetanilide 결정을 녹일때에는 최소한의 증류수만을 사용하는 것이 좋다.3 용액을 거를 때 식지 않도록 가열을 하는 이유는 무엇인가?용액이 들어있는 둥근바닥플라스크를 물중탕에서 빼내는 순간부터 Acetanilide가 플라스크 벽면, 거름종이, 깔대기의 대 부분에 붙어 결정화 하기 때문이다. 또한 깔대기의 크기가 적어서 200ml가 넘는 용액을 한번에 걸를 수 없기 때문에 여러 차례에 나누어서 해야하는데 그동안 가열하지 않으면 결정화하여 깔대기를 통과하지 못하게 된다. Chacoal과 함께 깔대기에 남아 결정화된 Acetanilide는 뜨거운 증류수를 부어도 쉽게 용해되지 않아 추출하기 어렵게 된다.n4. 결 론이 실험을 통해 재결정을 이용하는 방법을 배울 수 있다. 실험에서 재결정을 사용하는 가장 큰 목적은 높은 순도의 결정을 얻기 위함이다. 열을 가해 유기화합물을 용매 속으로 완전히 용해시킨 후 재결정하여 Single Crystal을 만들면 단위격자사이에 이물질이 거의 끼지 않으므로 높은 순도의 결정을 얻을 수 있는 것이다. 재결정을 통해 높은 회수율과 높은 순도의 결정을 얻기 위해서는 첫째로 용매를 잘 선택해야 한다. 용매는 끓는점이 낮고, 용질의 녹는점보다 용매의 끓는점이 낮으며 용질과 화학적으로 반응하지 않아야 한다. 둘째로 온도의 선택이다. 용질을 충분히 녹일 수 있으면서도 용질을 증발시켜서는 안된다. 셋째로 거르기를 잘 해야 한다. 불순물과 용질을 확실히 구분하여 걸러야 한다. 넷째로 용해도를 고려하여 가능한 적은 양의 용매를 사용하여야 한다. 용매의 양이 많으면 결정화시키는 온도에서의 용해도에 따라 결정화시키지 못하게 되는 용질이 많아지게 된다. 다섯째로 결정화가 시작되기 전까지 높은 있다.

공학/기술| 2003.09.06| 8페이지| 1,000원| 조회(7,519)

