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11. GRIGNARD 시약의 제조와 반응(예비)

GRIGNARD 시약의제조와 반응(예비 레포트)과 목 :유기화학실험교 수 명 :조 교 :실 험 일 :제 출 일 :조(&조원):학 번 :성 명 :1.날짜 - 실험일:(제출일:)2.실험제목 ? GRIGNARD 시약의 제조와 반응25신소재공학과3.실험목적1) Grignard 시약의 합성법과 유용성을 밝힌다2) 무수의 조건에서의 반응을 연습한다.3) 분석기기들의 사용법을 알아보고 그 이론에 대해서 알아본다.4.실험이론 및 배경4.1 Grignard 시약이란?1900년 프랑스의 화학자 F.A.V Grignard.가 발견하였기 때문에, 그의 이름을 따 그리냐르시약이라 하게 되었다. RMgX(R는 알킬 또는 알릴, X는 할로겐)로 표시되며, 할로겐화 알킬(또는 알릴)마그네슘에 해당. 무에테르무수물 속에서 할로겐화 알킬(또는 알릴) RX를 금속마그네슘과 반응시키면 생긴다. 또한 활성이 매우 강하여 유기 합성 반응에 중요한 시약으로 쓴다.4.2. Grignard 시약의 제법의 특징Grignard 시약의 제법은 무수의 조건에서만에서 이루어져야만 하며 가능 하다면 산소 없이 행해져야 한다. 물이 존재하면 초기반응을 억제할 뿐만 아니라 이미 형성된 시약을 파괴하기 때문에 전 과정을 통해서 완전히 건조한 상태를 유지하도록 하는 것은 매우 중요하다.4.3. Grignard 시약의 합성의 종류Grignard 시약은 앞에서 말한 거와 같이 유기합성반응에 아주 중요한 시약으로 쓰이며, 시약의 합성의 종류에 대해 설명하자면, 다음 4가지 합성을 통해 알콜 형성을 알 수 있다. 참고로 하이드록시기를 갖고 있는 탄소에 몇 개의 유기치환기가 결합되어 있느냐에 따라 1차(primary), 2차(secondary), 3차(tertiary)로 분류된다. Grignard 반응은 매우 복잡한 탄소결격을 갖는 알코올을 합성하는 방법을 제공하고, 특히 Grignard 시약은 formaldehyde와 반응하면 1차 alcohol이 형성되고, 다른 aldehyde와 반응하면 2차 alcohol, ketone과 반는 현상이 나타나더라도 용액의 온도는 계속 증가한다. 따라서, 혼합물과 순 물질을 구별하는데 액체의 온도변화를 이용할 수가 있다. 액체 혼합물을 가열할 경우 끓는점이 낮은 성분이 더 쉽게 기화하므로, 액체와 평형을 이루는 기체성분에는 휘발성이 큰 성분이 더 많이 존재한다. 액체 혼합물을 가열하여 끓으면, 끓는점에서기체의 조성은 휘발성이 더 큰 기체의 성분이 액체에서보다 많아지게 된다. 그러므로 용액으로부터 기화한 기체를 모아서 액화시키면 처음의 성분보다 휘발성이 큰 화합물의 비율이 많아진다. 즉,C _{1}에서C _{2}로 그리고 다시C _{3}의 순으로 조성이 변한다) 이러한 과정을 반복하여 휘발성이 큰 화합물을 순수하게 분리할 수 있는데, 이러한 방법을 증류(Distillation)라고 한다. 이런 원리를 이용하여 혼합물을 가열하면 휘발성이 큰 성분이 먼저 증발되며, 증발된 증기는 응축기를 거치면서 액체로 응축된다. 단증류의 효율은 좋지 않지만 간단한 증류 방법으로 널리 사용된다. 증류를 할 때의 압력에 따라 고압증류(수기압 이상), 상압증류(1기압), 감압증류(1기압 이하), 진공증류(10mmHg 이하)로 분류된다.원리를 좀 더 설명하자면, 증류를 위해서는 그림1과 같은 실험장치가 필요하다. 둥근바닥플라스크에 얻고자 하는 액체가 담긴 용액을 넣고 알코올램프로 가열한다. 끓는점에 도달하면 액체는 기화되고, 플라스크 내에 기체가 많아지면서 기화된 물질은 이동하여 리비히냉각기 속의 관을 지나게 된다. 이때 리비히냉각기 안에는 지속적으로 차갑게 흐르는 물을 공급한다. 가열되어 몹시 뜨거운 상태의 기체는 리비히냉각기 속의 관을 이동하면서 유리관 벽을 사이에 두고 흐르는 물과 만나게 된다. 기체는 갑자기 온도가 떨어지게 되고 따라서 다시 액화가 일어난다. 액체는 관을 통과해 오른쪽에 놓여 있는 삼각플라스크 안으로 들어가게 된다.#참고한 가지 주의해야 할 사항은 리비히냉각기에 물을 넣는 방향이다. 위쪽에서 물을 넣어 아래로 흐르게 하면 물은 냉각기를 꽉 채우기도 전에의한 결정 입자의 조대화(粗大化)가 일어난다. 이것을 이용하여 다결정 시료에서 단결정을 만들 수가 있다.용질이 석출될 때에는 온도를 빨리 낮추느냐 천천히 낮추느냐에 따라 결정의 크기나 모양이 달라지기도 한다. 온도를 급격하게 낮추면 결정이 제대로 배열될 충분한 시간이 없고 결정을 만들 시간도 부족해 크기도 작고 고르지 못한 결정이 만들어질 가능성이 크다. 그렇지만 온도를 천천히 낮추면 고르고 큰 결정을 얻을 수 있다. 그래서 재결정방법은 결정의 모양을 더 고르게 한다거나 결정의 크기를 조절하고자 할 때 자주 사용되는 방법이다. 또한 재결정을 하면 용질의 순도를 높일 수 있어, 불순물을 제거하고 좀 더 순수한 용질을 결정으로 얻어낼 수 있다.●Merck Index를 참조하여 각 화합물의 분자식, 분자량, 녹는점, 끓는점, 용해도, 밀도, 굴절율을 조사하시오.: Grignard reagent, Ethyl ether, Benzophenone, Hydrochloric acid, BromobenzeneGrignard reagentEthyl etherBenzophenoneHydrochloric acidBromobenzene분자식R``MgXC _{2} H _{5} OC _{2} H _{5}(C _{6} H _{5} ) _{2} COHClC _{6} H _{5} Br분자량(g/mol)-74.12102.1835.45157.01녹는점(CENTIGRADE )--116.349--31끓는점(CENTIGRADE )-34.48306108.58156용해도(물에 대한)(g/L)-약간 녹음녹지 않음정도에 따라 혼합녹지 않음굴절률-1.35424--1.5625밀도(g/cm ^{3})-0.71351.111.1901.4195.장치 및 시약▼장치Measuring cylinderRound bottom flask3구 플라스크Beaker500Magnetic stirrerMagnetic bar여과지Erlenmeyer flaskSeparatory funnel리트머스 종이감압여과감압플라스크VialPipetteW기(stirrer)→자석교반기(Magnetic stirrer)용기에 들어있는 액체나 유동성 고체를 섞어 주는 장치. 주로 액체 내의 성분을 신속히 균일하게 하기 위해 사용한다. 모터의 회전축 끝에 교반기가 붙은 것과 받침대 아래의 자석이 회전하는 마그네틱교반기(magnetic stirrer)가 있다. 후자는 표면이 테프론으로 싸인 막대자석의 교반자(stirring bar)를 용기 바닥에 넣고 자석으로 교반자를 회전시키면서 용기 내의 액체 등을 섞는다. 마그네틱교반기 중에는 받침대 아래에 여러 개의 자석을 회전시켜서 복수의 시료를 동시에 교반할 수 있는 것과 받침대가 열판(hot plate)으로 되어 있어 시료를 가열하면서 섞을 수 있는 것이 있다.◑Magnetic stirring bar자기 교반기에 이용하는 교반자의 하나. 그림과 같이 단면이 마름모꼴인 막대 모양의 조각이다. 내부에 강력한 알니코 V 합금제 자석을 똑같이 테플론(? 폴리플루오르화에틸렌계 수지) 중에 주입하여 균일하게 분산시켰다. 외면의 테플론에는 이음매이나 접착부가 전혀 없어 매끈하고 탄력이 풍부하며, 기벽을 손상시키지 않고 경쾌하게 회전한다. 테플론의 내화학 약품성이 높기 때문에 플루오르산 등에도 침해되지 않는다. 대, 중, 소의 세 종류가 있지만 모두 철조각을 유리에 봉입한 것보다도 가볍고 탄력이 있기 때문에 투입할 때 기벽을 손상할 염려가 없는 점이 특히 뛰어나다. 미국 Arthur S. LaPine and Company에서 시판되고 있다.-여과지(Filter paper)액체나 기체를 통과시키면서 침전물이나 불순물을 선택적으로 걸러내기 위해 사용하는 종이이다.여과지는 흔히 거름종이라고 표현하기도 하는데, 용액 속에 들어 있는 침전물이나 불순물을 선택적으로 걸러내고 싶을 때 사용한다. 특히 어떤 용매에 대해 용해도가 서로 현격하게 다른 두 물질을 분리하는 데에 유용하게 쓰인다.예를 들어, 소금과 모래가 함께 섞여 있어 소금만 분리해내기가 힘들 때, 여과지를 이용하면 모래를 걸러내고 소금을 확정짓는 절대적인 방법이 될 수 없고, 다른 분석 방법과 연계하여 최종적으로 어떤 물질이 들어있는지를 결정하여야 한다.분석물이 TLC판을 이동한 거리는R _{f}로 나타내어 특정물질을 정성적으로 검정할 수도 있다.Rf= {각`시료가`움직인`거리} over {용매가`움직인`거리(용매선)} = {A} over {B}종이 크로마토그래피에 비해 시료 반점(spot)이 매우 작기 때문에 뛰어난 해상력을 보인다. 조작이 간단하고 전개 시간이 매우 짧으며(빠른 속도로 분리) 시료 성분의 분리 및 정제가 쉽다. 또한 검출 속도가 빨라 부식성 시료의 검출에 이용할 수 있고 비극성 물질을 분리할 수 있다. 특히, 아주 적은 양으로도 시료를 분석할 수 있다는 것이 가장 큰 장점이다.유해 물질을 비롯하여 유기ㆍ무기 물질의 분리, 검출, 미량 분석 등에 널리 쓰이고 있다.※주의1) 출발선을 연필로 쓰는 이유(볼펜X)볼펜으로 사용 시, 전개용매가 보통 유기 용매를 사용하기 때문에 같이 전개되어 올라가게 되어 확인이 어려울뿐더러 정확하지 않을 수도 있다.2) 시료 반점이 너무 크면 안되는 이유시료반점이 크면 옆에 찍은 반점과 겹칠 우려도 있고 전개된 후에R _{f}값 측정 시에도도 오차의 범위가 커지게 된다.3) 시료반점이 용매에 잠기면 안되는 이유시료 반점이 용매에 잠기게 되면 실리카를 타고 올라가야할 반점이 용매 안에 퍼지게 된다.(용해)4) 용매가 담긴 용기 뚜껑을 덮는 이유전개 도중에 판으로부터 증발 할 수 있어, 사용된 전개용매의 비율이 달라 질 수 있기 때문이다.▲시약Substance nameSubstance synonymsFomulaFW(g/mol)bp (℃)mp (℃)density(g/cm ^{3})Diethyl ether(Ether)EtherC _{4} H _{10} O74.1235(95°F)-116(-176.8°F)0.7134BenzophenoneBenzene, benzoylBenzoylbenzeneDiphenyl ketoneDiphenylketoneDiphenylm 생성)

