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제 4장. 알켄과 알카인의 반응 평가A+최고예요

제 4장. 알켄과 알카인의 반응Fundamental of Organic Chemistry, 6th edition John E. McMurry, Eric E.Simanek• 불포화 탄화수소인 알켄과 알카인은 이중결합과 삼중결합에 존재하는 결합이 끊어져 첨가(addition)반응을 한다.※ 알켄과 알카인의 반응• 알켄에 대한 할로젠산, HX의 첨가반응은 다양한 할로젠이 치환된 알케인을 합성하는 일반적인 반응이다. 따라서 HCl, HBr 및 HI는 모두 알켄에 첨가된다.4.1 알켄에 대한 HX의 첨가반응: 할로젠화 수소의 첨가반응• 위치특이성(regiospecific) 반응: - 시약과 알켄이 둘 다 비대칭인 경우에는 원칙적으로 두 가지 생성물이 생긴다. - 반응에서 2개의 가능한 위치 이성질체 중 하나만 얻는 것4.2 알켄 첨가반응의 배향성: Markovnikov의 규칙• Markovnikov 규칙: 비대칭 알켄이 할로겐화 수소와 반응할 때, H는 알킬 치환기 수가 적은 탄소에 붙고, X는 알킬 치환기 수가 많은 탄소에 붙는다.4.2 알켄 첨가반응의 배향성: Markovnikov의 규칙• Markovnikov 규칙: 이중결합을 하는 2개의 탄소가 같은 수의 알킬기를 가지면 첨가 생성물의 혼합물이 생성된다.4.2 알켄 첨가반응의 배향성: Markovnikov의 규칙• 카보양이온의 구조: 평면 • 카보양이온의 안정도: 알킬 치환기의 수가 증가할수록 커진다.4.3 카보양이온 구조와 안정도• 수화반응(hydration): 알켄에 물이 첨가되어 알코올, ROH가 생성되는것 - 고온과 센 산 촉매에 의해 분해된다. - 알코올이 생기는 에틸렌의 수화반응은 인산 촉매와 250°C까지의 반응 온도를 필요로 한다.4.4 알켄에 대한 H2O의 첨가: 수화반응• 알켄의 산 촉매 수화반응 메커니즘: 알켄이 양성자화하여 카보양이온 중간체가 생기고 이것은 물과 반응한다.4.4 알켄에 대한 H2O의 첨가: 수화반응• 이중결합에 대한 극성 첨가반응 • 이웃자리(vicinal) 이할로젠화물을 형성 • Cl2와 Br2 만 해당4.5 알켄에 대한 X2의 첨가: 할로젠 첨가반응• 알켄에 대한 Br2의 첨가 메커니즘: 이중결합의 한 면을 차단하여 브로모늄 이온의 중간체를 형성한다. 그리하여 안티 입체화학을 가진 생성물이 생성된다. • 안티 입체화학(anti stereochemistry): 이중결합 또는 분자의 반대편을 말한다. 안티 첨가반응은 이중결합의 두 탄소가 서로 다른 면에서 반응하는 첨가반응이다.4.5 알켄에 대한 X2의 첨가: 할로젠 첨가반응• 수소첨가반응(hydrogenation): 이중결합이나 삼중결합에 수소가 첨가되어 포화된 생성물을 생성하는 반응 •신 입체화학(syn stereochemistry): 신 첨가반응은 이중결합의 두 끝이 같은 면으로부터 공격을 받는 반응이다.4.6 수소의 알켄에 대한 첨가: 수소첨가반응• 하이드록실화 반응(hydroxylation): - 알켄 탄소의 각각에 ─OH기를 첨가 - 염기 용액에서 과망간산 칼륨, KMnO4와 알켄의 반응에 의해 수행4.7 알켄의 산화: 하이드록실화 반응과 분해• 알켄의 산화를 산성에서 KMnO4로 수행할 때4.7 알켄의 산화: 하이드록실화 반응과 분해• 중합체(polymer): 작은 단위체의 반복으로 만들어진 거대분자 • 단위체(monomer): 중합체가 만들어지는 출발 단위 • 중합체는 단위체라고 하는 작은 반복 단위로부터 생성되는 큰 분자량을 가진 거대분자인데, 단위체를 중합체로 변환시키는 과정을 중합반응이라고 한다.4.8 알켄에 대한 라디칼의 첨가: 중합체• 알켄의 라디칼 중합반응 # 1단계 개시단계(initiation): 촉매에 의해 소량의 라디칼이 생길 때 반응이 시작됨4.8 알켄에 대한 라디칼의 첨가: 중합체• 알켄의 라디칼 중합반응 # 2단계 전파단계(propagation): 중합반응은 1단계에서 생성된 탄소 라디칼이 다른 에틸렌 분자에 첨가 될 때 일어남 # 3단계 종결단계(termination): 라디칼을 소모하는 반응이 일어날 때 결국에는 중합반응이 멈춘다.4.8 알켄에 대한 라디칼의 첨가: 중합체• 콘주게이션: - p 궤도함수의 중첩으로 단일결합과 다중결합이 교대로 된 결합 - 콘주게이션 다이엔에 있는 2개의 이중결합 사이에 전자적 상호작용이 존재4.9 콘주게이션다이엔• HX가 콘주게이션 다이엔에 첨가될 때는 보통 생성물의 혼합물이 생긴다. • 1,4첨가반응(1,4addition): 콘주게이션 다이엔의 탄소 1과4에 대한 친전자체의 첨가4.9 콘주게이션다이엔• 알릴성(allylic): 이중결합 다음자리 • 알릴성 카보양이온: - 대칭성 - 이중결합이 1,2 또는 2,3 사이에 존재하는 두 가지로 그릴 수 있다.4.10 알릴성 카보양이온의 안정성: 공명• 공명구조(resonance form): - 알릴성 카보양이온의 두 개별 구조 - 결합한 전자들이 놓여 있는 자리만 차이가 나는 분자들의 표시 - 공명구조의 수가 많을수록 안정성이 크다.4.10 알릴성 카보양이온의 안정성: 공명• 공명구조는 가상적이다. • 공명구조는 파이 또는 비결합 전자의 자리만 다르다.4.11 공명구조 그리기 및 해석• 물질의 공명구조가 다르면 동일하지 않다. • 공명구조는 타당한 Lewis 구조이어야 하고 정상적인 원자가 규칙을 따라야 한다. • 공명은 안정성을 가져온다.4.11 공명구조 그리기 및 해석• 알카인: 탄소-탄소 삼중결합을 가지는 탄화수소 • 일반식: CnH2n-2 , n은 정수 • 알카인 명명법: 모체인 탄화수소 이름에 접미어 –아인(-yne)을 붙인다. • 삼중결합과 이중결합을 포함한 화합물을 엔아인(enyne)이라 부른다.4.12 알카인과 그들의 반응• 알카인의 반응: H2의 첨가반응 팔라듐 촉매 위에서 H2 2당량으로 환원시키면 알케인으로 쉽게 전환된다. 알카인을 알켄으로 변화시키기 위해서는 Lindlar 촉매를 사용한다.4.12 알카인과 그들의 반응• 알카인의 반응: HX의 첨가반응 과량의 HX에 의해 이할로젠화물을 생성한다. • 알카인의 반응: X2의 첨가반응 브로민과 염소는 알카인에 첨가되어 안티 입체화학을 가진 이할로젠화 첨가 생성물이 된다.4.12 알카인과 그들의 반응• 알카인의 반응: H2O의 첨가반응 황산과 황산수은(Ⅱ)을 혼합한 촉매를 사용하여 알카인에 물을 첨가하면 엔올(enol)이 생성되며 이것은 알데히드나 케톤이 된다.4.12 알카인과 그들의 반응• 알카인의 반응: 아세틸렌화 음이온의 형성 아세틸렌화 음이온: 말단 알카인의 음이온, R─C≡C:¯4.12 알카인과 그들의 반응{nameOfApplication=Show}

