*송* 스토어

*송*

개인

팔로워0 팔로우

소개

등록된 소개글이 없습니다.

전문분야 등록된 전문분야가 없습니다.

판매자 정보

학교정보

입력된 정보가 없습니다.

직장정보

입력된 정보가 없습니다.

자격증

입력된 정보가 없습니다.

판매지수

판매중 자료수

1개
전체 판매량

1개
최근 3개월 판매량

0개
자료후기 점수

-
자료문의 응답률

-

전체자료 1개

Acetanillide의 제조 예비 레포트

1. 실험 제목: Acetanilide의 제조2. 실험 목적: 의악품으로 많이 사용되었던 acetanilide를 제조해 봄으로써 amide 화합물의 제조방법과 technique을 익힌다.3. 실험 날짜: 2009년 12월 2일4. 실험조 및 실험자: 5조 - 홍종욱, 이동훈, 강유진, 백송이5. 이론적 배경Amine은 acetic anhydride, acetyl chloride 또는 glacial acetic acid(이 때는 반응물에서 물을 제거하여야 한다)등을 사용함으로써 acetylation시킬 수 있다. 빙초산(acetic acid)의 사용은 매우 경제적이기는 하나 꽤 오랫동안 가열해야 한다. Acetic chloride는 몇 가지 이유로 인해 좋지 못한데 가장 큰 이유는 그것이 반응하면 HCl을 방출하여 HCl이 반응하지 않는 amine과 반응하여 acetyl반응이 일어날 수 없는 amine의 염화수소염을 만들기 때문이다.무수 아세트산(acetic achydride)은 실험실에서의 합성에 쓸모가 있다. 즉 이 산무수물은 수용액에서 아민을 acyl화시킬 수 있을 정도로 가수분해반응이 늦게 일어나며 생성된 amide는 순도나 수율이 매우 좋다. 하지만 ortho-나 para-nitroaniline과 같이 비활성(deactivated) 아민(약염기)에 사용하기에는 적합하지 않다. Acetylation은 1차 또는 2차 amine을 보호하기 위해 종종 쓰인다. Acetylated amine은 산화가 잘 안되며 방향족 치환반응에 대해 반응성이 적고 또한 acetyl화 안된 amine이 일으키는 많은 반응을 일으키지 않는다. amino기는 산이나 염기에 의해 가수분해되어 쉽게 재생성될 수 있다.? 아실화 반응유기화합물의 수소 원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화 반응이라고 한다. 실험에서는 아세트산을 사용하므로 아세틸기가 붙는다해서 따로 아세틸화(acetylation)이라고도 부른다. 질소에 있는 비공유 전자쌍은 염의 형성뿐만 아니라 다른 많은 아민의 반응의 주역을 맡는다. 사실 질소 원자에서 일어나는 대부분의 아민 반응은 그 전단계가 질소의 비공유전자쌍이 참여하는 결합의 형성인 것이다. 이것의 전형적인 예가 아실화이다. 실험에서는 산염화물 산무수물 또는 에스테르가 아민과 반응해 아미드를 만든다.각 유도체들은 해당하는 카르복시산으로부터 항상 직접 또는 간접적으로 만들 수 있는데 이들은 간단한 가수 분해로 쉽게 카르복시산으로 전환 시킬수 있다. 카르복시산과 마찬가지로 이들의 유도체에는 C=O, 아실기가 존재 한다. 이 작용기는 산유도체의 반응 생성물에도 계속 존재하며 작용기 자체의 영구적인 변화는 일어나지 않는다. 그러나 이 작용기가 분자내에 존재한다는 것이 바로 산 유도체들이 갖는 고유한 반응들을 결정해주며, 작용기는 산유도체의 화학을 이해하는 관건이 된다.알데히드나 케톤에서와 마찬가지로 아실기는 두 가지의 기능을 나타낸다.1. 