공학/기술| 2016.04.21| 35페이지| 3,200원| 조회(490)

유기화학, 유기화학실험, 예비레포트, Grignard 시약, 합성법과 유용성

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10. Cannizzaro reaction(예비)

Cannizzaro reaction(예비 레포트)과 목 :유기화학실험교 수 명 :조 교 :실 험 일 :제 출 일 :조(&조원):학 번 :성 명 :1.날짜 - 실험일:(제출일:)2.실험제목 ? Cannizzaro reaction25신소재공학과3.실험목적강염기 존재 하에 벤조 알데히드의 자동 산화-환원 반응을 통해 벤조산과 벤질알콜을 합성 후, 이를 분리 정제한다.4.실험이론 및 배경일반적으로 알데히드에 염기조건을 가하면 알돌 반응이 일어난다. 이 때, 알돌 반응이 일어나려면 알파위치에 음이온이 생겨서 enolate가 생성되어야 한다.그러나 알파음이온이 생길 수 없는 경우가 있다. 그런 경우 들 중 대표적인 게 바로 알데히드, 즉, 벤즈알데히드이다. 포름알데히드 등 다른 것들도 물론 포함이 된다. 이런 경우는 알파수소가 제거될 수 없기 때문에 수산화 이온이 카보닐 탄소를 공격한 이후를 생각해야한다. 다음의 메커니즘을 보면,이런 과정이 진행된다. 맨 끝의 중간체는 음이온이 2가이다. C=O결합이 회복되면서 Hydride 이온(H-)이 만들어져 곧바로 다른 알데히드 분자와 반응한다는 것이다. 그럼 당연히 원래 분자는 벤조산이 되고, H-와 반응한 다른 분자는 환원되어 벤질알코올이 된다. 이 반응은 알파음이온이 생성될 수 없는 알데히드가 강염기 조건 하에 일으키는 불균등화 반응으로 설명할 수 있다.(1) 카니차로 반응(Cannizzaro reaction)알데하이드기(-CHO) 중의 카보닐기(-C=O)로 인해서 활성을 띠는 α-수소가 없는 알데하이드에 진한 알칼리를 작용시키면 알코올과 카르복실산이 동시에 생겨나는 자동 산화-환원 반응을 말한다.이때 알코올이 환원생성물로 작용하고 카르복실산이 산화생성물로 작용한다.(2) 반응 메커니즘(Reaction mechanism)히드록시기가 친핵성 공격을 하게되면 바로 염기성 조건의 히드록시기가 바로 반응물의 형태가 되므로 NaOH조건이 필요하다. 이때 카르복실기의 이중결합이 열리면서 음의 하전이 카르복실기의 산소에 위치하게 된다. 체 B로부터 액체 A로 이동하는 분자의 수가 서로 같으며 따라서 평형을 다음과 같이 나타낼 수 있다.M(A)` LRARROW `M(B) 여기서M(A)와M(B)는 각각 용매 A와 용매 B에 용해되어 있는 용질분자를 나타낸다.M(A)와M(B)의 농도를 각각C _{a}와C _{b}로 나타내면 다음과 같은 관계가 성립할 것이다.K= {C _{a}} over {C _{b}} 이와 같이 정의되는 평형상수K를 분배계수라고 하는데, 주어진 온도에서는 용질의 양에 관계없이 일정한 값을 나타낸다.즉, 두 액체 층에 용해되어 있는 용질의 농도 비는 일정하다는 것을 알 수 있다. 일반적으로 물과 유기용매 사이의 분배계수의 크기는 용매의 종류, 용질의 종류, 온도에 따라서 변화한다. 이상적으로 용질의 분배계수가 순수한 A와 순수한 B에서의 용질의 개별적인 용해도의 비와 같게 된다. 어떤 두 액체가 전혀 섞이지 않을 수는 없으므로 실제로 이는 근사값이 된다. 두 용매 서로 서로가 녹는 양은 용매 특징에 따라 변하고, 따라서K값에 영향을 주게 된다.용질이 두 섞이지 않는 액체의 한 쪽에서 전혀 녹지 않을 경우 용질 값이 0이나 무한대가 되는 것은 명백하다. 실제로는 이러한 극한의 값을 얻을 수 없다.K값이 1.0보다 크고 A의 양이 B의 양보다 크다면, 용질은 용매 A에 더 많이 존재하게 된다. 용질이 용매 B에 존재하는 양은K값에 의존하게 된다.●증류(Distillation)증류란 상대휘발도의 차이를 이용하여 액체 상태의 혼합물을 분리하는 방법이다. 두 혼합물의 화학 반응 없이 물리적인 분리가 이루어지는 경우를 말한다.증류장치는 가열기(Reboiler), 응축기(Condenser), 회수기 세 부분으로 구성된다. 가열기(Reboiler)는 혼합용액을 가열하는 것, 응축기는 발생한 증기로부터 열을 빼앗아 액화시키는 것, 회수기는 응축한 액체를 모아두는 것이다. 혼합물에서 순수한 물질을 분리하는 방법 중의 하나인 증류(Distillation)는 각 구성 성분의 휘발성(증기 상태로 되기 쉬한 용매에 용해하여 적당한 방법으로 다시 결정으로 석출시키는 조작. 좀 더 말하자면, 냉간 가공 등으로 소성 변형을 일으킨 결정이 가열될 때, 내부 응력이 감소하는 과정(회복)에 이어서 변형이 남아있는 원래의 결정입자로부터 내부 변형이 없는 새로운 결정의 핵이 발생하여 그 수의 증가와 함께 각각의 핵이 점차로 성장하여 원래의 결정입자와 치환되어가는 현상을 말한다. 정제 방법으로 잘 사용된다. 결정을 석출시키기 위해서는 온도에 의해 용해도의 상위(相違)를 이용하여 고온의 포화 용액을 냉각시키거나 용매를 증발시켜 농축시키거나 또는 용액에 다른 적당한 용매를 가해서 용해도를 감소시키는 등의 방법이 취해진다. 공존하는 불순물은 대부분의 경우 그 대부분이 용액 속에 남기 때문에 정제의 목적이 달성된다. 