카보닐기의 환원반응카보닐기의 환원반응 CONTENTS 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 referenceObjective 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응Objective 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 유기화학반응에서 알데하이드 (aldehydes) 나 케톤 (ketones) 을 환원시키는 것은 아주 중요한 반응 중의 하나이다 . 이러한 환원제로는 여러가지가 있는데 선택성이 아주 좋은 NaBH 4 에 의한 환원반응 (reduction) 을 알아보고자 한다 . 카보닐기의 환원반응Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Carbonyl group 탄소에 산소원자가 이중결합으로 결합되어 있는 작용기를 말한다 . 나머지 bonding 에 결합한 것을 보고 알데하이드 인지 케톤기 인지 판단할 수 있다 . 알데하이드기는 탄소사슬의 끝부분에 있고 , 케톤기는 탄소사슬의 중간에 위치함을 위 table 을 통하여 알 수 있다 . 카보닐기의 환원반응Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Carbonyl group 산소의 전자음성도가 탄소보다 훨씬 높기 때문에 , 산소는 음전하를 , 탄소는 양전하를 갖게 된다 . 다시말해 , 전자들이 산소쪽으로 더 붙는 친핵반응이 일어난다 . 카보닐기의 환원반응Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 NaBH4 NaBH 4 는 물이나 메탄올에서 상당한 속도로 분해되므로 에탄올이나 2-propanol 에서 환원 반응을 수행하는data data 해석 data 고찰 NaBH 4 NaBH 4 로부터 수소화 이온이 카르보닐기의 탄소로 전이한다 . 수소화 이온 하나가 떨어져 나간 [NaBH 3 ] - 는 이중결합을 하고 있는 산소의 pi-bond 를 취하여 산소에 부착된다 . 그후 가수분해 과정을 통하여 -H 와 치환한다 . 카보닐기의 환원반응Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Ester Ester 는 알코올 또는 페놀이 유기산 또는 무기산과 반응하여 물을 잃고 축합하여 생긴 화합물의 총칭이다 . 산 또는 알칼리에 의해 가수분해되어 산과 알코올이 된다 . 따라서 환류 후 생긴 ester complex 를 알칼리인 NaOH 를 사용하여 가수분해시킨다 . 카보닐기의 환원반응기구 및 시약 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 실험 기구 100ml 둥근바닥플라스크 , 50ml 삼각 플라스크 , 분액깔대기 , Distillation head, 온도계 연결기 , 온도계 , 냉각기 , 진공연결기 , Hot plate magnetic stirring bar, 기름 중탕 , 스탠드 , 클램프 , 고무호스 , 얼음 중탕 사용 시약 Benzophenone, 2-Propanone, NaBH4, 10% NaOH, Chloroform(CHCl3), Ethanol, 증류수 카보닐기의 환원반응기구 및 시약 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Benzophenone, 2-Propanone, NaBH4, 10% NaOH, Chloroform(CHCl3), Ethanol, 증류수 카보닐기의 환원반응실험 방법 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응유의사항 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Benzophenone 과 ethanol 을 혼합한 후 , 용액을 TLC 판에 먼저 찍어서 잘 보관한다 . ( 반응 완료 후 반응이 일어났는지 확인하기 위해 ) Ethanol 을 넣는 이유는 NaBH4 도 잘녹이고 가장 좋은 수율을 유지할 수 있기 때문이다 . 환류과정에서 설정온도는 85~90℃ 로 한다 . 카보닐기의 환원반응결과 data 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 IR 분석결과 카보닐기의 환원반응 벤젠기의 -CH ` -CH Aromatic ring - OH - OH결과 data 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 수득률의 계산 메커니즘상 , starting material 1 몰당 product 1 몰이 생성되므로 본 실험에서 input=3mmol 이므로 이론적 out put 은 3mmol 이다 . 카보닐기의 환원반응결과 data 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 수득률의 계산 거름종이 +product=2.75g 거름종이 =2.25g product=0.5g/184.23=2.714mmol 수득률 = 실제 수득량 / 이론적수득량 * 100 = 2.714 mmol/3.020 mmol * 100 = 89.87% 카보닐기의 환원반응결과 data 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 TLC 전개액 = 클로로 포름 카보닐기의 환원반응 용질 1= 반응물 (benzophenone), 용질 2= 생성물 (diphenylmethanol)Data 해석 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 TLCt 를 TLC 분석한 결과 전개되는 정도가 다른것을 보아 생성물질과 반응물질이 다르다는 것을 알 수 있다 .IR 분석결과 -OH 벤젠기의 -CH -CH Aromatic ring C-O 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 Diphenylmethanol 의 구조를 고려할 때 , 알코올의 –OH, 방향족 고리 , -CH 등이 분석되어야 한다 . Data 해석Data 고찰 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 반응물과 생성물의 TLC 분석 결과 두물질이 서로 다른 물질임이 밝혀졌다 . 