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[Lab-report] Exp1. Carbocation Rearrangements - Benzopinacolone

Lab-reportExp1. Carbocation Rearrangements - Benzopinacolone(1) Results1) 생성된 benzopinacolone의 수득량 : 0.436g즉, 0.436g/(38..

리포트| 2019.12.21| 2페이지| 1,000원| 조회(916)

유기화학, 실험, 화학실험, 유기화학실험, 벤조피나콜론, 자리옮김, benzopinacolone, 카보양이온, carbocation rearrang, 유기실

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[방통대 사회복지학 과제] A+ 사회복지 실천론

2021학년도 2학기 중간과제물(온라인제출용)교과목명 : 사회복지실천론학 번 :성 명 :연 락 처 :o 과제유형 : ( 공통 ) 형o 과 제 명 : 사회복지실천현장 인터넷 방문 보고서5강의 ‘사회복지실천 현장’에서 다음의 요건을 모두 충족하는 실천 현장 한 곳을 자신의 소속 지역대학이 위치한 시ㆍ도 내에서 찾아, 그 실천 현장에 대한 인터넷 홈페이지, SNS, 블로그, 관련 기사 등을 검색하여 방문 보고서를 작성하시오.- 목 차 -Ⅰ. 서론Ⅱ. 본론‘판교종합사회복지관’의 현장유형 분류와 지역사회복지관의 실천분야‘판교종합사회복지관’에 관한 설명기관방문 소감 및 비평Ⅲ. 결론Ⅳ. 참고문헌Ⅰ. 서론얼마 전 뉴스를 통해 청년 고독사에 관한 방송을 접했다. 자취방에 이력서와 빼곡한 구직 메모만이 있었다는 30대 청년은 구직난에 생활고까지 겹친 복지 사각지대에 놓여 있었다. 그 후 여러 자치구에서는 홀로 사는 1인 가구의 주거, 질병, 빈곤, 외로움 등의 문제를 해결하기 위한 복지정책을 발표했다. 경기도 하남시 종합사회복지관에서는 1인 가구 식생활 개선 지원 프로그램인 ‘혼자서도 건강하게’를 시작했고, 성남시의 판교종합사회복지관에서는 ‘나 혼자(즐겁게)산다’라는 1인 가구 정서 지원 프로그램을 시작했다. 위에서 본 사례와 같이 사회복지란 사회적 위험을 공적으로 대처하는 제도와 정책을 말하는 것이며, 사회복지 실천이란 사회복지의 개념과 연계되어 개인의 사회적 기능을 향상시키기 위해 개인과 환경 간의 상호작용을 증진시키는 것을 목적으로 하는 실천 활동이다. 또한 이를 실행하는 종합사회복지관은 지역 사회를 기반으로 사회복지를 직접적으로 실천하는 현장이라 할 수 있다.이 개념을 토대로 내가 거주하는 성남시 내의 사회복지실천 현장인 ‘판교종합사회복지관’에 관한 현장 유형 분류와 지역사회복지관의 실천 분야에 대한 설명을 포함한 방문 보고서를 작성하고자 한다.II. 본론1. ‘판교종합사회복지관’의 현장 유형 분류와 지역사회복지관의 실천분야판교종합사회복지관은 사회복지실천현장의 유형을 사회복지 실천현장」, p93-94판교종합사회복지관의 사회복지실천 분야는 지역사회복지다. 지역사회복지란, 전문 또는 비전문 인력이 지역사회에 존재하는 각종 제도에 영향을 주고, 지역사회의 문제를 예방하고 해결하고자 하는 일체의 사회적 노력을 말한다. 이를 통해 지역사회복지는 지역주민의 복지수준과 삶의 질을 향상시킨다는 목표를 달성하고자 한다. 지역사회복지의 대상은 사회적 돌봄을 필요로 하는 사회적 약자부터 사회복지서비스 욕구를 가지고 있는 모든 지역사회 주민을 대상으로 한다. 그러므로 지역사회복지를 실천하는 현장인 지역사회복지관은 이들을 대상으로 보호서비스, 재가복지 서비스, 자립능력 배양을 위한 교육 등 복지 서비스를 제공하고, 각종 지역 사회문제를 예방, 치료하는 종합적인 복지서비스 전달기구로써 중요한 역할을 담당하고 있다.지역사회복지의 문제점으로는 지역사회복지를 바라보는 대부분의 시선이 아직 사회적 약자에게만 제공하는 선별적 복지만을 한다고 생각하는 것에 있다. 