또 온도가 낮은 데서 가공한 금속 등을 가열하면 가공 시에 가해진 비틀림이 없어지고 결정이 성장하는데, 이것도 재결정이라 한다. 재결정이 일어나는 하한 온도를 재결정 온도라 하고, 물질의 종류 뿐만 아니라 가공률, 가공법에 따라서도 다르며, 또 일반적으로 불순물이 적을수록 낮다. 금속에서는 절대온도로 표시했을 경우 녹는점의 반분 정도라고 하는 것이 대략의 기준이 된다. 처리온도가 낮으면 1차 재결정 입자는 미세하지만 다시 고온으로 충분하게 가열시키지 않으면 2차 재결정에 의한 결정 입자의 조대화(粗大化)가 일어난다. 이것을 이용하여 다결정 시료에서 단결정을 만들 수가 있다.용질이 석출될 때에는 온도를 빨리 낮추느냐 천천히 낮추느냐에 따라 결정의 크기나 모양이 달라지기도 한다. 온도를 급격하게 낮추면 결정이 제대로 배열될 충분한 시간이 없고 결정을 만들 시간도 부족해 크기도 작고 고르지 못한 결정이 만들어질 가능성이 크다. 그렇지만 온도를 천천히 낮추면 고르고 큰 결정을 얻을 수 있다. 그래서 재결정방법은 결정의 모양을 더 고르게 한다거나 결정의 크기를 조절하고자 할 때 자주 사용되는 방법이다. 또한 재결정을 하면 용질의 순도를 높일 수 있어, 불순물을 제거하고 좀 더 순에 넣으면 용액에 잠긴 부분이 파랗게 되는 것이다.일반적으로는 색깔 변화를 명확하게 파악하기 위해, 산성 용액을 시험할 때는H가 해리된 상태인 푸른색 리트머스 종이를, 염기성 용액을 시험할 때는H가 붙어있는 상태인 붉은 리트머스 종이를 사용하여 색깔 변화를 관찰한다.-둥근 바닥 플라스크(round bottom flask)그림과 같이 바닥이 공모양을 한 플라스크류의 총칭. 특별한 바닥(코르크제)을 놓거나 클램프로 받치지 않으면 혼자 설 수 없다. 넓적 바닥에 비해 변형이 적고 또 대칭형이기 때문에 기계적으로 강하다. 따라서 액체가 끓을 때 압력이나 튐 등에 대응할 수 있기 때문에 주로 증류용으로서 사용된다. 목적 용도에 따라 작은 것은 50ml 정도에서 큰 것은 5l 정도까지, 또 재질도 경질 유리, 파이렉스 유리, 석영, 은, 백금 등으로 만들어진다.-코르크받침대(둥근바닥플라스크 받침대)둥근 바닥 플라스크처럼 밑 바닥이 평평하지 않아 실험 할 때나 보관하기 힘들 때 사용하는 지지용 받침대로, 가볍고 사용하기 쉬운 코르크로 만들어진 제품이다.-약수저(Spatula)시료를 시약통에서 시험관이나 비이커로 옮길 때, 혹은 일정량의 시약을 취하기 위해 저울에 약포지를 올려놓고 시약통에서 시료를 덜어낼 때 등 실험실에서 고체 시료를 옮기는 거의 모든 경우 약수저를 이용해 시료를 옮긴다.약수저는 크기가 다양하여 많은 양의 시료를 취할 때에는 면적이 넓은 약수저를 사용하고, 적은 양의 시료를 정확하게 취해야 할 때는 면적이 작은 약수저를 사용한다. 보통은 하나의 약수저에 면적이 큰 부분과 작은 부분이 양쪽에 달려있어 경우에 따라 알맞게 사용하도록 되어 있다.더 많은 양의 시료를 덜어냈을 경우, 남는 시료를 다시 시약통에 넣어서는 안 된다. 이물질이 시약통에 들어가 시약을 오염시킬 수 있기 때문이다. 약수저는 시약과 반응하지 않도록 화학적으로 안정한 금속을 사용하여 만든다.-Water bath100℃ 이하 실온까지의 임의의 온도로 가열, 보온, 증발하는 경우의 조작에 사용되는온도와 압력하에서 용해하여 평형으로 달하였을 때 각 용액 중의 농도C _{A},C _{B}의 비,K=C _{A} /C _{B})가 크고, 셋째 용매의 회수성이 좋은 것이 적합한 추출용매이다.▲시약Substance nameSubstance synonymsFomulaFW(g/mol)bp (℃)mp (℃)density(g/cm ^{3})Benzaldehyde-C _{7} H _{6} O106.12177-179 (350.6-354.2°F)-56(-68.8°F)-Benzyl alcoholalpha-Hydroxytoluene; alpha-Toluenol;Benzenecarbinol;Benzenemethanol;Benzoyl alcohol;Phenylmethyl alcohol…C _{7} H _{8} O108.14205.3(401.5°F)-15.2°C(59.36°F)-Benzoic acid-C _{7} H _{6} O _{2}122.12249(480.2°F)124(255.2°F)-Diethyl ether(Ether)EtherC _{4} H _{10} O74.1235(95°F)-116(-176.8°F)0.7134Calcium carbonateCarbonic acid, calcium salt (1:1)Calcium MonocarbonateAragoniteAtomiteCalciteChalkLimestoneCaCO _{3}100.09--2.93Hydrochloric acidMuriatic Acid;Chlorohydric acid;Spirits of saltHCl36.46108.58(20.22%HCl in water)83(31%HClin water)50.5(37%HClin water)-62.25 (20.69%HClin water)-46.2(31.24%HClin water)-25.4(39.17%HClin water)Sodium hydroxideCaustic SodaSoda LyeNaOH39.9971388(2530.4 °F)323(613.4 °F)-실험 시약벤즈 알데히드화학식C6H5C