재결정, 유기화학, 실험, 결과, acetanilide

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[유기화학실헌] 에스터계향료의 합성

1. 서 론Ester는 화학과 생화학에서 가장 폭넓게 존재하는 작용기 중의 하나인 Carboxylic acid에 친핵성 아실 치환반응을 일으켜 생성한 대표적인 유도체이다. Ester의 화합물에는 향기가 좋은 화합물이 많아서 향신료의 원료로 쓰인다. 대표적인 Ester 합성법인 Fischer Esterification을 통해 Ester의 합성을 이해한다.1) EsterificationEster는 Carboxylic acid를 출발물질로 얻는데 그 알짜효과는 OH기가 OR' 기에 의해서 치환되는 반응이다. 일반적인 반응은 다음과 같다.R - CO - OH + R' - OH ↔ R - CO - OR' + H2O대표적인 반응은 Carboxylic ion과 1차 할로젠화 알킬 사이의 Sn2 반응을 이용하여 합성하는 것이다.{{O OSn2CH3CH2CH2CO- Na+ + CH3 I → CH3CH2CH2COCH3 + NaIReactionSodium butanoate Methyl butanoateEsterification에는 염화아실로부터 생성하는 방법과 카르복실산 무수물로부터 얻는 방법, 산촉매에 의한 Esterification등이 있다. Fischer Esterification은 강산 촉매하에 Alcohol 수용액에서 반응시키는 것으로 산촉매에 의한 반응의 일부이다. 하지만 과량의 Alcohol을 용매로 사용해야 하고 Methyl, Ethyl과 Propyl Ester의 합성에만 제한된 방법이다.산촉매에 의한 Esterification (Fischer Esterification){H - ClO O - H OHR - C - OH ↔ R - C - OH O - R' ↔ R - C - O - R' ↔{1{2{3H OH HO - H OH2R - C - OR' O{4H - O ↔ R - C - OR' + H3O+H1 카보닐 산소에 양성자가 첨가되어 카복실산을 활성화 시킨다.2 알코올에 의해 친핵성 공격이 일어나 정사면체형 중간체가 생성된다.3한 산소원자에서 다른 산소원자로 양성자 이동이 일어나 두 번째의정사면체형 중간체가 만들어지고 OH기는 좋은 이탈기로 전환된다.4 양성자를 잃고 H2O가 떨어져 산촉매가 재생되고 Ester가 생성된다.강한 산이 없을 때 매우 천천히 진행되나, 아주 적은 양의 진한 황산이나 염산의 존재하에 산과 알코올이 환류되면 2∼3시간 안에 평형에 도달한다. 평형의 위치가 Ester의 생성량을 조절하기 때문에, Carboxylic acid나 Alcohol을 과량 사용하면 제한 시약에 준한 수율을 증가시킨다. 또한 혼합물로 부터 형성된 물을 제거함으로써 수율을 높일 수 있다.2) EsterEster란 Alcohol 또는 Phenol이 유기산 또는 무기산과 반응하여 물을 잃고 축합하여 생긴 화합물을 총칭한다. Organic acid에는 Carboxylic acid이 대표적이며, 좁은 의미로서 Ester라고 할 때에는 Carboxylic acid에서 생성된 Ester만을 의미하는 경우가 많다. Ester는 산의 종류에 따라 구별할 수 있고, Phenol ester인지 Alcohol Ester인지를 구별할 수 도 있다. 그러므로 Ester의 종류는 매우 많다. 가수분해를 하면 Acid와 Alcohol로 변한다. 무기산이란 황산·염소·질소 등을 함유한 산기(酸基)가 수소와 결합한 산(酸)을 말하며, 황산에스테르·질산에스테르·인산에스테르 등이 있다.Ester는 산 또는 알칼리에 의해 가수분해되어 Acid과 Alcohol이 되는데, 특히 Carboxylic acid과 알칼리를 생성하는 가수분해를 Saponification라고 한다.3) Acetate화학식은 CH2RCOOH. 천연 탄수화물이 발효와 산화과정을 거쳐 생성된 묽은 Acetic acid 수용액을 식초라고 한다. Acetic acid의 염·Ester 등은 Acetate 라고 한다. 공업적으로 Acetic acid은 금속의 Acetate 제조 및 인쇄과정에 사용된다. Acetic acid비닐은 플라스틱 생산에 사용되며, Acetate Cellulose는 사진 필름과 직물의 주요성분이고, Ethyl Acetic acid과 Butyl Acetic acid 같은 휘발성 유기 Ester 화합물은 수지·페인트·래커 등의 용매로 널리 쓰이고 있다. 생물학적으로 Acetic acid은 중요한 물질대사 과정의 중간 생성물이며, 체액(體液)과 식물의 추출액 등 천연에서도 산출된다. 식초로 생산되는 것 이외에 Acetic acid을 대량으로 합성하는 방법에는 Acetylene을 수화시켜 Acetaldehyde로 만든 후 Acetic acid으로 산화시키는 방법이 가장 흔히 쓰이며, Ethanol을 산화시켜 Acetic acid을 만드는 공업적 방법이 있다. 순수한 Acetic acid은 빙초산(氷醋酸)이라고도 하며, 부식성(腐蝕性)이 있는 무색의 액체(끓는점 117.9℃, 녹는점 16.6℃)로 물과 잘 섞인다.4) Salicylic acidOrtho-oxybenzoic acid에 해당한다. 화학식은 C6H4(OH)COOH, 분자내에 COOH와 OH를 가지는데, 그것이 분자 내 수소 결합을 하고 있다. 무색, 바늘모양의 결정으로 녹는점 159℃, 끓는점은 없고 승화한다. 물에 근소하게 녹아 산성을 나타낸다. 피부를 자극하고 약리작용이 있어, 사마귀나 티눈을 뽑는다든지 습진의 치료에도 쓴다. 카르복실기의 Methyl Ester는 Ethyl Salicylic acid인데, 사로메틸(도포약)의 원료이며 방향성을 가진다. 또 수산기의 Acetyl 화합물은 Acetyl salicylic acid인데 Aspirin(해열제)의 성분5) Le Chatlier의 원리가역반응이 평형에 도달해 있을 때 물질의 농도, 압력, 온도 등은 그 평형을 유지하는데 기여하고 있다. 만약 농도, 압력, 온도를 변화시키면 그 평형은 정반응 혹은 역반응의 방향으로 다시 반응이 움직여서 새로운 평형에 도달 하게 된다. 온도의 경우 온도가 상승하면 온도가 하강하려는 방향으로, 온도를 내리면 온도가 상승하려는 방향으로 반응은 진행된다. 압력을 높이면 반응하는 기체의 분자 수가 줄어드는 방향으로 압력을 낮추면 기체의 분자수가 증가하는 방향으로 반응이 일어난다. 농도의 경우 첨가된 화합물이 감소하는 방향으로 반응은 진행되게 된다. 즉, Le Chatlier의 원리는 평형의 조건을 변화시키면 그 변화를 없애는 방향으로 반응이 진행되어 새로운 평형에 도달하는 원리이다.2. 실 험1) 실험장치{1-Pentanol+Glacial acetic acid+ H2OReflux condenser Microdistillation2) 실험 시약1-Pentanol, Glacial acetic acid, H2SO4, NaHCO3, Na2SO43) 실험 기구500ml Flask, Spin bar, Heat magnetic stirrer, Separatory funnel, Beaker, Microdistillation, Condenser, Aspirator 감압여과기4) 실험과정11-Pentanol 54ml (500mmol), Glacial acetic acid 160ml, H2SO4 2ml를 500ml round bottomed flask에 넣고 stirring bar를 넣는다.2 Reflux condenser를 장치하고 반응 혼합물을 2시간 동안 Reflux 시킨다.3 반응 혼합물을 Separatory funnel에 넣고 증류수를 가해 유기층을 분리 한다.4 분리된 유기층을 증류수 (약 100ml)로 씻어내고 포화된 NaHCO3로 씻어 준 다음 anhydrous Na2SO4를 넣고 건조, 여과한다.5 Microdistillation에 생성물을 넣고 증류시켜 Pentyl acetate를 얻는다.3. 참고문헌1 유기화학실험 - P43 ∼ P44문석식 외 엮음도서출판 포인트2000년 2월 15일2 Mcmurry - P855 ∼ P857John McmurryBrooks / Cole2000년3 Organic Chemistry P663 ∼ P665Graham Solomons, Craig Fryhle

공학/기술| 2003.09.06| 6페이지| 1,000원| 조회(2,153)

유기화학, 실험, 합성, 에스터, 바나나향

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