같은 전개액에 대하여 반응물보다 생성물이 전개액과의 친화도가 큰것으로 나타났다 . 이를 통해 실험 결과 생성물과는 다른 어떤 물질이 새롭게 생성되었음을 알 수 있다 . 위결과만을 가지고는 아직 이물질이 우리가 원하는 product 인지 확실히 알수 없다 . TLC 분석IR 분석 결과 아렌의 -CH, 알코올의 -OH, Aromatic ring, C-O 가 분석되었다 . Diphenylmethanol 의 구조를 관찰하여 예상되는 peak 들이 대부분 발견되었음을 알 수 있다 . IR 분석기의 분석 결과 87% 의 일치함을 나타내었다 . IR 분석결과 -OH 벤젠기의 -CH -CH Aromatic ring C-O Data 고찰 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 IR 분석실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 IR 비교 카보닐기의 환원반응 Data 고찰실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 Data 고찰 왼쪽 위의 IR 은 benzophenone 의 문헌상 자료이다 . 오른쪽 아래의 IR 은 우리조의 분석 결과이다 C=O 에 해당하는 peak 가 관찰되지만 생성물에선 그렇지 않다 .실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 Data 고찰 반응물과 생성물의 IR 분석 사진을 겹쳐서 비교해보면 그 차이를 확실하게 알 수 있다 .Data 고찰 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 일반적으로 화학합성에 사용되는 환원제 2 가지 1. LiAlH 4 ( 수소화알루미늄리튬 ) 수소화붕소나트륨에 비해 가격이 비싸며 , Aldehyde , Ketone 은 물론 Carboxylic acid, Ester, Amide, Nitrile 등 고립된 이중결합을 제외한 대부분의 작용기를 산화시킬 정도로 강력한 산화력을 가지고 있다 . 회색을 띠는 가루이며 , Ether 와 Tetrahydrofuran 를 용매로 사용한다 . 2. NaBH 4 ( 수소화붕소나트륨 ) 보통은 NaBH 4 를 가리키나 이밖에 여러 가지 붕산과 나트륨과의 화합물인 Na 2 B 2 H 6 ,Na 2 B 4 H 10 , Na 2 B 5 H 9 등까지를 포함하는 경우도 있다 . 붕산 메틸과 수소화 나트륨을 225 ～ 275℃ 에서 반응시켜 이소프로필아민으로써 추출한다 . NaBH4 을 선택한 이유 LiAlH 4 은 NaBH 4 에비해 가격이 비싸고 환원력이 너무 강력해서 실험할 때에 위험하고 다른 물질까지 환원 시킬 수 있기 때문이다 . 이에비해 NaBH4 은 선택적인 시약으로서 다만 케톤 만을 빠른 속도로 환원시킨다 . 환원제의 선택Reference( 참고 문헌 ) - 카보닐 화합물의 환원 , http://mybox.happycampus.com/phwsmart/2149818 , 2009.10.22 접속 카보닐 화합물의 환원 및 벤조페논의 환원 , http://mybox.happycampus.com/pplss/552578 , 2009.10.22 접속 위키피디아 , http:/how}
Dehydration of Alcohol!!Dehydration of Alcohol!! CONTENTS 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰Objective 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Dehydration of Alcohol!!Objective 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 알코올류 (R-OH) 와 할로젠 화 알킬류 (R-X) 의 제거반응으로 부터 알켄을 합성할 수 있다 . 본 실험에서는 알코올 (Alcohols) 에 강산 ( 황산 , 인산 등 ) 을 가하여 가열함으로써 물의 제거반응으로 부터 알켄을 합성하고자 한다 . Dehydration of Alcohol!!Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 1)Reaction mechanism with H 3 PO 4 Dehydration of Alcohol!!Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 2 )Reaction mechanism with H 2 SO 4 Dehydration of Alcohol!!Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 2 )Reaction mechanism with H 2 SO 4 Dehydration of Alcohol!!Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 2 )Reaction mechanism with H 2 SO 4 - Cyclohexanol 에 H 2 SO 4 의 H + 가 다가와 , -OH 기와 결합한 다 . - 결합한 작용기는 + 전하를 띄게 되고 , bond 에 사용된 전자쌍중 하나를 취하여 탈수된다 . - 탈수된 상태에서 작용기가 있던 자리에 bond 에 사용되었던 전자 하나가 모자라게 되어 + 전하를 띄게 된다 . Dehydration of Alcohol!!Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 2 )Reaction mechanism with H 2 SO 4 - 맞은편에 있던 –H 가 탈수된 물 분자와 결합하여 H 3 O + 이온을 형성하고 남은 bonding 에 사용된 전자는 이중결합을 형성하여 안정한 상태를 유지하게 된다 . - 그래서 실험과정 중에 중화과정을 넣는다 . Dehydration of Alcohol!!실험기구 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 100mL 둥근바닥 플라스크 , 50mL 삼각 플라스크 , 분액깔대기 , 분별증류관 , Distillation Head, 온도계연결기 , 온도계 , 냉각기 , 진공연결기 , Hotplate, Magnetic Stirrer, Stiring bar, Oil bath, 스탠드 , 클램프 , 고무호스 Dehydration of Alcohol!!시약 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Cyclohexanol H 2 SO 4 Na 2 CO 3 무수염화칼슘 Dehydration of Alcohol!!시약 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Cyclohexene Dehydration of Alcohol!!실험방법 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Dehydration of Alcohol!! 100실험방법 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Dehydration of Alcohol!!실험방법 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Dehydration of Alcohol!!실험방법 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Dehydration of Alcohol!!유의사항 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 -100ml 둥근 바닥 플라스크에 cyclohexanol 과 진한 황산을넣을때 에는 꼭 cyclohexanol 을 먼저 넣어주도록 한다 . - 서서히 가열해야 한다 . 증기의 온도가 안 오른다고 고온으로 증류를 하게 되면 산촉매하에 탈수반응이 아니라 분자내 탈수반응이 일어날 수 있다 . 또는 cyclohexanol 이 증류되어 증류액에 섞일 수있다 . - 탄산나트륨 (Na 2 CO 3 ) 으로 중화 할때에는 탄산나트륨 (Na 2 CO 3 ) 이 약염기이기 때문에 중화반응이 천천히 진행된다 . 따라서 용액을 잘 섞어주면서 천천히 중화적정을 해야 한다 . Dehydration of Alcohol!!결과물 IR-1 Dehydration of Alcohol!! 결과 data 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 -OH =C-H C-H C-H결과 data 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Dehydration of Alcohol!! 결과물 IR-2 -OH =C-H C-H C-H거의 일치함을 알 수 있다 . 결과물 IR-1 결과 data Dehydration of Alcohol!! 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 결과물 IR-2Data 해석 맨 앞의 처음 3485.98~3511.68peak 는 -OH 에 해당하는 data 임을 참고문헌을 통하여 알 수 있다 . 마지막 결과물은 Cyclohexanol 의 -OH 기가 사라진 Hexene 이어야 하지만 , -OH 기가 발견되었다 . 결과적으로 말하자면 이것은 작용기의 -OH 기가 아니라 , -OH - 이온이 검출되었다 . 왜 이런 결과를 도출했는가에 대한 내용은 고찰에서 다루겠다 . Dehydration of Alcohol!! 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰Data 해석 두번째 3022.57~3022.98peak 는 =C-H 에 해당하는 peak 임을 참고문헌을 통하여 확인할 수 있었다 . 이 peak 는 Cyclohexene 의 이중결합에 해당하는 peak 임을 추론할 수 있다 . 세번째 2838.17~2838.43, 2927.88~2928.52peak 는 C-H 에 해당하는 peaks 임을 알 수 있다 . 이 peaks 는 Cyclohexene 의 단일 결합들에 대한 peaks 임을 추론할 수 있다 . Dehydration of Alcohol!! 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰Data 고찰 IR 분석에서 -OH 가 발견된 이유는 ? 증류하는 과정에서 실험기구 안에 수증기가 존재했다 . 마지막 증류과정에서 그 수증기가 냉각되어 증류된 Cyclohexene 과 섞여 나왔을 가능성이 크다 . Cyclohexanol 의 -OH 기가 아니라고 결론지은 이유는 증류된 Cyclohexene 의 액성을 리트머스 시험지로 검사해본 결과 중성을 나타냈기 때문이다 . 따라서 증류된 물질에는 -OH 기가 존재하지 않는 Cyclohexene 임을 추론할 수 있다 . Dehydration of Alcohol!! 