자연과학| 2009.03.28| 28페이지| 2,000원| 조회(2,507)

유기화학, 반응, 맥머리, 알켄, 알카인, 맥머리 4장

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제 3장. 유기반응의 성질:알켄 (Alkene) 평가A+최고예요

제 3장. 유기반응의 성질 :알켄 (Alkene)Fundamental of Organic Chemistry, 6th edition John E. McMurry, Eric E.Simanek※ 알켄(alkene) 의 특징 : 탄소-탄소 이중결합을 가짐 (C=C). • 천연에 많이 생기고, 생물학적으로 중요한 역할 • 에틸렌-식물 호르몬(과일의 숙성을 도움) β-카로틴(이중결합 11개를 가지는 색소) • 1) 알케인(Alkane, CnH2n+2): 단일결합 2) 알켄(Alkene, CnH2n): 이중결합 3) 알카인(Alkyne, CnH2n-2): 삼중결합 4) 아렌(Arene): 탄소 원자의 6각 고리에 이중결합과 단일결합을 교대로 가짐 → 알케인보다 수소 수가 적어 불포화(unsaturated) 되었다고 한다.: -에인(-ane) 대신 –엔(ene)을 사용 1단계. 모체가 되는 탄화수소를 명명하라. ▪ 이중결합이 포함된 가장 긴 탄소사슬을 찾아 -ene를 사용하여 명명) (헥센이 아님) 2단계. 사슬에 있는 탄소 원자에 번호를 붙여라. ▪ 이중결합에 가까운 쪽부터 ▪ 양쪽이 동일하면 첫 번째 가지가 가까운 끝부터 번호를 붙인다3.1 알켄의 명명3단계. 완전한 이름을 쓰라. ▪ 치환기에 번호를 붙이고 알파벳 순서로 나열. ▪ 이중결합의 위치는 첫 번째 탄소번호에 적는다. ▪ 이중결합이 하나 이상이면 번호를 나타내고 수에 따라 –diene , -triene, -tetraene 사용(헥스-2-엔)(2-메틸헥스-3-엔)(2-에틸펜트-1-엔)(2-메틸뷰타-1,3-다이엔)3단계. 완전한 이름을 쓰라. ▪ 이중결합은 C1과 C2 사이에 존재. ▪ 가능한 첫 번째 치환기가 낮은 번호가 되도록. ▪ 이중결합이 하나일 경우 이중결합 위치를 나타낼 필요 없음.표3.1(1-메틸사이클로헥센)(사이클로헥사-1,4-다이엔)(1,5-다이메틸사이클로펜텐)3.2 알켄의 전자 구조 : 탄소-탄소 이중결합 주위로 회전이 일어나려면 파이 결합이 절단되어야 한다. 따라서, 이중결합은 회전이 되지 않으므로 구조가 서로 다른 화합물 이 존재한다.파이결합 (p 궤도 함수들은 평행함)회전 후 절단된 파이결합 (파이 궤도함수는 서로 수직임)3.3 알켄의 시스-트랜스 이성질체 1. 시스(cis-): 라틴어로서 같은 쪽 ⇒same side 2. 트랜스(trans-): 가로질러 ⇒ across 3. 이중결합 양쪽 탄소에 두 개의 다른 치환기가 결합된 알켄 4. 이치환 알켄 (수소외에 치환기 2개가 이중결합을 한 탄소에 결합되어 있는 것) 5. 조건 : 한 탄소에 두개의 다른 치환기가 존재할 것 6. 트랜스 알켄은 시스 알켄보다 안정적임. (입체적 방해을 안 받기 때문)(시스-뷰트-2-엔)(트랜스-뷰트-2-엔)시스-트랜스 이성질체3.4 순위 규칙: E, Z 지적 : 명명의 E, Z 체계(E, Z system)에 따라 이중결합의 탄소의 3개의 치환기에 우선순위를 할당하기 위하여 순위규칙(sequence rule)이 이용된다. • Z (zusammen, 같이): 높은 순위기 기들이 이중결합의 같은쪽에 위치 • E (entgegen, 반대): 높은 순위기 기들이 이중결합의 반대쪽에 위치규칙1. 이중결합의 탄소를 따로따로 생각하고 각 탄소에 직접 붙어있는 원자들을 본다. 그리고 원자번호에 따라 순위를 매긴다. 원자번호가 클수록 높은 순위를 가진다.Br(35) Cl(17) O(8) N(7) C(6) H(1)(E)-2-클로로뷰트-2-엔(Z)-2-클로로뷰트-2-엔낮은 순위낮은 순위높은 순위높은 순위낮은 순위낮은 순위높은 순위높은 순위규칙2. 치환기의 첫 번째 원자로 순위를 결정할 수 없을 땐, 이중결합 탄소에서부터 두 번째, 세 번째, 또는 네 번째 순서로 최초로 차이가 날 때까지 비교해 본다.규칙3. 다중결합 원자들은 같은 수의 단일결합 원자들과 같다.(예를 들어, 이중결합으로 결합된 탄소를 가지는 알데하이드 치환기(-CH=O)는 탄소 원자 하나가 2개의 산소와 단일결합을 가진 것에 해당)3.5. 유기 반응의 종류 : 첨가 반응, 제거반응, 치환 반응 및 전위 반응1. 첨가반응(Addition Reaction) : 두 반응물질이 결합하여 새로운 생성물을 형성하는 반응2. 제거반응(Elimination Reaction) : 한 반응물질이 두 생성물로 분해되는 반응3. 치환반응(Substitution Reaction) : 두 반응물질이 일부분만을 교환하여 두 생성물을 형성하는 반응4. 