공학/기술| 2016.04.21| 36페이지| 3,200원| 조회(608)

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7. Methyl benzonate의 제조(예비)

Methyl benzonate의 제조(예비 레포트)과 목 :유기화학실험교 수 명 :조 교 :실 험 일 :제 출 일 :조(&조원):학 번 :성 명 :1.날짜 - 실험일:(제출일:)2.실험제목 ? Methyl benzonate의 제조25신소재공학과3.실험목적본 실험에서는 향긋한 향기의 방향족 ester인 Methyl benzoate를 제조할 것이다. 본 실험을 통하여 esterfication을 숙지할 수 있도록 하며 Methyl benzoate의 특성을 알아 보도록 하자.4.실험이론 및 배경Esterfication에 의한 직접 Methyl benzoateate의 제조는 acid와 Methanol 의 Condensation반응을 포함한다.에스테르화반응은 단일단계 합성이란 이점을 가지고 있다. 그리고 평형에 관한 지식을 적용하여 이 방법을 종종 유용하게 쓸 수 있다. 만약에 산이나 알코올 중 어느 것이 값이 싸고 쉽게 구입된다면 이를 과량 사용하여 생성물 쪽으로 평형을 이동시키게 할 수 있으며, 따라서 수득률을 높일 수 있다. 카르복시산은 약간의 무기산의 존재 하에서 알코올과 함께 가열해주면 직접 에스테르로 변환된다●에스테르화 반응(Esterification)카르복시산과 알코올의 혼합물에 진한 황산을 조금 넣고 가열하면 에스테르와 물이 생성된다. 이와 같은 반응을 에스테르화(에스터화) 반응이라고 하며 2개의 분자에서 물이 한 분자가 되면서 두 분자가 결합하는 반응을 축합 반응이라고 한다. 에스테르화 반응은 역으로도 진행되는데, 에스테르에 물을 넣고 가열하면 카르복시산과 알코올이 생긴다. 이 반응은 가수 분해 반응이라고 한다.에스테르화 방법에는 1) 산 촉매에 의하여 다량의 알코올과의 반응. 2) 공비에 의하여 물을 제외하고 가역반응을 지연시킨다. 3) 탈수제를 사용하여 물을 제거한다. 4) 염화물 등(할로게화 아실) 또는 산 무수물과 알코올과의 반응. 5) 아실라아제 등의 효소반응 등이 있다.●증류(Distillation)증류란 상대휘발도의 차이를 이용하여 액체 상태은 온도에서 성분물질을 분리해낼 수 있다.공법적으로는 낮은 온도에서 작동하고, 증류탑에 머무는 시간도 짧아지므로 생성물의 분해나 불필요한 고분자 생성을 억제한다. 따라서 분해하기 쉬운 유기화합물이나, 끓는점이 높아서 상압에서 증류하기에는 불편한 물질을 증류하는 데 알맞은 방법이다. 실험실에서의 분리·정제는 물론, 공업적으로도 향료·유기약품·유기합성 중간원료·유지·석유 등의 제조공정 중에서 많이 쓰인다.유지공업에서 지방산의 분리·정제에 감압증류(2~3mmHg, 약 250℃)가 행해진다. 석유정제에서는 상압증류 때의 탑저유(topping bottom oil)를 감압증류(20~100mmHg, 약 300℃)하여 윤활유의 원료를 제조한다. 이러한 경우, 증기 이젝터와 같은 대형의 진공발생장치가 진공펌프 대신 사용된다.●액체-액체 추출(liquid-liquid extraction)추출 조작 중에서 액체 혼합물의 원액에 용제를 작용시켜서 혼합물 중에 있는 특정의 물질을 다른 물질에서 분리하는 조작으로, 해당 액체와 불혼화 용매에 용해시켜 분리하는 방법이다. 용매 추출이라고도 한다.액체-액체 추출의 특징은 원액과 용제가 2상을 형성하여 비중 차에 의해 2상으로 분리하는 것이며, 희망하는 물질 즉, 용질을 선택적으로 용제상으로 이동 분리할 수 있다. 삼각도상의 A를 원액의 조성이라고 하고 그림의 2상 영역 내에 들어가도록 용제를 첨가하여 전체의 조성이 B로 되었다고 하면 그것이 C와 D의 2상으로 나누어져 용제상으로 용질이 이동하게 되는 것이다.C와 D의 비중차가 크면 그만큼 2상으로 분리되는 것이 쉽고 또 C와 D를 연결하는 직선의 경사가 오른쪽 내려감이 급할수록 분리 효과가 크게 된다. 공업적인 응용 예로는 윤활유 정제나 방향족 화합물의 분리 등이 있는데 최근에는 석유 화학 및 원자력 공업을 비롯해서 여러 종류의 화학 공업에서 각종의 액체 액체 추출이 대규모로 행하여지게 되었다.●여과(filtration)유동성이 있는 고체-액체혼합물을 다공성 여과재를 지나게 하여, 고체는?400cm ^{-1}))*IR 영역내의 특정 파장은 주로 마이크로미터(1μm =10-6m)로 주어지며, 진동수는 Hz보다는 파수(wavenumber)로 나타냄파수( {bar{v}} )= {1} over {lambda (cm)} `````````````````(단위:cm ^{-1} ) 따라서, 유용한 IR영역은 4000cm ^{-1}로 부터 400cm ^{-1}까지이다1) 지방족 화합물- 알칸화합물 : -C-H, 신축(3000~2850), 굽힘(2450)- 알켄화합물 : =C-H, 신축(3100~3000), 굽힘(1000~650)-C=C, 1680~1600- 알킨화합물 : ≡C-H : 3300-C≡C- : 21002) 방향족 화합물- =C-H : 신축(3100), 860~700(굽힘)- -C=C- : 1650 근처(알켄), 1600~1500(컨쥬게이션 효과)- 치환체 : Ortho, Meta, Para3) : 알코올 페놀- -O-H : 3650~3600- 수소결합 : 결합의 약화로 3500~3200에서 완만한 피크 ---> 수소결합 존재여부4) 에테르- C-O : 1300~1000- 에테르의 경우 O-H와 C=O 피이크가 없으므로 알코올 에스테르와 구별 가능5) 카르보닐화합물- C=O : 1800~1650(결합되어 있는 원자에 따라 예민하게 영향 받음)- C=O 신축진동에 영향을 주는 인자① 컨쥬게이션 효과 : C=C-C=O의 경우 컨쥬게이션 효과에 의해 결합세기 약화, 30정도 감소② 고리 크기의 효과 : 고리 크기가 감소할수록 C-C 결합의 성격이 SP3에서 SP2, SP로 변함.S 궤도 함수 성격의 증가로 C=O의 결합세기 증가 ---> 파수 증가③ α-치환효과 : C=O가 결합된 α탄소에 전기음성도가 큰 할로겐 화합물이 치환되면 전자 끌기 효과에 의해 결합력 증가, 그림 참조④ 수소결합 효과 : C=O가 수소결합 하면 C=O의 결합세기 약화되어 파수 감소6) 아민화합물- N-H : 3500 근처* 1차 아민(NH2) : 2개의 피크* 2차아민(RNH) rbonic acid monosodium salt;Baking sodaNaHCO _{3}84.01---Magnesium SulfateMagnesium sulphateSulfuric acid, magnesium salt (1:1)Sulfuric acid, magnesium saltEpsom saltEpsom saltsMgSO _{4}120.37-1,185(2165°F)2.66-벤조산(Benzoic acid)분자식:C _{7} H _{6} O _{2}, 분자량:122.12g/mol, 녹는점:121-123℃, 끓는점:249-250℃, 밀도:1.2659g/cm ^{3} 안식향산이라고도 한다. 끓는점(250℃) 이하의 온도(100℃)에서 승화한다. 검 벤조인(gum benzoin: 안식향) 속에 유리상태로 존재하는 외에, 페루발삼이나 트루발삼 속에 벤질에스터로서 존재한다. 무색의 결정으로, 찬물에는 녹기 어렵지만 뜨거운 물에는 잘 녹는다. 아세톤·에탄올·에테르 등의 유기용매에는 잘 녹으나, 석유에테르에는 녹기 어렵다. 각종 금속과 염을 생성하며, 알코올과 에스터를 만든다.톨루엔을 다이크로뮴산염·황산으로 산화하면 생기는데, 공업적으로는 주로 프탈산무수물이나 벤조트라이클로리드로부터 제조한다. 식품위생법에 의하여 허가된 방부제의 일종으로 간장에 쓰이는 외에, 매염제로도 사용하고 있다. 나트륨염은 방부제·거담제로 쓰이는 외에, 해열제로서 급성관절류머티즘·방광염·만성기관지염의 치료에 쓰인다. 또 벤조산나트륨-카페인의 조제에도 사용된다. 또한 벤조산에스터는 향료의 보류제나 용제로 사용한다.-메탄올(Methanol)분자식:CH _{3} OH, 분자량:32.04g/mol,녹는점:-97.6℃, 끓는점:64.7℃, 밀도:0.792g/cm ^{3} 비중:-메틸알코올이라고도 한다. 유기합성재료, 용제, 세척제, 연료, 에탄올의 변성용으로 쓰인다. 가볍고 무색의 가연성이 있는 유독한 액체이다. 일산화탄소와 수소를 촉매로 써서 합성한다. 목재의 건류로 얻어지는 조 메탄올을 정제해서도 얻어진다.기름, 그리스, 타르, 유기 화합물을 잘 녹이며 인화되지 않는다.【용도】1) 파장 2~6μ의 적외선에 대해 투명하므로 이 영역의 적외선 흡수 측정 때 좋은 용매가 된다. 특히 회합성 분자의 분자간 수소 결합을 끊고 적외선 흡수를 살펴볼 때의 용매로 많이 사용된다.2) 용제(드라이클리닝, 유지류의 용제, 정유의 추출제).3) 소화제(消火劑).4) 프레온(냉매)의 제조 원료.5) 살충 훈증제.6) 분석용 시약으로 염소 가스를 사용하는 분석법, 추출용 용매로 정성 정량 분석에 널리 사용된다.ⅰ) 구리의 검출 : 녹색 불꽃을 나타내는 원소 중 구리만이 염소 가스를 혼합한 석탄 가스의 불꽃 속에서 청색 불꽃이 된다. 염소 가스 대신 사용된다.ⅱ) W, Mo, V, P의 정량 : 이들의 화합물 또는 광물은 120~140℃로 가열한 황산 중에 이 시약을 첨가해 생기는 증기 기류 속에서 약하게 가열하면 쉽게 분해된다.ⅲ) 붕산의 정성 정량 : 이 시약과 메틸알코올의 기류 속에 가열하면 분해되지 않고 완전히 기화한다.ⅳ) 요오드, 브롬의 추출 : 이 시약에 추출되어 요오드는 보라색, 브롬은 갈색을 띤다.ⅴ) 니켈의 디메틸글리옥심 시험에 이 시약을 첨가해 흔들면 2액층 사이에 적색 침전이 응고되어 분리하여 예민도를 증가한다.7) 의약으로서는 구충제 : 십이지장충 등의 장내 기생충에 캡슐제로 내복한다. 흡수되면 간장에 장해를 주므로 공복시에 사용한다. 복용 후 염류 설사약을 준다. 용량 : 1회 2~3g.【주의】극약. 극량 1회 4g. 사염화 탄소는 인화성은 없지만 독성이 아주 강하기 때문에 취급에 주의를 요한다. 간과 신장에 손상을 줄 수 있으며, 암의 발생확률을 증가시킬 수 있다. 돌연변이원으로 작용하기도 한다.-탄산수소나트륨(Sodium bicarbonate)분자식:NaHCO _{3}, 분자량:84.007g/mol, 녹는점:50℃, 끓는점:851℃, 밀도:-g/cm ^{3} 탄산의 일수소나트륨염. 중조·산성탄산나트륨·중탄산나트륨·중탄산소다라고도 한다. 무색의 결정성 분말로,m

