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유기화학 실습- 작용기 확인 실험 Alcohol chromic acid test Lucas testIodoform test Aldehydes and Ke 평가A+최고예요

작용기의 확인의예과 2학년22번 나도현목적 : 대표적인 고전적 유기 정성분석중 하나인 작용기의 확인 실험을 통해 여러 유기 화합물의 구조에 대한 정보를 알아보고 각 작용기의 특성과 반응에 대해 알아본다.개요 : 실험은 크게 5개의 작용기에 대한 총 7개의 실험으로 구성된다.1. Alcohola) chromic acid testb) Lucas testc) Iodoform test2. Aldehydes and Ketonesa) 2.4-Dinitrophenyl hydrazine testb) Tollen's testc) chromic acid test3. Alkyl halidesa) alcoholic silver nitrate testb) sodium iodide test4. Amine5. Carboxylic acid3실험 시약Allyl alcoholC3H6OacetoneCH3COCH3 =C3H6On-butyl bromideC 4 H 9 Brcyclohexanonesec-butyl bromideC 4 H 9 Brtert-butyl alcoholC4H10ObutanalC4H8Otert-butyl bromideC 4 H 9 Brisopropyl alcoholC3H8O2benzaldehydeC7H6OglucoseC6H12O61-propanolC3H8O1benzyl chlorideC7H7Cl1. Alcoholhydroxy group( -OH기)을 함유하고 있는 alcohol인지의 여부를 확인함과 동시에 SN1, SN2의 반응속도, 반응여부를 통하여 1,2,3차 알콜의 구조를 확인할 수 있다.a) chromic acid test어떤 유기 화합물이 aldehyde 작용기를 함유하고 있지 않다는 사실을 미리 알고 있다면 chromic acid와 반응 시켜 -OH기의 존재여부를 확인할 수 있다. alcohol과 aldehyde가 carboxylic acid로 산화되면서 Cr6+가 Cr3+로 환원되어 녹색을 띠게된다. 이 실험에서 1,2차 알코올은 양성반응을 나타내지만 3차 알코올은 반응하지 않는다.실험 방법1) acetone 1ml가 들어있는 각 시험관에 사료를 각각 1방울씩 가한다.2) 각 시험관에 크롬산 시약 1방울씩을 가하고 5초 이내에 일어나는 변화를 관찰한다. 이보다 느린 반응은 음성반응으로 간주한다.*CrO3는 발암성이 있으므로 주의한다.결과 판단은 옆의 그림과 같이 chromic acid의 orange-red가 사라지고 blue-green 을 띄는 Cr3+가 나타난다면 양성 반응이다.실험 결과 및 결과 분석시료구조결과비고Allyl alcoholotert-butyl alcohol3xisopropyl alcohol2o1-propanol1otert-butyl alcohol의 경우 3차 alcohol로 수소가 없어 산화되지 못함.b) Lucas testalcohol의 -OH기는 할로젠기에 비해 좋은 이탈기가 아니므로 친핵체에 의해 직접 치환반응이 일어나지 않는다. 그러나 센 산성에서는 -OH기가 -OH2+가 되어 물분자로 쉽게 이탈 될 수 있으므로 치환반응이 일어난다. 이 반응의 메커니즘은 일반적으로 Sn1반응이다. 알코올에 lucas시약(염산과 ZnCl2의 혼합용액)을 가해 생성되는 불용성 alkyl chloride의 생성속도에 근거하여 1,2차 또는 3차 알코올을 구별한다. 1°, 2° or 3° allylic, 3° alkyl and some 2 ° alkyl alcohols에 alkyl chloride가 생성된다. 불용성 이 실험은 물에 녹을 수 있는 저 분자량의 알코올의 경우에만 test가 가능하다.실험방법1) 시험간에 시료를 각각 0.5ml씩 넣는다.2) 각 시험고나에 3ml의 lucas 시약을 가하고 마개를 막은 후 잘 흔든 다음 세워둔다.3) 불용성층 혹은 에멀젼으로 나타나는 alkyl chloride의 형성 시간을 기록한다.실험결과 및 결과 분석시료구조결과비고Allyl alcoholo15분tert-butyl alcohol3o매우 빠름isopropyl alcohol2o15분1-propanol1xLucas test는 SN1 반응을 거치기 때문에 carbocation이 안정한 3차>2차>1차 알코올 순으로 반응이 잘 일어난다. 다만 allyl alcohol의 경우 carbocation이 공명구조를 가져 안정 하므로 반응이 일어 났다. 이와 같은 경우는 benzylic일 때도 마찬 가지 일 것이다.