전위반응(Rearrangement Reaction) : 한 반응물질에서 결합이나 원자가 이동되어 이성질 형태의 생성물을 내는 반응Alkene의 반응3.6 반응이 어떻게 일어나는가: 메카니즘반응 메커니즘(Reaction Mechanism) : 반응이 일어나는 방법을 자세히 기술한 것(굽은 화살표로 전자의 이동 설명)- 균일 분해(homolytic), 라디칼 반응 • 공유결합이 전기적으로 대칭 분해되어 두 개의 라디칼을 생성하는 것 • 한 개의 고립 전자의 이동 - 불균일 분해(heterolytic), 극성 반응 • 공유결합이 전기적으로 비대칭 분해되어 음이온과 양이온을 생성하는 것 • 결합이 형성되거나 고립될때 두개의 전자가 함께 이동- 균일생성(homogenic) • 두 라디칼이 결합하여 하나의 전기적으로 대칭인 공유결합을 이루는 과정 • 원자들 사이에 전자들이 공평하게 분배 - 불균일 생성결합(heterogenic) • 음이온과 양이온이 결합하여 전기적으로 대칭인 공유결합을 이루는 과정 • 전자가 쌍으로 움직일 때 결합3.7 극성반응의 메카니즘극성 반응 : 결합 형성이나 분해가 전기적으로 비대칭적으로 일어나는 반응 (탄소가 금속처럼 덜 전기 음성적인 원자에 결합할 때 반대의 극성이 생긴다. 유기금속 : 탄소-금속 결합을 가진 화합물친핵체(nucleophile) • 극성반응에서 친전자체에 한 쌍의 전자를 제공할 수 있는 것. 전자 풍부. • NH3, H2O, OH-, Cl-… 친전자체(electrophile) • 극성반응에서 친핵체로부터 한 쌍의 전자를 받아들일 수 있는 것. 전자 부족. • 산(H+ 주개), 할로젠화 알킬, 및 카보닐 화합물…이 굽은 화살표는 전자가 :B-에서 A+로 이동하는 것 을 보여줌:B-에서 A+로 이동한 전자들이 이 새로운 공유결합이 된다.친전자체 친핵체 (전자부족) (전자풍부)일반화된 극성 반응3.8 유기반응의 메커니즘: 에틸렌에 대한 HCl의 첨가반응• 친전자성 첨가반응(electrophilic addition) : 친전자체의 불포화 수용체, 일반적으로 알켄에 첨가되는 반응 • C=C 이중결합을 만드는 약하게 붙들려 있는 이 전자들은 친핵체처럼 작용하여 전자부 족 원인인 친전자체에 전자를 주어 새로운 결합을 형성한다. 친전자체와의 반응은 알켄 의 가장 보편적인 반응임.알켄에 대한 친전자성 첨가반응에틸렌에 대한 HBr(HCl)의 친전자성 첨가반응• 이중결합의 전자가 친전자체 H+를 공격하여 새로운 C-H  결합이 형성된다. 이때 다른 탄소 하나는 +전하 와 비어있는 p 궤도함수를 갖는다. • 카보 양이온(Carbocation) : 양전하를 가진 3원자가 탄소 화합물 • Br- (Cl-) 는 양으로 하전된 탄소 원자에 한쌍의 전자를 주고 C-Br(C-Cl)  결합을 형성하여 중성인 첨가 생성물을 만든다.3.9 반응을 기술하기: 반응 에너지 그림과 전이상태반응에너지 그림(Reaction energy diagram): 반응하는 동안 에너지 변화하는 에너지(반응진행)활성화 에너지활성화 에너지단계1 단계2(첫째 전이상태)(중간체)(둘째 전이상태)badcehfgia. 에틸렌과 HBr의 전체 에너지. b. 두 분자가 가까워짐에 따라 에너지 준위가 높아짐. c. C-H과 H-Br의 결합의 절단이 시작될때까지 진행. d. 최대 에너지 상태(전이상태). e. 전이상태에 도달하면 반응이 진행되어 카보양이온 생성물을 생성. f. C-H 결합이 완전히 형성될 때까지 아래로 향함. 최하위 위치가 나타내는 구조를 중간체(intemediate)라 함. g. 카보양이온과 Br이온 사이의 반응에 대한 장벽은 낮아서 이 분자들 사이의 전자 구름의 반발력은 크게 감소 h. 둘째 전이상태에서 C-Br 결합은 부분적으로 형성되고 전하는 원자들 사이에 공평하게 분배된다. i. 생성물 쪽으로의 하향전환은 C-Br(C-Cl) 결합이 생성됨에 따라 방출되고 생성물의 결합길이와 기하구조가 이상적이 될 때까지 계속 방출되는 것을 지시한다.• 활성화 에너지(activation energy, Eact) : 반응물과 전이상태 사이의 에너지 차 - 활성화 에너지가 크면, 반응이 느리다.3.10 반응에 대한 기술: 에너지학과 촉매 • 만약 최종 생성물의 에너지 수준이 반응물의 그것보다 낮으면 에너지는 방출되고 반응은 호의적이다. 만약 최종 생성물의 에너지 수준이 반응물의 그것보다 더 높으 면 에너지는 흡수되고 반응은 호의적이 아니다. • 촉매(Catalyst): 새로운 메커니즘으로 화학반응의 속도에 변화를 주는 화합물. 속도를 변화시키는 과정에서 촉매는 소비되지 않는다. ( 산(H+), 금속 및 효소) H2 + H2C=CH2 H3C-CH3(촉매 사용)(촉매 사용하지 않음)백금 or 팔라듐{nameOfApplication=Show}