공학/기술| 2016.04.21| 23페이지| 3,000원| 조회(524)

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9. FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION(예비)

FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION(예비 레포트)과 목 :유기화학실험교 수 명 :조 교 :실 험 일 :제 출 일 :조(&조원):학 번 :성 명 :1.날짜 - 실험일:(제출일:)2.실험제목 ? FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION25신소재공학과3.실험목적본 실험에서는 aluminum chloride 촉매 존재 하에서 anisole과 acetic anhydride를 반응시켜 acetanisole을 합성해봄으로서 Friedel-Crafts Acylation에 관해 알아보도록 한다.4.실험이론 및 배경Friedel-Crafts아실화의 가장 적절한 메카니즘은 Freidel-Crafts 알킬화에서의 카르보양이온 메카니즘과 흡사하다. 그러나 이 반응은 항성의 도구로서 두 가지 중요한 단점을 가지고 있다. 첫째, 하나의 방향족 고리에 1개 이상의 alkyl기가 붙는 점을 막기 어렵다는 점과, 둘째로 처음 붙은 작용기의 활성화 효과 때문에 알킬기의 자리 옮김이 발생한다는 점이다. 첫 번째 단점은 많은 양의 arene을 사용함으로써 극복될 수 있다. 두 번째 단점에는 여러 가지 곤란한 점이 많았다.이 실험에서 여러분은 흔히 acetanisole이라 불리는 p-methoxy-acetophenone을 합성할 것이다. Acetanisole은 향긋한 냄새를 가지고 있고, 비누 향료로도 사용되고 있다.●프리델-크래프츠 반응(Friedel-Crafts reaction)무수 염화알루미늄 등의 존재 하에서, 방향족 화합물과 올레핀(에틸렌 계열 탄화수소) 중 불포화 결합에 관여하고 있는 탄소 원자가 할로겐화알킬과 할로겐화아실 등과 반응하여 알킬화 또는 아실화되는 반응을 말한다. 1877년에 C. Friedel과 J. Crafts가 할로겐화알킬과 금속 알루미늄의 반응을 연구하고 있을 때 발견한 반응인데, 그 후 다양한 변화가 발견되고 있다. 반응 형식 중 전형적인 것을 들면 다음과 같다.1) 할로겐화알킬에 의한 벤젠 고리의 알킬화 :C _{6} H _{6} +RCl` -> `C 있다. 일반적으로 물과 유기용매 사이의 분배계수의 크기는 용매의 종류, 용질의 종류, 온도에 따라서 변화한다. 이상적으로 용질의 분배계수가 순수한 A와 순수한 B에서의 용질의 개별적인 용해도의 비와 같게 된다. 어떤 두 액체가 전혀 섞이지 않을 수는 없으므로 실제로 이는 근사값이 된다. 두 용매 서로 서로가 녹는 양은 용매 특징에 따라 변하고, 따라서K값에 영향을 주게 된다.용질이 두 섞이지 않는 액체의 한 쪽에서 전혀 녹지 않을 경우 용질 값이 0이나 무한대가 되는 것은 명백하다. 실제로는 이러한 극한의 값을 얻을 수 없다.K값이 1.0보다 크고 A의 양이 B의 양보다 크다면, 용질은 용매 A에 더 많이 존재하게 된다. 용질이 용매 B에 존재하는 양은K값에 의존하게 된다.●증류(Distillation)증류란 상대휘발도의 차이를 이용하여 액체 상태의 혼합물을 분리하는 방법이다. 두 혼합물의 화학 반응 없이 물리적인 분리가 이루어지는 경우를 말한다.증류장치는 가열기(Reboiler), 응축기(Condenser), 회수기 세 부분으로 구성된다. 가열기(Reboiler)는 혼합용액을 가열하는 것, 응축기는 발생한 증기로부터 열을 빼앗아 액화시키는 것, 회수기는 응축한 액체를 모아두는 것이다. 혼합물에서 순수한 물질을 분리하는 방법 중의 하나인 증류(Distillation)는 각 구성 성분의 휘발성(증기 상태로 되기 쉬운 정도) 차이를 이용하는 방법이다. 여기서 휘발성은 끓는점 이라는 개념으로 표현될 수 있다. 액체가 끓는 순간의 온도를 끓는점(Boiling Point) 이라고 하며, 1 기압에서 끓는점을 정상 끓는점 이라고 한다. 끓는점이 서로 다른 두 가지 액체의 혼합용액을 가열하면 대부분의 경우 끓는 현상이 나타나더라도 용액의 온도는 계속 증가한다. 따라서, 혼합물과 순 물질을 구별하는데 액체의 온도변화를 이용할 수가 있다. 액체 혼합물을 가열할 경우 끓는점이 낮은 성분이 더 쉽게 기화하므로, 액체와 평형을 이루는 기체성분에는 휘발성이 큰 성분이 더 많이 존재한, 그 외의 펌프 등으로 흡인하면서 깔대기 내에 있는 용액을 여과하여, 침전을 깔대기 내에서 분리하는 방법을 말한다. 흡인병 안을 펌프로 감압함(표면에 걸리는 압력보다 아랫면의 압력을 낮게함)으로 인해, 여과 속도를 빠르게 할 수 있다. 공업적으로 흡인 여과를 행하는 장치로써는 회전식의 올리버 필터 등이 있다.●정제(Purification)불순물이 들어 있는 조금속·합금 또는 화합물등 어떤 물질로부터 혼재해 있는 불순물을 제거하여, 순도를 높이는 조작. 그 방법으로 용해도의 차이를 이용한 재결정이나 분별결정, 증기압에 근거한 증류나 분별증류 및 분배·흡착·이온교환 크로마토그래피법, 전기영동법, 겔여과법 등 여러 종류의 방법이 사용된다.