자연과학| 2008.10.16| 10페이지| 1,500원| 조회(2,502)

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유기화학실습 레포트 극성과 용매 평가C아쉬워요

용해와 극성(Dissolution & Polarity)의예과 2학년 22번나도현2008.9.2목적 : 기본적인 유기화합물의 작용기를 익히고 실험실에서 자주 사용되는 유기 유기 용매와 유기화합물의 용해 현상을 관찰하여 이를 분자 구조와 극성/무극성과 연관지어 이해보고자 한다.이론 및 원리극성 : 쌍극자 모멘트(분자 내에서 분리된 전하량을 측정하는 척도로, 크기는 같고 부호가 반대인 전하 사이의 거리에다 전하량을 곱한 값)가 0이아닌 분자를 극성이라 하고 비록 극성결합이 있다 할지라도 CO2, CCl처럼 알짜 쌍극자 모멘트가 없는 분자를 비극성이라 한다. 극성물질은 대전체를 가까이하면 끌리는 성질이 있으며 극성물질은 정전기적 인력이 작용한다.쌍극자모멘트 : 쌍극자 ·이중극자모멘트라고도 한다. 크기가 같은 양과 음 두 극이 아주 가까운 거리를 두고 마주하고 있을 때 이 두 극을 쌍극자라고 하는데, 이 때 두 극의 세기와 거리를 곱한 것을 쌍극자모멘트라고 한다. 이것은 방향을 고려하여 음극에서 양극으로 향하는 벡터로서 나타낸다. 양 ·음의 전하로 구성되는 쌍극자에 의한 전기쌍극자모멘트와, 자기쌍극자에 의한 자기쌍극자모멘트가 있다. 한 분자의 음전하 무게중심과 양전하의 무게중심이 정확히 일치되지 않으면 쌍극자모멘트를 갖게 된다. 전기장 하에서 모든 분자들은 일그러진 편극이 발생하기 때문에 유도된 쌍극자모멘트를 갖는다.전기음성도 : 분자 내 원자가 그 원자의 결합에 관여하고 있는 전자를 끌어당기는 정도를 나타내는 척도 이것은 가전자 껍질에 있는 원자수와 핵에 떨어져 있는 껍질 간 거리의 함수이다. 거의 채워져 있는 껍질은 완전히 채우려고 하는 성질이 있으며, 거의 빈 껍질은 쉽게 전자를 포기하는 경향이 있다. 예를 들면 가전자 7을 갖는 염소는 외부껍질을 채우기 위해 전자를 얻으려고 하지만 그 반면 나트륨은 그의 가전자를 쉽게 포기한다. 전기음성도는 주기율표에서 오른쪽으로 위로 갈수록 증가하며, 결합의 형을 결정한다.원자들의 전기음성도가 큰 경우에는 원자의 각각 쌍 사이이성질체라고 하며, 그런 현상을 이성질현상이라고 한다. 구조이성질체가 있고 기하이성질체·광학이성질체 등등이 있다. 기하이성질체와 광학이성질체는 함께 입체이성질체라 하고, 화합물의 입체배치의 차이에 의해서 생긴다.기구 및 시약10 ml test tube,, test tube rack, 1.00 ml micropipet, spatula, balanceCarbon tetrachloride, Ethanol, Methanol, Diethly ether. Acetic acid, Ethyl acetate, Acetone, Acetonitrile, Toluene, Propanol, Pentanol, Octanol, Ethylene glycol, 1-Butanol, Isobutyl alcohol, 2-Butanol, tert-Butyl alcohol, Stearic acid, Benzoic acid, Tetrahydrofuran실험 방법 :[실험A] 다음 각 화합물 2.0ml 을 시험관에 취하고 동량의 용매를 섞은 후 잠시 놓아둔 후 층이 갈라지는지 관찰한다.[실험B] 다음 각 알코올 화합물 2.0ml 을 시험관에 취하고 동량의 용매를 섞은 후 잠시 놓아둔 후 층이 갈라지는지 관찰한다.