자연과학| 2009.03.28| 22페이지| 1,500원| 조회(1,224)

유기화학, 맥머리, 알켄, 성질, alkene, 유기반응

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제 2장. 유기분자의 성질 평가A+최고예요

제 2장. 유기분자의 성질Fundamental of Organic Chemistry, 6th edition John E. McMurry, Eric E.Simanek• 작용기: 특유의 화학적 작용을 나타내는 큰 분자 내의 원자들의 그룹 1. 탄소-탄소 다중결합을 가진 작용기 1) 알켄(Alkene): 이중결합 2) 알카인(Alkyne): 삼중결합 3) 아렌(Arene): 탄소 원자의 6각 고리에 이중결합과 단일결합을 교대로 가짐2.1 작용기2. 전기음성적 원자에 단일결합한 작용기 1) 할로젠화 알킬(Alkyl halide): RX(X = F, Cl, Br, I) 2) 알코올(Alcohol): ROH 3) 에터(Ether): ROR' 4) 아민(Amine): primary amine-RNH2 secondary amine-R2NH tertiary amine-R3N 5) 싸이올(Thiol): RSH # 탄소 원자가 부분 양전하(δ+)띠고, 전기음성적인 원자가 부분 음전하(δ -)를 띠는 극성을 나타낸다.3. 탄소-산소 이중결합(카보닐기)을 가진 작용기 1) 알데하이드(Aldehyde): 적어도 수소 하나가 C〓O에 결합 2) 케톤(Ketone): 두 개의 탄소가 C〓O에 결합 3) 카복실산(Carboxylic acid): 한 개의 탄소와 한 개의 -OH기가 결합 4) 에스터(Ester): 한 개의 탄소와 한 개의 에터 같은 산소가 결합 5) 아마이드(Amide): 한 개의 탄소와 한 개의 질소가 결합 6) 산 염화물(Acid chloride): 한 개의 탄소와 염소가 C〓O에 결합 # 카보닐 탄소 원자는 부분 양전하(δ+)를 가지고, 산소 원자는 부분 음전하(δ-)를 가진다.• 알케인(포화 탄화수소): 탄소와 수소만 포함한 화합물로 단일결합만 한다. -곧은 사슬 알케인(노말 알케인): 탄소 원자가 한 줄로 연결된 알케인 -가지달린 사슬 알케인: 아이소뷰테인처럼 탄소 사슬 가지가 있는 알케인 • 일반식: CnH2n+2 , n은 정수 • 이성질체: 분자식은 같으나 구조나 성질이 다른 화합물 -구조 이성질체: 분자식은 같으나 구조가 다른 화합물 ▶C4H10(butane)의 구조 이성질체 n-butane Isobutane CH3CH2CH2CH3 (CH3)3CH2.2 알케인과 알킬기: 이성질체▶C5H12(pentane)의 구조 이성질체• 알케인 명명법: 이름 말단에 접미어 –에인(-ane)을 붙여 알케인 분자임을 나타냄 -알킬기: 알케인에서 수소 원자 한 개를 떼어 내어 남는 부분 구조, 알케인 말단의 –에인(-ane)을 –일(-yl)로 대체 예) 메테인, CH4에서 수소 원자 한 개를 떼어 내어 메틸기, -CH3 에테인, C2H6에서 수소 한 개를 떼어 내어 에틸기, -CH2CH3• IUPAC 명명체계(IUPAC system of nomenclature) # 1단계: 모체가 되는 탄화수소를 찾으라. -가장 긴 사슬(주사슬)을 찾아서 탄소의 수를 세고 해당 알케인의 이름을 “중심이름”으로 한다.2.3 가지달린 사슬 알케인의 명명• IUPAC 명명체계(IUPAC system of nomenclature) # 2단계: 주 사슬의 원자에 번호를 매기라. -최초의 곁가지 위치에 보다 가까운 말단에서부터 시작하여 모체의 탄소 원자에 번호를 매긴다. # 3단계: 치환기를 확인하고 번호를 매기라. -모체 사슬에 붙어있는 위치에 따라 각 치환기에 번호를 부여하라.• IUPAC 명명체계(IUPAC system of nomenclature) # 4단계: 한 단어로 이름을 쓰라. -여러 접두사 사이에는 하이픈(-)을 쓰고, 숫자들은 콤마를 써서 분리하라. -치환체가 2개인 경우는 -di, 3개인 경우는 -tri, 4개인 경우는 -tetra를 붙인다.• 형태(conformation): 한 분자 내의 단일 결합을 축으로하여 구성 원자들을 회전시킬 때 나타나는 여러 가지 배열들 -톱질대 표시법: 탄소-탄소 결합을 비슷한 각도에서 바라보아 모든 C-H 결합을 보이게 함으로써 공간적 상호관계를 나타냄 -Newman 투영도: 분자를 정면에서 본 것2.5 에테인의 형태• 골격구조: 원자는 빼고 결합만으로 구조를 간단하고 빠르게 그린 것 -탄소 원자를 보통 나타내지 않는 대신 탄소 원자는 두 선(결합)의 교차 지점과 각 선의 말단에 있다고 가정한다. -탄소에 결합된 수소 원자들은 보이지 않는다. -탄소와 수소 외의 모든 원자들은 나타낸다(모든 탄소 외의 원자들에 붙어 있는 수소 원자들은 나타내야 한다).2.6 화학 구조 그리기• 사이클로알케인: 탄소 원자로 이루어진 고리를 최소한 하나 갖고있는 포화 탄화수소 • 일반식: (CH2)n 또는 CnH2n2.7 사이클로알케인• 명명법 # 1단계: 고리 내의 탄소 원자의 수를 세고 상응하는 알케인의 이름에 접두사 사이클로-를 붙인다. # 2단계: 치환된 사이클로알케인에서는 치환기가 붙어있는 지점에서 시작하여 고리를 돌아가면서 번호를 매긴다.• 입체 이성질체: 원자들이 동일 순서로 연결되어 있으나 3차원 공간 배열이 다른 화합물 • 시스-트랜스 이성질체: 이중결합이나 고리에 대한 입체화학이 다른 입체 이성질체 시스(cis)-라틴어로 '같은 측면' 트랜스(trans)-라틴어로 '교차하여'2.8 사이클로알케인에서의 시스-트랜스 이성질화• Types of Strain - 비틀림 스트레인(torsional strain): 결합간의 가리움 현상때문에 생기는 무리(결합 전자끼리의 반발) - 입체 스트레인(steric strain; van der Waals strain): 두 개의 기가 매우 가깝게 접근하여 같은 공간을 차지할 때 생기는 무리 - 결합각 스트레인(angle strain): 결합각이 비정상적인 값으로 벗어날 때 생기는 무리2.9 몇몇 사이클로알케인의 형태• 사이클로프로페인 ① 비틀림 스트레인 torsional strain ② 결합각 스트레인 angle strain• 사이클로뷰테인 ① 굽은 구조를 가짐으로써 비틀림 무리를 다소 해결 ② 결합각 스트레인(angle strain) 존재• 사이클로펜테인 Envelope half-chair ① 굽은 구조를 가짐으로써 비틀림 스트레인을 다소 해결 ② 두 형태는 비슷한 안정도를 가지며, 빠른 속도로 서로 전환된다.• 사이클로헥세인 - 의자형태: ① 대략적으로 의자모양을 한 사이클로헥세인의 3차원 형태 ② 모든 결합들이 엇갈린 형태이며, 결합각 역시 정사면체 구조에 가까움• 축방향 결합: 고리의 대략적인 평면에 수직인 축을 따라 놓여 있는 의자형 사이클로헥세인의 결합 • 적도방향 결합: 고리의 대략적인 평면에 수직인 축을 따라 놓여 있는 의자형 사이클로헥세인의 결합2.10 사이클로헥세인의 축방향 및 적도방향 결합• 고리엎침: 사이클로헥세인의 한 의자형을 다른 의자 형태로 전환하여 축방향과 적도방향 결합이 상호 전환하는 분자 운동2.11 사이클로헥세인의 형태 이동도{nameOfApplication=Show}