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰Data 고찰 왜 반응 촉매로 황산을 사용하는가 ? 산은 히드록시기 (-OH) 를 좋은 이탈기 (-OH 2+ ) 로 변형 시켜 불균형분해를 활성화 시켜준다 . ( 촉매역할 ) 또한 산은 강한 탈수제이다 . 황산은 물을 흡수하여 여러가지의 수화물을 형성한다 . 이 수화물은 분액깔때기를 통해 물층을 제거할 때에 함께 제거되게 된다 .( 불순물 제거역할 ) Dehydration of Alcohol!! 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰Data 고찰 증기의 온도가 늦게 올라가는 이유 ? 황산은 주위의 다른 분자들을 강하가 붙잡는 성질을 갖고 있다 . 따라서 , oilbath 로 중탕하고 있던 액체가 bp 에 도달했음에도 불구하고 , 황산이 분자들을 강하게 잡고 있기 때문에 물질이 쉽게 증발하지 못하고 , 결국 증류장치 안에 증기가 가득차서 증류될때까지 시간이 매우 오래걸리게 된다 . Dehydration of Alcohol!! 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰Reference( 참고 문헌 ) - http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexene http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanol Organic Chemistry -Mc murry 7 th edition Dehydration of Alcohol!!{nameOfApplication=Show}
알돌 축합알돌 축합 CONTENTS 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 referenceObjective 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 알돌 축합Objective 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 케톤과 알데히드에 Enolate Anion 을 첨가하면 알돌축합반응이 일어난다 . 만일 두개의 다른 카르보닐기 화합물을 가지고 수행하면 , 교차 알돌축합이 일어난다 . 이 실험을 통하여 알돌 축합 반응의 메커니즘과 조건을 이해한다 . 알돌 축합Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Carbonyl group 탄소에 산소원자가 이중결합으로 결합되어 있는 작용기를 말한다 . 나머지 bonding 에 결합한 것을 보고 알데하이드 인지 케톤기 인지 판단할 수 있다 . 알데하이드기는 탄소사슬의 끝부분에 있고 , 케톤기는 탄소사슬의 중간에 위치함을 위 table 을 통하여 알 수 있다 . 카보닐기의 환원반응Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Carbonyl group 산소의 전자음성도가 탄소보다 훨씬 높기 때문에 , 산소는 음전하를 , 탄소는 양전하를 갖게 된다 . 다시말해 , 전자들이 산소쪽으로 더 붙는 친핵반응이 일어난다 . 카보닐기의 환원반응Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 NaBH4 NaBH 4 는 물이나 메탄올에서 상당한 속도로 분해되므로 에탄올이나 2-propanol 에서 환원 반응을 수행하는것이 바람직하다 . 실온에서 케톤을 이차 알코올로 환원한다 . 소화 이온이 카르보닐기의 탄소로 전이한다 . 수소화 이온 하나가 떨어져 나간 [NaBH 3 ] - 는 이중결합을 하고 있는 산소의 pi-bond 를 취하여 산소에 부착된다 . 그후 가수분해 과정을 통하여 -H 와 치환한다 . 카보닐기의 환원반응Theorem 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 Ester Ester 는 알코올 또는 페놀이 유기산 또는 무기산과 반응하여 물을 잃고 축합하여 생긴 화합물의 총칭이다 . 산 또는 알칼리에 의해 가수분해되어 산과 알코올이 된다 . 따라서 환류 후 생긴 ester complex 를 알칼리인 NaOH 를 사용하여 가수분해시킨다 . 카보닐기의 환원반응기구 및 시약 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 실험 기구 125ml 삼각플라스크 , 온도계 , Hot plate, Magnetic stirrer, stirring Bar, 기름중탕 , 물중탕 , Stand, Clamp, Irspectrometer 사용 시약 NaOH , 95%EtOH, Acetophenone , Benzaldehyde , 증류수 , 얼음 알돌 축합기구 및 시약 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 NaOH , 95%EtOH, Acetophenone , Benzaldehyde , 증류수 , 얼음 알돌 축합실험 방법 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 알돌 축합실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 알돌 축합 실험 방법실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 알돌 축합 실험 방법실험 방법 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 알돌 축합실험 목적 실data 고찰 Benzophenone 과 ethanol 을 혼합한 후 , 용액을 TLC 판에 먼저 찍어서 잘 보관한다 . ( 반응 완료 후 반응이 일어났는지 확인하기 위해 ) Ethanol 을 넣는 이유는 NaBH4 도 잘녹이고 가장 좋은 수율을 유지할 수 있기 때문이다 . 