[실험C] 다음 각 이성질체 3.0ml 을 시험관에 취하고 1.0ml 용매를 섞은 후 잠시 놓아둔 후 층이 갈라지는지 관찰한다.[실험D] 10ml 시험관에 고체 화합물의 경우 50mg을 담고 용매를 3.0ml 넣은 후 관찰(액체인 경우 화합물 2.0ml에 용매 2.0ml 넣고 관찰한다.[실험E] 다음 각 화합물 2.0ml 을 시험관에 취하고 동량의 물를 섞은 후 잠시 놓아둔 후 층이 갈라지는지 관찰한다. 그 후 각 시험관에 고체 NaCl 0.2g 을 2회 첨가하여 섞은 후 각각 층이 갈라지는지 관찰한다.실험결과명명(분자식)구조물(H2O)헥세인(Hexane)Carbon tetrachlorideCCl4Cl?Cl─C─Cl?Cl섞이지 않는다섞인다EthanolCH3CH2OHH H??? ???H─C─C─O??H─C─O─H???H??섞인다섞이지 않는다PropanolC3H7OHH?????C2H5─C─O─H???H??섞인다섞인다PentanolC5H11OHH?????C4H9─C─O─H???H??섞이지 않는다섞인다OctanolC8H17OHH?????C7H15─C─O─H???H??섞이지 않는다섞인다Ethylene glycolC2H4(OH)2HO OHC─CH H H H섞인다섞이지 않는다표 실험 B 결과명명(분자식)구조물(H2O)헥세인(Hexane)1-ButanolC4H10O? ?? ??? ?─C─C─C─C─OH? ?? ??? ?섞이지 않는다섞인다Isobutyl alcoholC4H10O? ?? ? ?─C─C─C─OH? ?? ? ?CH3?섞이지 않는다섞인다2-ButanolC4H10O? ?? ? ?─C─C─C─C-? ?? ? ?OH?섞이지 않는다섞인다tert-ButylalcoholC4H10OCH3?CH3─C─OH?CH3섞인다섞인다Diethyl etherC4H10OCH3CH2─O─CH2CH3섞이지 않는다섞인다표 실험 C 결과명명(분자식)구조물(H2O)methylene chloride1.0M NaOHAcetic acidCH3COOHH O ?? ? ?H─C─C─O─H??? ?H? ??섞인다섞인다섞인다Stearic acidC17H35COOHO ?? ?CH3(CH2)16─C─O─H섞이지 않는다섞인다섞이지 않는다Benzoic acidC6H5COOHO ?? ?C─O─H?? ?섞이지 않는다섞인다섞인다표 실험D 결과명명(분자식)구조물(H2O)NaClDiethyl etherC2H5OC2H5O섞이지 않는다섞이지 않는다TetrahydrofuranC4H8OO섞인다섞이지 않는다표 실험 E 결과결과해석결과 해석 및 논의실험A는 여러 유기화합물의 극성과 극성/무극성 용매에 대한 용해도를 알아보는 실험으로 각 유기화합물의 구조와 결합에 따른 극성/무극성여부(즉, 쌍극자모멘트의 여부)와 연관지어 해석해야 한다.1) Carbon tetrachloride극성용매인 물에는 녹지 않고 무극성용매인 헥세인에 녹는 것으세인에 잘 녹지 않는다.5) Acetic acid아세트산은 극성의 카르복시기을 가지고 있어 물과 수소결합을 하고 극성을 가지므로 물에 잘녹고 헥세인에 잘 녹지 않는다.6) Ethyl acetate극성의 카르보닐기를 가지지만 에스테르를 가지고 있어 극성의 성질이감소하므로 물에는 섞이지 않고 헥세인에는 잘 섞인다.7) Acetone카보닐기를 가지고 있어서 전체적인 쌍극자모멘트의 합은 비공유 전자쌍이 존재하는 산소쪽으로 형성되어 극성을 나타내어 물에 녹지만, 상대적으로 양쪽의 메틸기에 의해 무극성의 요소도 작용되어 헥세인에서도 잘 섞인다. 일반적으로 아세톤과 메틸에틸케톤 정도의 케톤은 물에 잘 녹지만, 이소부틸케톤 정도 의 케톤은 물에 대한 용해도가 2%내외라고 알려져 있다.8) Acetonitrile니트릴기() 은 삼중결합이므로 결합길이가 짧아 강한 극성을 나타낸다. 