자연과학| 2009.03.28| 22페이지| 1,500원| 조회(955)

유기화학, 맥머리, 성질, 유기분자, 맥머리 2장

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맥머리 유기화학 1장 평가B괜찮아요

제 1장. 구조와 결합, 산과 염기Fundamental of Organic Chemistry, 6th edition John E. McMurry, Eric E.Simanek※ Organic Chemistry(유기화학) : 살아있는 유기체로부터 유래되는 화합물(유기)의 화학. • 유기화합물의 특징 : 모든 화합물이 탄소(C) 원자를 가지고 있다. • 유기화학 → 탄소화합물에 대한 연구 • 탄소(C) ① 4A족 원소 ② 4개의 원자가 전자를 공유하고 4개의 강한 공유결합 형성 ③ 서로 결합하여 긴 사슬과 고리 형성 (1~수십억)주기율표1A2A6A5A4A3A7A8A3B6B4B5B8B1B2B7B8B8B비금속주기율표의 경향# 분자 및 이온성 화합물 1. 분자성 화합물 : 공유결합 화합물 : 비금속 원소들 사이의 결합 2. 이온성 화합물 : 이온결합 화합물 : 금속과 비금속 원소 사이의 결합 # 이온성 화합물과 그들의 성질 : 금속 - 양이온(cation), 비금속 - 음이온(anion) → 이온성 화합물 # 분자성 화합물과 그들의 성질 1. 비금속 + 비금속 = 분자 → 비금속의 수는 작지만 이것에 의해 형성되는 화합물은 매우 많다. → 탄소 때문 2. 비금속 : 원소상태(비활성기체) 또는 분자상태로 존재• 원자: 핵(nucleus, 중성자 + 양성자) + 전자(electron, -전하) 1. 원자번호(atomic number, Z): 핵 속의 양성자 수 2. 질량수(mass number, A): 핵 속의 양성자와 중성자의 전체의 수 (동위원소: 핵 내에 동일한 수의 양성자를 가지나 다른 수의 중성자를 가지는 원자. ex) 12C 14C, 1H 3H, 31P 32P…) 3. 원자질량 단위: amu(atomic mass unit), 원자량(atomic weight)1.1 원자 구조4. 원자 내 전자 분포 ※ 궤도 함수(Orbital) : 원자핵이나 분자내의 핵 주위에 있는 2개의 전자를 수리적으로 표현하는 파동함수. ① 다른 층 또는 껍질(shell)로 조직되어 있음. ② 1s 2p 3d 4f ③ s 궤도함수: 중심에 핵을 가진 둥근 모양 ④ p 궤도함수: 아령모양1.2 원자의 전자 배치 : 한 원자는 가장 낮은 에너지 배열 또는 바닥상태 전자배치(ground-state electron configuration). 1. 규칙1: 1s→2s→2p→3s→3p→4s→3d 순서로 채워짐. 2. 규칙2: 단지 2개의 전자만 하나의 궤도함수를 점유할 수 있으며, 스핀(spin)은 반대이어야 한다. 3. 규칙3: 만약 동일한 에너지의 2개 또는 그 이상의 비어있는 궤도 함수 가 있다면 모든 궤도함수가 반이 채워질 때까지 1개의 전자가 각각 평행한 스핀으로 점유 (표 1.1), page 51.4 화학결합의 성질 1. 원자들은 서로 결합하려는 성질을 가지고 있다. → 원자로 분리되어 있을 때보다 더 안정(더 적은 에너지)하기 때문. 2. • 결합 형성: 에너지를 방출 • 결합 절단: 에너지 흡수 3. 원자들은 일반적으로 비활성 기체(8A족 또는 영족)처럼 최외각 전자껍질 (또는 원자가 전자 껍질)에 8개의 전자를 가져 안정화 하려고 한다.1A족의 알칼리 금속은 최외각 전자껍질의 s전자를 잃고 영족 기체 전자 배치를 한 음이온을 형성하는 반면, 7A족의 할로젠은 1개의 전자를 얻어 영족 기체 전자배치를 한 음이온을 형성. → 이런 이온들은 화합물 내에서 정전기적 인력에 의해 서로 결합하며, 이것을 이온결합(ionic bond)이라 한다. 예) Na+ + Cl- → NaCl5. 공유결합(covalent bond) 1) 1916년 G.N. Lewis 에 의해 최초 제안됨. 2) 주기율표상 중앙에 있는 비금속 원소는 전자를 잃거나 얻으려면 많은 에너지를 필요로 한다. 따라서 전자를 공유함으로써 형성되는 결합. 서로 다른 비금속 원소사이, 탄소 화합물에서 형성된다. 3) 분자(molecule): 공유결합에 의해 결합된 원자들의 중성 집단. 4) • Lewis 구조(Lewis structure) 또는 전자점 구조(electron-dot structure) • Kekule 구조(Kekule structure) 또는 선결합 구조(line-bond structure) (표 1.2) page 101.5. 공유결합의 형성: 원자가 결합이론 : 두 원자가 서로 접근하여 한 원자의 단일 점유 궤도 함수가 다른 원자 의 단일 점유 궤도 함수와 겹칠 때 하나의 공유 결합 형성. 