-재결정(Recrystallization)결정성 물질을 적당한 용매에 용해하여 적당한 방법으로 다시 결정으로 석출시키는 조작. 좀 더 말하자면, 냉간 가공 등으로 소성 변형을 일으킨 결정이 가열될 때, 내부 응력이 감소하는 과정(회복)에 이어서 변형이 남아있는 원래의 결정입자로부터 내부 변형이 없는 새로운 결정의 핵이 발생하여 그 수의 증가와 함께 각각의 핵이 점차로 성장하여 원래의 결정입자와 치환되어가는 현상을 말한다. 정제 방법으로 잘 사용된다. 결정을 석출시키기 위해서는 온도에 의해 용해도의 상위(相違)를 이용하여 고온의 포화 용액을 냉각시키거나 용매를 증발시켜 농축시키거나 또는 용액에 다른 적당한 용매를 가해서 용해도를 감소시키는 등의 방법이 취해진다. 공존하는 불순물은 대부분의 경우 그 대부분이 용액 속에 남기 때문에 정제의 목적이 달성된다. 또 온도가 낮은 데서 가공한 금속 등을 가열하면 가공 시에 가해진 비틀림이 없어지고 결정이 성장하는데, 이것도 재결정이라 한다. 재결정이 일어나는 하한 온도를 재결정 온도라 하고, 물질의 종류 뿐만 아니라 가공률, 가공법에 따라서도 다르며, 또 일반적으로 불순물이 적을수록 낮다. 금속에서는 절대온도로 표시했을 경우 녹는점의 반분 정도라고 하는 것이 대략의 기준이 된다. 처리온도가 낮열하는 간접 가열기의 일종. 어느 온도 이상의 가열이 바람직하지 않은 경우, 그 이하의 일정 온도를 유지할 수 있는 가열기로 열원에는 가스, 전열이 이용된다. 가스 핫 플레이트는 그림 Ⅰ처럼 가스 버너를 설치한 틀 및 틀 위에 얹은 금속판으로 이루어져 있다. 또 두 개의 철제 삼발이 L 및 L', 금속판 또는 석면판 M, 버너 B를 그림 Ⅱ처럼 조립해서도 간단히 만들 수 있다.이것은 판이 열평형에 달했을 때, 판에 생기는 온도 기울기를 이용하는 것이다. 전열을 열원으로 하는 핫 플레이트(그림 Ⅲ)는 전열선을 감은 내화물 위에 판을 얹은 것으로, 각각 전기적으로 절연되어 있다. 다양한 형상이 있지만 가스 핫 플레이트에 비해 온도 제어가 쉬워 40~500℃의 온도로 조절할 수 있다. 그 중에는 온도 조절기가 부착된 고급품도 있다. 비커, 넓적바닥 플라스크, 증발 접시, 시계 접시 등에 들어 있는 용액의 증발, 증류, 온침 및 용해, 재결정, 침전의 건조 등에 널리 이용된다. 미량물을 취급하는 경우에는 이것을 소형으로 만든 미크로 가열판이 이용된다.-Magnetic stirring bar자기 교반기에 이용하는 교반자의 하나. 그림과 같이 단면이 마름모꼴인 막대 모양의 조각이다. 내부에 강력한 알니코 V 합금제 자석을 똑같이 테플론(? 폴리플루오르화에틸렌계 수지) 중에 주입하여 균일하게 분산시켰다. 외면의 테플론에는 이음매이나 접착부가 전혀 없어 매끈하고 탄력이 풍부하며, 기벽을 손상시키지 않고 경쾌하게 회전한다. 테플론의 내화학 약품성이 높기 때문에 플루오르산 등에도 침해되지 않는다. 대, 중, 소의 세 종류가 있지만 모두 철조각을 유리에 봉입한 것보다도 가볍고 탄력이 있기 때문에 투입할 때 기벽을 손상할 염려가 없는 점이 특히 뛰어나다. 미국 Arthur S. LaPine and Company에서 시판되고 있다.-여과지(Filter paper)액체나 기체를 통과시키면서 침전물이나 불순물을 선택적으로 걸러내기 위해 사용하는 종이이다.여과지는 흔히 거름종이라고 표현하등에 의해서 오쏘 및 파라 위치에 치환이 일어나고, 아이오딘화수소산에 반응시키면 메틸기가 떨어져서 페놀이 된다. 페놀을 다이메틸황산 또는 아이오딘화메틸에 의해 메틸화시키면 얻을 수 있다. 향료·살충제·유기용매로 사용된다.【제법】1) 메탄올에 나트륨을 용해하고 페놀, 요오드화메틸을 첨가하여 가열한다.2) 페놀에 수산화나트륨 용액을 첨가하여 알칼리성으로 하고 황산디메틸을 반응시킨다.-메틸렌클로라이드(Methylene chloride)분자식:CH _{2} Cl _{2}, 분자량:84.93g/mol, 동의어:Dichloromethane,녹는점:-96.7~-95℃, 끓는점:39.8℃, 밀도:1.33g/cm ^{3}, 비중:-염소화 탄화수소 용제의 일종으로 메타클렌은 상품명이다. 이염화메틸렌 또는 염화메틸렌이라고도 한다. 물과는 혼합이잘 되지 않으며 알코올 및 에테르에 녹는다. 유지류의 용해력은 일반적으로 사용되고 있는 염소화 탄화수소 용제 중에서 최대이다. 휘발성이 있으나 불연성으로 알려지고 있으며 독성이 적고, 안정성이 좋으며, 혼입된 물에 대해서도 안정하다. 끓는점(비등점)이 낮고 40.4℃에서 증기로 되기 쉽기 때문에, 증기의 위험도가 높고, 가열에 필요한 열량은 적게 들지만, 냉각수는 20℃ 이하의 것이 필요하며, 하절기에는 냉각장치가 필요하다. 비중은 1.3으로 물보다 약간 무거우며 이로 인해 증기가 낮은 곳으로 쌓이는 경향이 있어 지하실 등 통풍이 안되는 곳에 저장하면 위험하다. 염화메틸렌의 주원료는 메탄, 염화메틸, 염소 등이며, 염화메틸을 염소화하거나 클로로폼을 아연과 아세트산으로 환원하면 얻어지는 화합물이다. 메탄 65 %와 염소 100 %를 반응시키면 염화메틸 58.5%, 염화메틸렌 29.3%, 클로로포름 9.7%, 사염화탄소 2.5 %가 얻어진다.염화메틸렌의 용도는 페인트 제거제, 프린트기판 세정제, 금속탈지 세정제(특히 열에 의한 영향을 받기 쉬운 제품의 세정에 적합), 우레탄 발포제, 저비점용 유기용제(불연성 필름, 수지, 알카로이드, 고무, 왁한다.)