따라서 극성용매인 물에 용해되고 헥세인에는 용해되지 않는다.9) Toluene톨루엔은 벤젠에 메틸기가 치환된 것으로 물에 섞이지 않고 헥세인에는 잘 섞인다. 벤젠은 이중 결합들이 conjugated되어 있으며, 평면 구조를 가지고 있어 무극성물질이다.실험B는 알킬기가 다른 알코올 간의 물(극성용매)와 헥세인(무극성용매)에 대한 용해성을 관찰하여 그 특성을 살피고자 하는 실험이다.1) Methanol히드록시기(-OH)는 일반적으로 전기음성도가 큰 산소가 한쪽으로 치우쳐 큰 극성을 가지며 -OH는 물(H2O)와 수소결합을 하므로 더욱더 잘 녹는다. 알킬기(-R)부분은 무극성이지만, ethanol의 경우 -OH의 영향에 비해 상대적으로 적기 때문에 무극성용매인 헥세인에는 녹지 않는다.2) Propanol알킬기가 C3H7으로 히드록시기의 영향이 커 물에 잘 녹는다. 또한, 무극성의 성질을 지닌 알킬기의 영향으로 헥세인에도 녹는다.3) Pentanol무극성의 성질을 지닌 알킬기의 영향이 커져서 물에 잘 섞이지 않는다. 친수성의 히드록시기가 있더라도, 소수성의 알킬기가 상대적으로 길어지게 되면 물에 잘 섞이지 tert-Butylalcohol1-Butanol에 비하여 탄소-탄소 결합의 비극성부분이 구형을 띠게되어 있어서 소수성이 감소하여, 1-Butanol에 비하여 상대적으로 히드록시의 친수성의 영향을 더 많이 받게 된다. 따라서 분자 전체로 친수성을 가지게되어 물에 더 잘 녹을 수 있게 된다.4) Diethyl ether위의 3개와 달리 작용기가 에테르인 이성질체로 에테르의 특성상 알킬기가 크며 전자가 크게 편재되지 않고, Diethyl ether의 경우 산소원자를 기준으로 알킬기가 대칭으로 이루어져 있으므로 소수성을 갖는다.실험D에서는 카르복시기에 속하는 세 물질의 물에 대한 용해, 유기용매 중 하나인 Methylene Chloride에 대한 용해, 1.0M NaOH 수용액에 대한 용해를 관찰하여 그 성질을 알 수 있다.cf) Methylene Chloride(Dichloromethane's volatility and ability to dissolve a wide range of organic compounds makes it an ideal solvent for many chemical processes-wikipedia)는 물보다 극성이 작은 유기용매1) Acetic acid탄소가 2개인 카르복시기으로 물과 카르복시기의 수소 결합을 할 수 있고 소수성의 알킬기 부분이 짧아 카르복시기의 친수성에 더 크게 영향을 받고 있음을 알 수 있다. 따라서 물에 녹는다.(ethanol과 같이 물과 임의의 비율로 혼합이 가능하다.) 또한 유기용매인 Methylene Chloride와도 잘 섞이며, NaOH 수용액에 넣으면NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + H2O(l) 와 같은 반응이 일어나 CH3COONa(aq) , 즉 염을 생성함으로 더욱 물에 잘 녹는다.2) Stearic acidAcetic acid 에 비해 알킬기가 매우 길어 소수성이 증가하게 되므로 물과 섞이지 않고, 극성이 약한 Methylene Chloride과는 잘 섞인다.t(

자연과학| 2008.09.04| 10페이지| 1,000원| 조회(941)

유기, 극성, 용매, 용해, 염석

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