그림. p11. • 모든 공유 결합은 고유의 결합 세기와 결합 길이를 가진다.1.6 혼성화: sp3 궤도함수와 메테인(CH4)의 구조 : sp3 혼성 궤도함수는 1개의 s 궤도함수와 3개의 p 궤도함수가 혼성하여 만들 어진 궤도함수다. 이 혼성 궤도함수의 모양은 정사면체이며, 결합각은 109.5o 이다. 이들 C-H 결합을 시그마(σ) 결합(sigma bond)이라 한다. • 혼성 궤도함수는 에너지적으로 안정하다. • 시그마(σ) 결합(sigma bond) : 공유결합을 이루는 두 원자의 s 궤도함수와 s 궤도함수, s 궤도함수와 p궤도함 수, p 궤도함수와 p 궤도함수 등이 일직선으로 만나서 이루어지는 분자 궤도 함수다. (π 결합에 비해 강하다.)1.7 혼성화: sp3 궤도함수와 에테인(C2H6)의 구조 : sp3 혼성 궤도함수는 1개의 s 궤도함수와 3개의 p 궤도함수가 혼성하여 만들어진 궤도함수다. 혼성 과정은 s 궤도함수에 있던 전자 하나가 들떠 서 p 궤도함수로 전이한 후, s 궤도함수 하나와 p 궤도함수 3개가 혼성하 여 4개의 동일한 sp3 혼성 궤도함수를 만든다. 이 혼성 궤도함수의 모양 은 정사면체이며 결합각은 109.5o 이다. NH3, H2O, CH4, CH3-CH3,의 중심 원자는sp3 혼성 궤도함수다.1.8 이중 결합과 삼중결합 1. 이중결합과 삼중 결합은 단일결합보다 반응성이 훨씬 크다. 2. 하나의 C=C 결합의 세기는 C-C 결합 세기의 2배가 아니며 한 C≡C 결합의 세기는 C-C 결합 세기의 3배가 아니다. 3. 이중결합은 평평한(또는 평면상) 모양을 한다. 삼중결합은 직선형이다.• 파이(π) 결합 (pi bond) : 두 원자의 p 궤도함수의 결합으로 생긴 결합. 파이 결합의 궤도함수 겹침은 두 원자 사이의 축에 있지 않고 결합축의 상하에서 궤도함수가 겹친다. • C=C 결합과 C≡C 결합 내의 π 결합 형성의 의미; 1) 4개 또는 6개의 전자들이 2개의 핵 주위에 매우 작은 공간에서 어떻게 배열할 수 있는지 설명. 2) π 결합 형성은 이중 및 삼중 결합이 단일결합보다 2배 또는 3배 더 세지 않은 이유를 설명함. 3) 이중 및 삼중결합을 가진 분자들은 단일 결합의 분자들보다 반응성이 더 크다. 4) π 결합 형성은 관찰된 결합 길이에 일치한다. 단일결합≻이중결합≻삼중결합 5) π 결합 형성은 모양의 차이를 설명한다.1.9 극성 공유 결합: 전기 음성도 • 공유결합: 결합된 원자 사이의 전기음성도의 차이에 따라, 극성 공유결합과 비극성 공유결합으로 구분. 1) 극성 공유결합: 전기음성도의 차이가 나는 원자 사이의 결합 2) 비극성 공유결합: 전기음성도의 차이가 나지 않는 원자 사이의 결합. (※ 전기 음성도: 공유결합에서 원자가 전자쌍을 끌어당기는 힘의 상대적인 세기) ex) ① H2, N2, O2, F2, Cl2, Br2 등은 모두 양 원자가 동일한 원자(전기음성도 차이 없음) → 비극성 공유결합 ② HCl, HF 등은 양 원자 사이에 전기음성도의 차이가 나므로 → 극성 공유 결합. (전기음성도가 양 원자 사이에 약 2단위 이상이면 이온결합으로 분류.)1.10 산과 염기: Brønsted-Lowry 정의 : 산도와 염기도는 전기음성도 및 결합극성과 관계 1. Brønsted-Lowry 산: 수소이온(H+)을 주는 물질 2. Brønsted-Lowry 염기: 수소이온(H+)을 받는 물질 HCl + H3O ⇄ H3O+ + Cl- 염기 산 짝산 짝염기 3. 산도 상수(acidity constant, Ka): 산의 정확한 세기. (이온화 상수) HA + H2O ⇄ A- + H3O+ Ka = • 강산은 Ka 값이 매우 크지만 약산은 Ka 값이 작다(상대적 의미).4. 산의 세기, pKa pKa = -logKa (강산은 pKa 값이 작으나 약산은 pKa 값이 크다.) 즉, 센 산(더 큰 Ka)은 더 작은 pKa, 더 약한 산(더 작은 Ka)은 더 큰 pKa. (표 1.4) page 23 ※ 산-염기 반응성을 예측하는 쉬운 방법 ; 생성물인 산과 염기는 출발 물질인 산과 염기보다 더 약하고 반응성이 작아야 한다. (Page 24 식)1.11 산과 염기: Lewis 정의 1. Lewis 산: 빈 원자가 궤도함수를 가져 한 개의 전자쌍을 받을 수 있는 물질. 2. Lewis 염기: 전자쌍을 내어주는 물질 3. 양성자(H+)는 염기에 결합할 때 한쌍의 전자를 받아 빈 1s 궤도함수를 채우기 때문에 Lewis 산이다. Lewis 산은 양성자 주개만을 포함하는 것이 아니라 다른 많은 종을 포함한다. 4. 산소와 질소를 포함한 대부분의 분자는 Lewis 염기다. ※ LD50(Lethal Dose50): 실험 동물의 50% 치사되는 체중 kg당 물질의 양.{nameOfApplication=Show}

자연과학| 2009.03.28| 20페이지| 1,500원| 조회(2,182)