친핵성 공격에 필요한 자리의 제공2. 탄소에 있는 수소의 산도의 높임.아실 화합물 카르복시산 및 이의 유도체들은 친핵성 치환 반응을 일으키는 대표적 화합물이며, 이때 -OH, -Cl, -OOCR, -NH2,혹은 -OR‘ 은 다른 염기성기에 의해서 치환된다. 이 치환 반응은 포화탄소원자에서 보다 훨씬 쉽게 일어난다. 사실 -NH2를 -OH로 치환하는 예에서와 같이 만약에 카르보닐기가 없을때는 상당수의 치환반응은 일어나지 않는다. 산 유도체들은 중성용액에서 보다 산성 또는 알칼리성 용액에서 더 쉽게 가수분해 된다는 것은 이해하기 쉽다. 알칼리성 용액은 수소이온을 제공하며, 이 이온은 강한 친핵성 시약으로 작용한다. 그리고 산성 용액은 수소이온을 제공하며 이 이온은 카르보닐의 산소에 부착되어 약한 친핵성 시약인 물에 의해서도 쉽게 공격당한다.친핵성 치환반응은 포화탄소에서보다 아실탄소에서 훨씬 쉽게 일어난다. 따라서 친핵성 공격에 대해서 산염화물은 염화 알킬보다 반응성이 더 크며, 아미드는 아민보다 에스테르는 에테르보다 더 크다. 이것은 카르보닐기에 의해서인데 이것은 입체장애를 덜 받는 전이상태와 관련된다. 산 유도체중 염화 아실은 친핵성 치환반응에 대해 가장 반응성이 좋으며 아미드는 가장 반응성이 작다. 이런 반응성은 대강 이탈기의 염기도와 평행하다. (염화 아실이 반응할 때 이탈기는 염화이온이다. 산무수물일 경우 카르복시산, 에스테르의 경우 알콜, 아미드의 경우 아민이다) 이로 인해 염화 아실이 가장 반응성이 크고 아미드는 가장 반응성이 약한 아실화합물이다.? 재결정재결정화의 주된 목적은 고체를 정제하는 것이다. 동식물에서 추출하였거나 화학반응으로부터 얻은 결정은 많은 불순물을 함유하고 있다. 따라서 순수한 물질을 얻기 위해서는 분리?정제법을 사용하면서 재결정을 반복하는 것이 좋다.재결정법에서 가장 중요한 것은 용매의 선택이다. 용매선택 시 고려할 점은 용해성, 반응성, 순도, 비점, 휘발성, 유독성 등이여 가장 이상적인 용매는 온도에 따라 용해도의 차이가 큰 용매이다. 일반적으로 극성용질은 극성용매에 잘 녹으며 비극성 용질은 비극성 용매에 잘 녹는다. 보통 화합물이 수소결합을 형성할 수 있는 작용기 등은 벤젠 혹은 헥산과 같은 탄화수소 용매보다 물 혹은 메탄올 같은 수산기 용매에 더 잘 용해할 것이다. 그러나 만일 작용기가 분자의 주요한 부분이 아니라면 이러한 용해도 작용은 반대가 된다.표 1 - 일반적으로 재결정에 사용하는 용매용 매b.p (℃)비 중용 매b.p (℃)비 중Water1001.000Benzene800.87997% Ethanol780.804Toluene1110.876Methanol650.792Carbon tetrachloride771.594Diethyl ether350.714Acetic acid1181.049Acetone560.791Cyclohexane810.779Dichloromethane411.335T.H.F650.887Chloroform611.492Ethyl acetate770.901? AcetanilideAcetanilide의 화학식은 C6H5NHCOCH3로 아닐린과 아세트산무수물을 반응시키면 쉽게 얻을 수 있는 무색의 결정체이다. 흑연과 같은 판상결정체로 존재하며 녹는점은 113～114℃이다. 찬물에는 잘 녹지 않고 메탄올이나 에탄올 같은 유기용매에 잘 녹는다. 유기화합물의 합성연료로서 중요하며 해열?진통작용을 가지고 있어 의약품으로도 사용된다. 하지만 극약이기 때문에 부작용이 많으므로 과량의 복용은 위험하다.