환류과정에서 설정온도는 85~90℃ 로 한다 . 카보닐기의 환원반응결과 data 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 IR 분석결과 카보닐기의 환원반응 벤젠기의 -CH ` -CH Aromatic ring - OH - OH결과 data 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 수득률의 계산 메커니즘상 , starting material 1 몰당 product 1 몰이 생성되므로 본 실험에서 input=3mmol 이므로 이론적 out put 은 3mmol 이다 . 카보닐기의 환원반응결과 data 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 수득률의 계산 거름종이 + product=2.94g 거름종이 =0.52g product=2.42g/=mol 수득률 = 실제 수득량 / 이론적수득량 * 100 = mol/mol * 100 = % 알돌 축합결과 data 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 알돌 축합 용질 1= 반응물 (benzophenone), 용질 2= 생성물 (diphenylmethanol) TLC 전개액 - 1:4 ethylacetate : hexane결과 data 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 생성물의 녹는점 측정 알돌 축합 생성물의 녹는점은 51 ℃ 로 측정되었다 .Data 해석 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 TLC 전개액 과 product 를 TLC 분석한 결과 전개되는 정도가 다른것을 보아 생성물질과 반응물질이 다르다는 것을 알 수 있다 .IR 분석결과 -OH 벤젠기의 -CH -CH Aromatic ring C-O 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 Diphenylmethanol 의 구조를 고려할 때 , 알코올의 –OH, 방향족 고리 , -CH 등이 분석되어야 한다 . Data 해석Data 고찰 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 반응물과 생성물의 TLC 분석 결과 두물질이 서로 다른 물질임이 밝혀졌다 . 같은 전개액에 대하여 반응물보다 생성물이 전개액과의 친화도가 큰것으로 나타났다 . 이를 통해 실험 결과 생성물과는 다른 어떤 물질이 새롭게 생성되었음을 알 수 있다 . 위결과만을 가지고는 아직 이물질이 우리가 원하는 product 인지 확실히 알수 없다 . TLC 분석IR 분석 결과 아렌의 -CH, 알코올의 -OH, Aromatic ring, C-O 가 분석되었다 . Diphenylmethanol 의 구조를 관찰하여 예상되는 peak 들이 대부분 발견되었음을 알 수 있다 . IR 분석기의 분석 결과 87% 의 일치함을 나타내었다 . IR 분석결과 -OH 벤젠기의 -CH -CH Aromatic ring C-O Data 고찰 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 IR 분석실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 IR 비교 카보닐기의 환원반응 Data 고찰실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 Data 고찰 왼쪽 위의 IR 은 benzophenone 의 문헌상 자료이다 . 오른쪽 아래의 IR 은 우리조의에서는 C=O 에 해당하는 peak 가 관찰되지만 생성물에선 그렇지 않다 .실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 Data 고찰 반응물과 생성물의 IR 분석 사진을 겹쳐서 비교해보면 그 차이를 확실하게 알 수 있다 .Data 고찰 실험 목적 실험 이론 기구 및 시약 실험 방법 유의사항 결과 data data 해석 data 고찰 카보닐기의 환원반응 일반적으로 화학합성에 사용되는 환원제 2 가지 1. LiAlH 4 ( 수소화알루미늄리튬 ) 수소화붕소나트륨에 비해 가격이 비싸며 , Aldehyde , Ketone 은 물론 Carboxylic acid, Ester, Amide, Nitrile 등 고립된 이중결합을 제외한 대부분의 작용기를 산화시킬 정도로 강력한 산화력을 가지고 있다 . 회색을 띠는 가루이며 , Ether 와 Tetrahydrofuran 를 용매로 사용한다 . 2. NaBH 4 ( 수소화붕소나트륨 ) 보통은 NaBH 4 를 가리키나 이밖에 여러 가지 붕산과 나트륨과의 화합물인 Na 2 B 2 H 6 ,Na 2 B 4 H 10 , Na 2 B 5 H 9 등까지를 포함하는 경우도 있다 . 붕산 메틸과 수소화 나트륨을 225 ～ 275℃ 에서 반응시켜 이소프로필아민으로써 추출한다 . NaBH4 을 선택한 이유 LiAlH 4 은 NaBH 4 에비해 가격이 비싸고 환원력이 너무 강력해서 실험할 때에 위험하고 다른 물질까지 환원 시킬 수 있기 때문이다 . 이에비해 NaBH4 은 선택적인 시약으로서 다만 케톤 만을 빠른 속도로 환원시킨다 . 환원제의 선택Reference( 참고 문헌 ) - 카보닐 화합물의 환원 , http://mybox.happycampus.com/phwsmart/2149818 , 2009.10.22 접속 카보닐 화합물의 환원 및 벤조페논의 환원 , http://mybox.happycampus.com/pplss/552578 , 2009.10.22 접속 위키피디아 , htow}
카보닐기 환원반응 예비+결과 레포트