유기화학, 구조, 산, 맥머리, 염기, 결합, 산과 염기, 구조와 결합

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현실과 영화 JSA에서 보여지는 공간

공동 경비 구역 JSA(Joint Security Area)-현실과 영화 JSA에서 보여지는 공간1. 영화의 줄거리여덟 발의 총성! 진실은 그곳에 있다…분단의 상징적 공간, 판문점 공동경비구역… 돌아오지 않는 다리 북단 북측 초소에서 격렬한 총성이 울려 퍼진다. 어린 북한 초소병이 살해되었고, 그 옆엔 중년의 북한 상위도 쓰러져 있다.그리고 남북분계선 한가운데에 이 사건의 용의자이자 총상을 입은 젊은 남한 병사가 발견된다.군사 분계선을 넘은 남한 병사에 의해 기습 테러 공격을 당했다. 초소 경계 근무 중에 군사 분계선을 넘어 침투한 북한군에 의해 납치, 감금되었던 남한 병사가 탈출하는 과정에서 총격전을 벌였다.남과 북은 전혀 다른 주장을 펼치고, 남북 병사들은 서로 엇갈린 진술만 반복한다. 사건 수사를 맡은 중립국 여소령은 점차 진실에 다가간다.북한 초소병은 왜 살해되었을까? 최초 목격자인 또 한 사람인 남한 병사는 왜 자살을 시도했을까? 살아남은 남한 병사는 진실 앞에서 왜 침묵하고 있는가?2. 현실 공간에서의 JSA@ JSA의 위치JSA(Joint security area)는 판문점 공동경비구역을 말하는 것으로 군사분계선의 정중앙에 위치하는 회담장인 판문점을 중심으로 반경 400미터의 원을 말하며, 남북한이 아닌 유엔군 관할 지역이다. 남북 병사끼리 일체의 대화도 금지된 구역이고 여기에는 권총 외에 어떠한 무기도 반입이 금지되어 협정에 의해 32~35명의 병력만이 비무장지대 안의 마을 대성동마을(남), 기정동마을(북)을 경비하도록 하고 있다.초기에는 서로 인원이 왕래를 하였으나 일명 ‘판문점 도끼 만행사건’으로 인하여 군사분계선이 판문점 내부에 시멘트 블록으로 그어짐에 따라 남북 왕래 및 접촉 대화 등이 일절 금지된 상태이다.판문점 자체를 경비하는 병력은 유엔사 경비대대소속 병력으로서 미군 절반 한국 카투사 절반으로 이루어져 경비를 맡고 있으나 최근 한국군에 전체 경비 책임이 이관하기로 결정됨에 따라 한국 군사 분계선 전체를 한국군이 경계하게 되었다.판문점리는 서울 서북쪽 48㎞, 개성 동쪽 10㎞ 지점이다. 북한 행정구역 상으로는 개성직할시 판문군 판문리에 해당된다.@ 최북단 마을 파주시 대성동대한민국 최북단 마을인 대성동. 휴전선 남쪽 비무장지대 안에 위치하고 있는 곳으로 흔히 사람들은 '자유의 마을'로 부른다.북한의 기정동과 마주하고 있는 이 마을은 자유의 다리로부터 약 12.5㎞, 개성으로부터 남으로 약 11.5㎞ 떨 어져 있다. 행정구역 상 경기도 파주시 군내면 조산리에 속하는 곳이며, 김대중 전 대통령이 남북정상회담을 마치고 휴전선을 넘어 돌아온 세계의 이목이 집중되었던 판문점과 불과 1㎞, 군사분계선과 약 400ｍ 정도의 거리를 두고 있다.자유의 마을 대성동에 사는 이곳 주민들은 유엔사의 엄격한 통제를 받는다. '대성동 민사규정'이 그것이다. 이 규정은 이 마을 거주 요건을 다섯 번 어길 때는 4개월간 추방을 당하는데 이는 사실상 주민권의 박탈을 의미하는 것이다. 논에 나가거나 들어올 때 유엔사 민정반에 신고치 않는 것이 5회가 되거나, 유엔사 소속 군인들에게 덤비거나 폭언하는 등 불순한 행동을 하게 돼도 4개월간 추방령이 떨어진다. 대부분이 쌀농사를 짓고 있어 삶의 터전인 이곳에서 추방령을 받는 것은 사형선고나 마찬가지이다.대성동 주민은 1년 중 최소한 마을에서 8개월 이상 거주해야 한다. 그렇지 않으면 장기 외부 체류자에 해당돼 주민권 회복을 요구할 수 없다"고 제한하고 있다. 또 주민들은 이 규정에 따라 통행금지를 위반하면 1차 경고를 받고 2번 위반 때는 7일간 마을에서 추방당한다.대성동에는 세금이 없다. 군대를 가지 않아도 된다. 또 학생들은 학군 제한이 없어 대한민국 어디든지 원하는 학교에 진학할 수도 있다. 세금이 없어서인지 자동차가 한 집에 2∼3대 꼴이다. 또 남자가 결혼하면 배우자를 마을로 데리고 와 살 수 있으나, 여자는 남편을 데리고 와 살 수 없다.현재 대성동에는 53가구 2백17여 명이 살고 있으며 21명의 학생이 이 마을에 있는 대성동초등학교에 다니고 있다. 대성동의 연평당 2 명 이하의 노무자만을 쓰게 하는 규정 때문에 항상 일손이 크게 딸린다는 점이다. 이 때문에 수 천만원씩 하 는 영농장비를 구입해야 하는 바람에 사실 '빛 좋은 개살구' 격이다.@ 판문점 도끼 만행 사건1976년 8월 18일 오전 10시경 미군장교 2명과 사병 4명, 한국군 장교 1명과 사병 4명 등 11명은 판문점 공동경비구역 안의 '돌아오지 않는 다리' 남쪽 UN군측 제3초소 부근에서 시야를 가리는 미루나무 가지를 치는 한국인 노무자 5명의 작업을 감독·경비하고 있었다.당시 UN군측인 미군은 판문점 공동경비구역 안의 제5관측소에서 제3초소와 비무장지대를 관측하는 임무를 수행하고 있었다. 그러나 북한군 3개 초소에 둘러싸인 제3초소 부근에 약 12m에 이르는 미루나무 가지가 무성하여 이를 제대로 관측할 수 없었고, 북한군에 의한 미군의 납치를 우려하여 이날 가지치기 작업을 수행한 것이었다.이때 북한군 장교 2명과 15명의 사병이 나타나 작업 중지를 요구하였다. 