아스피린의 합성결과보고서1.실험 제목 : 아스피린의 합성2.실험 날짜 :3.실험 목적 : 방향족 알코올 화합물인 살리실산과 무수초산을 이용하여 아스피린을 합성해 보며 유기합성의 의미를 배우고 실제 수득률을 계산하여 비교해 본다.4.실험 결과실험에 쓰인 살리실산의 질량 : 2.0187g 아세트산 무수물 부피 : 10mL아스피린 결정량 : 2.2156g 여과지 무게 : 1.2015g(1) 반응식C _{7} H _{6} O _{3} (살리실산)+C _{4} H _{6} O _{3} `(아세트산무수물)`````` -> ```````C _{8} H _{8} O _{4} (아스피린)`+`C _{2} H _{4} O _{2} (아세트산)* 분자량 살리실산 138.12g/mol무수초산 102.09g/mol, 1.08g/mol, 99%아스피린 180.1574g/mol(2) mol 계산살리실산`= {2.0187g} over {138.12g/mol} =0.0146155mol#무수초산``=`10mL TIMES {1.08g} over {mL} TIMES {mol} over {102.09g`} TIMES {100} over {99} =0.107mol##위의`반응식에서`살리실산과`아세트산`무수물을`1:1로`반응`하는데`살리실산이`더`적은`양이므로`한계반응물이다.#살리실산이`더`적은양의`아스피린을`생성하므로`살리실산이`한계반응물이다.`##(3) 아스피린 이론적 수득량(g)0.0146155mol * 180.1574g/mol = 2.633g(4) 실험에서 얻은 아스피린 무게결정값 - 여과지 무게 = 2.2156g - 1.2015g = 1.0141g(5) 수득률{실험값} over {이론값} ` TIMES `100`=` {1.0141g} over {2.633g} ` TIMES `100`=`41.8%`5.결론살리실산과 아세트산무수물의 에스터화 반응을 이용해 아스피린을 합성 할 수 있고 그 메커니즘을 이해하였다. 이론적 수득량은 2.633g 이지만 1.0141g 수득량을 보여 41.8%의 수득률을 보였다.6.고찰이번 실험은 살리실산과 아세트산무수물의 에스터화 반응을 통해 아스피린을 합성해보고 수득률을 구해보는 실험이었다. 실험을 하기 위해서 살리실산과 아세트산무수물을 섞어주고 인산 1ml를 넣어주었다. 아세트산이 아닌 아세트산 무수물을 사용한 이유는 아세트산을 사용하면 반응의 부산물로 물이 생성되기 때문에 이 물이 아스피린과 반응하여 아스피린이 분해되면 수득률이 떨어지기 때문에 무수 아세트산을 사용하였다. 인산을 넣은 이유는 아스피린 합성이 산 촉매에 의해서 반응의 활성화 에너지를 낮춰서 반응이 잘 일어나게 하고 인산 외에도 황산을 촉매로 사용하는데 이번 실험에서는 황산을 사용하지 않았다. 황산은 강산으로 반응성이 매우 크고 위험성 때문에 사용하지 않았다. 모든 시약을 넣고 물중탕을 하였는데 교반기에 물중탕 과정에서 물이 넘치지 않게 주의해서 실험을 해야 했다. 70℃~80℃에서 교반 한 뒤 상온이 될 때가지 기다렸다. 이때는 반드시 환기가 잘 되는 곳에서 실험을 하고 마스크를 착용해야 한다. 그리고 물을 넣어주어 결정이 생길 때 까지 교반하였다. 물을 넣어주는 이유는 반응 하지 않은 아세트산 무수물을 최대한 많이 분해시켜서 살리실산과 반응하게 하기 위해서였다. 그리고 충분히 교반 한 뒤 생성된 침전물을 감압여과 하였다. 이 때 물을 이용해서 계속 세척해주는데 아스피린은 낮은 온도에서 용해도가 낮기 때문에 아스피린만 선택적으로 분리 할 수 있기 때문이다. 이 실험을 통해서 얻은 결정의 무게는 2.2156g 이였고 여과지 무게 1.2015g을 빼 1.0141g의 아스피린 수득량을 구했다.수득률을 구하는 과정에서 이론적 아스피린 수득량을 구해야했다. 이번 실험에서는 살리실산 2.0187g과 아세트산 무수믈 10mL를 이용하였다. 분자량과 밀도를 이용해 각 용액의 몰 수를 구하였다. 그리고 아스피린 합성반응식에서 살리실산과 아세트산 무수물은 일대일로 반응하기 때문에 더 적은 양인 살리실산을 한계반응물로 결정하였다. 따라서 아스피린의 생성 몰수는 0.0146155mol 이고 몰 질량을 곱해서 이론값을 구하였다. 수득률을 41.8%이였다.수득률을 낮은 이유를 생각해보면 결정된 아스피린이 교반하고 여과지로 옮기는 과정에서 플라스크의 벽이나 입구에 붙어있었기고 감압 여과하는 과정에서 물로 씻어 낼 때 여과지 밖으로 아스피린이 새어나갔을 수 도 있다. 또한 아세트산 무수물을 분해하는 과정에서 증류수를 넣어 주었는데 이때 아스피린이 가수분해 되었을 수 도 있다. 그리고 낮은 온도에서 아스피린은 생성이 잘되는데 70℃~80℃의 온도에서 용액을 교반한 뒤 상온으로 낮추는 과정에서 충분히 기다리지 않아서 아스피린 결정속도 매우 느렸다. 아스피린이 조금 덜 생성 되었을 수 도 있다.