공학/기술| 2016.04.21| 26페이지| 3,100원| 조회(317)

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8. p-니트로아닐린의 제조(예비)

p-니트로아닐린의 제조(예비 레포트)과 목 :유기화학실험교 수 명 :조 교 :실 험 일 :제 출 일 :조(&조원):학 번 :성 명 :1.날짜 - 실험일:(제출일:)2.실험제목 ? p-니트로아닐린의 제조25신소재공학과3.실험목적이번 실험은 방향족 니트로화반응(aromatic nitration)과 화학적 중간체로서의 디아조늄염(diazonium salt)을 관찰해 보는데 그 목적이 있다.4.실험이론 및 배경Acetylamino group은 벤젠고리의 ortho, para위치에 electroplilic nitorium ion을 직접 붙인다.ortho, para위치에 nitrorium 이온이 붙는 이유는 resonance structure에 기인한다.위의 경우에서처럼 음이온은 ortho, para위치에서 나타난다.Acetylamino group위치에 장애물로 작용하고 para위치에는 입체장애를 가지지 않는다.다음 반응은 amino function에서 acetyl group을 제거하는 것이다.이 반응에서 산촉매는 새로운 carbonylcarbon-oxygen bond 형성 활성화 에너지(activation energy)를 낮추어 주고 carbonyl carbon은 carbonyl oxygen에 proton이 달라 붙은 후에 더욱 양이온성 성질이 강해진다.양이온 성질이 크면 클수록 H2O의 O와 만들어지는 새로운 결합형성을 위한 더 낮은 충돌 에너지를 요구한다.다음에는 산소에서 H+를 제거하고 질소원자에 H+를 주는 반응이 이루어진다.다음단계에서 마지막으로 Ⅲ에서 수소 양이온(proton)이 제거된다. p-nitroaniline은 강한 산 용액에서 염기성이기 때문에 protonate된다.수산화나트륨 수용액은 반응물의 혼합물에서 수소 양이온을 제거하여 최종 생성물을 얻기 위해서 첨가되는 것이다.Acetyl group은 protecting group으 로써 작용한다. protecting group은 그 분위기 하에서 분자의 일부분을 보호한다. 그리고 쉽게 분자의 어느 위치에 놓여진다. 그리고 안정한 반응조건하에서 protecting group은 분자를 보호하고 후에 쉽게 떨어져 나간다.●니트로화 반응(Nitration reaction)유기 화합물에 니트로기(-NO _{2})를 결합시키는 반응으로, 벤젠과 같은 방향족 화합물을 니트로화할 때에는 진한 질산과 진한 황산의 혼합액을 사용하여 반응시킨다. 지방족 탄화수소의 니트로화는 고온 기체 속에서 질산 증기에 의하여 행해진다. 니트로화는 염료 · 의약품 · 농약 · 폭약의 제조 등 공업적으로 매우 중요하다.따라서 니트로 화합물RON _{2}를 만드는 반응(C-니트로화), 질산에스테르RONO _{2}를 만드는 반응(O-니트로화), 니트로아민류 를 만드는 반응(N-니트로화)를 포함하는데 여기서는 탄소 원자에 니트로기를 결합시키는 반응만을 말한다. 이 C-니트로화는 수소를 니트로기로 치환하는 반응RH+HO BULLET NO _{2} `` -> ``RNO _{2} +H _{2} O가 대부분이다. 옛 부터 방향족 화합물의 니트로화가 대부분이었지만 근년에는 지방족 탄화수소의 니트로화도 이루어지게 되었다. 방향족의 니트로화는 액상 반응이고 니트로화제는 원래 보통으로는 혼합산(황산-질산)인데 때로는 질산 단독, 질산-아세트산, 질산염-황산, 오산화이질소, 유기 질산에스테르 등이 사용된다. 대표적인 카티오노이드 치환 반응으로 반응론적으로도 자주 연구되고 있다. 예를 들면 혼합산에 의한 니트로화에서는 다음의 반응에 의하여 생긴 니트릴 이온 가 실제의 공격 시약이라 생각되고 있다.이 경우 니트릴 이온의 방향핵으로의 첨가는 늦고, 이것이 율속(律速)이고 반응 중간체에서의 H＋의 이탈은 빠르다.●디아조늄염(Diazonium salt)방향족 1차 아민을 아질산으로 다이아조화하여 얻는 화합물이다. 다이아조짝지음반응을 일으켜, 염료 및 기타 유기합성 화합물에 사용된다.화학식((ArN == N) ^{+} X ^{-}(Ar는 아릴기,X ^{-}는 염소·브로민 등의 할로젠, 황산 등의 음이온). 디아조늄 이온[ArN _{2} ] ^{+}과 산의 음이온으로 구성되어 있는 염으로 수용액 중에서는 이 2종류의 이온으로 해리되어 있다.다이아조화를 발견한 P. 그리스는 벤젠다이아조늄염이C _{6} H _{4} N _{2}기의 염이라고 생각하였고, 후에 F. A. 케쿨레는C _{6} H _{5} -N=N-X의 구조를 갖는다고 주장하였으나, 현재는C _{6} H _{5} -N ^{+} == N`` ``C _{6} H _{5} -N == N ^{+}의 공명혼성체로서 그 구조가 설명되고 있다.【구조】방향족 디아조늄 이온은 몇 종류의 기본 구조의 공명에 의해 안정화되어 있는데, 그중 디아조늄염의 반응을 설명하는 데 특히 중요한 것은 다음의 2종류 구조의 공명이다.【물리적 성질】고체의 디아조늄염은 Ar 및 X의 성질에 의해 무색의 것에서 강한 색이 있는 것까지 있는데, 수용액 중에서는 일반적으로 무색이다. 에탄올에 녹지 않고 물에 잘 녹는데, 황산염이나 질산염은 염산염이나 브롬화수소산염보다 물에 잘 녹지 않는다. 고체의 염은 빛에 의해 분해되기 쉽고, 또 가열이나 타격에 의해 심하게 폭발한다. 폭발성의 세기는 음이온의 종류에 따라 다르고,SO _{4}

공학/기술| 2016.04.21| 23페이지| 3,000원| 조회(251)

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