그러나 이를 무시하고 작업을 계속하자 11시경 수십 명의 북한군 사병들이 트럭을 타고 달려와서, 몽둥이와 UN군측 노무자들이 나무 밑에 두었던 도끼 등을 휘두르며 기습적으로 공격하였다.이들은 UN군측 지휘관과 장병들에게 집중공격을 가해 경비중대장 보니파스 미군대위와 소대장 바레트 미군중위가 이마에 중상을 입고 피살되었으며, 이밖에 미군 사병 4명, 한국군 장교와 사병 4명 등이 중경상을 입었고, UN군측 트럭 3대가 파손되었다. 휴전협정 조인 이후 23년 만에 판문점 공동경비구역 안에서 희생자가 발생하는 초유의 참사가 일어난 것이다.이 같은 사태가 발생하자 한반도는 즉각 긴장상태로 달아올랐다.UN군사령관을 겸하고 있었던 주한미군 사령관 리차드 스틸웰은 '데프콘3(Defense Readiness Condition 3 : 예비경계태세)'를 발동하고, 미군방송을 통한 임시발표에서 휴가중이거나 부대를 떠나 있는 전장병에게 즉시 복귀하도록 명령하였다. 한국전쟁 이후 '데프콘 3'가 발령되기는 이 때가 처음서 북한도 김일성이 조선인민군 최고사령관 명의로 인민군과 예비군격인 로농적위대, 붉은청년근위대 등에 전투태세에 들어갈 것에 대한 명령을 하달하였다. 그리고 전국에 '북풍 1호(준전시상태)'를 선포하여 한반도는 일촉즉발의 전쟁위기로 치달았다.미국의 포드 행정부는 긴급참모회의를 열고, '워싱턴특별대책반'을 구성하여 스틸웰의 제안에 따라 문제가 된 미루나무를 제거하기로 결정하였다. 이 작전은 미국의 전설적인 나무꾼의 이름을 따 '폴 버니언작전(Operation Paul Bunyan)'으로 명명되었고, 1976년 8월 21일 아침 7시에 강력한 무력시위를 동반하여 전격 단행되었다.한국전쟁 이후 유일하게 남북한이 공존하던 판문점에는 그 후 회의장 건물 구역에 너비 50cm, 높이 5cm의 시멘트포장 경계선이 만들어졌고, 그 밖의 부분은 가로 세로 10cm, 높이 1m의 시멘트 기둥이 10m 간격으로 세워지게 되었다. 휴전선이 다시 그어지게 된 것이다.@현실에서 JSA 라는 공간은 남한과 북한이 대립하는 장소이며 군사분계선을 단 한발자국도 넘어갈 수 없는 곳이다. ‘돌아오지 않는 다리’는 하나가 아닌 두 개의 공간으로 나누어져 있는 JSA를 상징하는 것이다.3. 영화 속에서 재구성된 공간@ 남한과 북한의 공존* 갈대밭오경필(송강호)와 이수혁(이병헌)이 처음으로 만나는 장소이다. 이수혁은 동료들과 정찰을 나왔다가 낙오되고 지뢰를 밟은 위급한 순간에 오경필과 정우진(신하균)을 만나게 된다. 처음에는 경계하던 수혁은 오경필의 도움을 받고서 위기를 모면하게 된다.* 돌아올 수 없는 다리오경필에게 갈대밭에서 자신을 도와 준 것에 대해 감사를 전하기 위해 편지를 주고 받던 수혁은 어느 날 결심을 하고 돌아올 수 없는 다리를 건너간다. 이곳은 더 이상 이수혁과 오경필, 정우진과 남성식(김태우)에게 단절된 공간이 아닌 서로를 이어주는 공간이다.* 북한군 초소북한군 초소에서는 긴장감 보다는 여유로움과 따뜻한 정이 흐른다. 그들은 초소에서 서로 장난을 치고, 서로의 마음을 담은 정성 어린친다.한번은 군사분계선을 앞에 두고 수혁과 경필이 마주본 채 경비를 서고 있다. 바닥에 그려진 선 하나일 뿐이지만 그곳은 절대로 넘어가지 못하는 선이다. 하지만 그 앞에 서있는 수혁과 경필은 긴장감을 갖기 보다는 서로에 대한 친밀감을 나타낸다.하지만 두 번째로 마주쳤을 때 수혁과 경필은 두려움을 지닌 채 서로를 바라본다. 그것은 상대방에 대한 두려움이라기 보다는 주변의 상황으로 인해 오는 두려움인 것이다. 수혁과 경필이 마주보는 장소 또한 같은 건물 안의 공간이지만 바닥에 그려진 선 하나로 남과 북이 구분된다.* 돌아올 수 없는 다리북한군 초소에서 여덟 발의 총성이 울리고, 도망치는 수혁의 머리 위로 남한군과 북한군의 총알이 오간다. 이때 이곳은 서로의 단절과 대립을 상징하는 공간이다.4. JSA에서 공간 재구성의 의미현실적으로 JSA는 절대 공존 할 수 없는 공간이다. 하지만 감독은 이 영화에서 이러한 사실은 거의 반영하지 않은 채 우호적인 관계를 쌓아 나가는 공간으로 JSA를 보여준다.감독은 영화 JSA를 휴머니즘이 가득한 드라마로 풀어낸다.갈대밭에서 마주친 남한과 북한 병사가 총을 들이대고 경계하는 것보다는 남한 병사가 밟은 지뢰를 해체해 주는 북한 병사의 모습을 그렸으며, 북한군 초소에서의 모습도 유머러스 하게 그려냈다.이러한 사건들은 모두 분명한 허구이다. 하지만 관객은 이 영화를 통해 공동경배구역이라는 공간은 허구가 아닌 것으로 받아들이게 된다. 실제로 일어날 수 없는 사건이라는 것은 알고 있지만 그 사건이 일어난 공간은 현실적으로 받아들이는 것이다.JSA는 관객에게 분단된 현실을 생각하게 하고 공동경비구역이라는 쉽게 접근할 수 없는 공간을 명확하게 인지시키는 장소라고 할 수 있겠다.* 참고 HYPERLINK "http://www.activistphoto.net/news/view.php?no=9" http://www.activistphoto.net/news/view.php?no=9 HYPERLINK "http://blog.daum.net/skrmfk

예체능| 2008.08.17| 6페이지| 1,000원| 조회(349)

영화, jsa, 공동경비구역, 대성동, 재구성

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