방향족 고리화합물인 아닐린(C6H7N)과 Carboxylic acid의 무수물인 (CH3CO)2O을 반응시기면 Amine group(-NH2)에 Acetyl group(-COCH3)가 도입되는 Acetylation이 일어나 Acetanilide가 생성된다.NH3O ONAcetylationC C COO그림 1 - Acetanilide의 제조? 감압여과압력의 차이를 이용해 급속도로 대량여과를 하는 방식. 감압플라스크 내의 공기를 흡수하면 압력이 낮아져서 흡입깔대기를 통해 대기중의 공기가 감압플라스크 내로 이동하게 되는데, 이때 공기가 이동하는 감압플라스크의 흡입깔대기 부분에 여과지를 넣어 공기가 통과하면서 용액을 감압플라스크 안으로 거르도록 하는 방식이다.? NMR (핵자기공명)원자가 자기장 내에 놓이면 원자핵의 스핀에 의해 에너지가 제만준위(Zeeman level)로 나뉘고, 이 준위 사이에서 공명한다.미국의 I.I.라비가 최초로 원자빔·분자빔에 의한 핵자기공명법을 개발하였으며, F.블로흐와 E.M.퍼셀이 고체 및 액체에 대한 핵자기공명을 관측하였다. 원자핵은 양성자와 중성자로 구성되어 있으며 이들은 스핀(spin)이라는 양자역학적 성질을 가지고 있다. 원자핵의 스핀은 양자화된 각운동량에 따른 자기양자수(magnetic quantum number)를 가지며 일정한 방향성을 갖는다. 그리고 1H이나 13C등과 같이 총 스핀양자수가 0이 아닌 경우에는 자화율을 가지며, 바로 이 성질에서 핵자기공명 현상이 비롯된다.예를 들어, 1H의 스핀은 1/2이며 가능한 스핀 상태는 m=±1/2이다. 이와 같이 상태는 다르지만 에너지 값은 같은 경우를 중첩되어 있다고 한다. 열평형상태에서 이 둘의 분포(population)가 같지만, 원자핵에 자기장을 가하면 중첩 상태가 깨져 방향이 바뀌고 에너지값에 미소한 차이가 생겨 갈라짐(energy splitting)이 생긴다. 여기에 자기장 방향에 수직한 교류전기장을 가하면 섭동(perturbation)현상이 발생한다. 이때 특정한 진동수의 전자기파가 준위 간의 에너지 차에 들어맞으면 공명 흡수가 일어난다. 보통 공명주파수는 수 MHz(메가헤르츠)에서 수십 MHz의 범위에 들어가며 이 공명흡수가 NMR에 감지된다.이때 주파수에 따라 평형 상태에서의 에너지 분포가 달라져 자화의 상태가 바뀌고, 자기공명을 일으켜 이웃하는 준위 사이에 에너지 전이가 일어난다. 자화가 원래의 상태로 되돌아가는 데 걸리는 시상수를 스핀격자완화시간이라고 한다. 공명된 원자핵은 시상수에 따라 특정한 세기의 전자기파를 최대 흡수하며, 블로흐(Bloch)는 흡수와 동시에 발생하는 자화의 분산을 측정하여 자기공명을 관측하였다. 퍼셀은 자기공명시 이웃하는 상태의 점유수의 차이에 비례하는 전자기파 흡수를 전자적을 측정하는 방법을 사용하였는데 이것이 핵자기공명흡수이다. 에너지를 바꾸면서 자기장 내에 놓인 시료에 전자기파를 조사하면 특정한 마이크로파만 흡수함으로써 핵자기공명 스펙트럼을 얻을 수 있다. NMR분광법이나 자기공명이미지(magnetic resonance imaging)가 바로 이 섭동에 의한 반응을 살피는 것이다. 이때 자기장의 세기가 크면 해상도가 좋아져 화학적 이동(chemical shift)이나 제만효과(Zeeman effect)에 의한 미세한 변화를 관찰하기가 용이하다.

공학/기술| 2012.01.04| 6페이지| 1,000원| 조회(173)

유기화학, 플라스크, 가열, 예비 레포트, Acetanillide, 이론적배경, 활..

미리보기

닫기