서비스와 프로그램의 대부분이 취약계층을 위한 것이고 그들에게만 복지를 제공한다는 선입견이 강하다. 그러므로 지역사회복지는 모든 시민들을 위한 보편적 복지를 제공한다는 의식의 전환과 함께 다양한 계층을 위한 프로그램이 필요하다. 또 다른 지역사회복지의 문제점으로는 정책 논의 시 함께 고민하고 결정하고자 하는 시민참여 부족에 있다. 지역사회는 지역에 거주하는 시민의 관심과 참여로 발전할 수 있다. 일방적인 전달 형식의 정책결정 보다는 협력적 거버넌스 방식을 통해, 공조직과 시민 조직이 파트너로 공공의 이익을 추구하는 방향으로 나아가야 한다. 사회의 주체가 된 지역 주민들은 의사결정 과정에 참여함으로써 책임과 권한을 가지게 되고 이는 높은 시민의식으로 이어져 복지국가로 나아가는 데 도움이 될 것이다.최근 지역사회복지의 이슈는 서론에서 언급한 바와 같이 1인 가구 증가에 따른 지역사회복지 대응방안에 있다. 1인 가구라 하면 보통 홀로 사는 노인이 연상되는 옛날과 달리 요즘에는 청년층, 중장년에 이르기까지 지관의 미션은 “함께 만들어가는 마을 공동체”이며, 지역주민과 소통하는 복지관, 지역주민과 협력하는 복지관, 지역주민과 섬기는 복지관, 마지막으로 지역주민과 성장하는 복지관 이렇게 네 가지의 비전을 제시하고 있다.판교종합사회복지관은 지역주민들을 위해 종합적인 복지서비스를 전달하는 기구로써 다음과 같은 역할을 한다. 첫째, 보호서비스이다. 취약계층을 위한 보호와 돌봄의 사례관리사업과 더불어 아동 보육을 위한 참사랑 어린이집, 초등학교 방과 후 돌봄을 위한 성남시 다 함께 돌봄, 노인성 질환을 앓고 있는 노인과 장애인을 위한 주간 보호센터가 이에 해당한다. 둘째 가족기능 강화 및 주민 상호간 연대감을 통해 지역사회문제를 예방· 치료한다. 장애를 둔 비장애 형제를 위한 정서지원 프로그램, 외동아동 정서지원 프로그램, 청소년을 위한 또래관계형성 프로젝트, 2030 1인 가구의 정서적 지원을 위한 나혼자(즐겁게) 산다, 취약계층 노인을 위한 어르신 밑반찬 지원사업 희망찬 등을 진행하며, 다양한 연령대를 포함한 주민들의 삶의 질을 향상시키는 서비스를 제공한다. 셋째 자립능력 배양을 위한 교육 훈련을 한다. 장애인의 재활교육과 일상생활훈련 등을 통해 자립생활을 돕고 노인들의 일자리 및 활동지원을 위한 바리스타 훈련 등을 진행중이다.판교종합사회복지관의 변천과정을 살펴보면, 2015년 11월 판교종합사회복지관이 준공되어 2016년 3월 판교 참사랑 어린이집 개원을 시작으로, 5월 판교종합사회복지관 개관과 판교장애인 주간보호센터가 연달아 개소했다. 같은 해 10월엔 판교노인 보호센터가 개소하였고 11월에는 육아 품앗이 아이누리 센터가 개소했다. 2017년 3월 방과 후 돌봄인 보담뜰 아동교실이 운영하기 시작했고, 9월 지역사회 취약계층 생필품 지원사업 ‘택배 왔어요’를 진행했다. 2018년 2월 판교복지 플랫폼을 진행했으며 6월 노인재능 나눔 활동지원사업 수행기관으로 선정되었다. 2019년 1월 성남시 무한돌봄 네트워크팀이 사업 수탁을 하였고, 4월 시민 주주단 ‘좋은 이웃’ 말을 사용한다. 그럴 수밖에 없는 것이 현재 우리나라 국민들의 복지에 대한 공감대는 커졌지만, 체감할 수 있는 이용시설 및 복지시설에 대한 수요는 턱없이 부족하기 때문이다. 그러기에 사회복지사업에서 지역종합사회복지관은 다른 시설에 비해 지역 주민의 돌봄, 사회적 문제, 교육훈련 등 다양한 연령대와 다양한 서비스를 제공할 수 있다는 점에서 중요한 역할을 한다. 특히 판교종합사회복지관은 아동, 청소년, 중장년층, 노인에 이르기까지 소외되는 계층이 없는 프로그램과 서비스를 진행하고 있다. 또한 아동 돌봄, 장애인, 노인성 질환을 앓고 있는 노인들의 주간보호센터가 부설기관으로 운영되고 있어 사회복지사업의 기여도 또한 높을 것이며 지역 주민들의 만족도 역시 높으리라 생각된다. 더욱이 9월부터 시작된 ‘차세대 사회보장정보시스템’의 도입으로 개인별 맞춤 복지 서비스가 진행됨에 따라 지역사회복지관의 역할이 한층 더 확대될 것으로 생각된다.온라인 방문 보고서 작성을 위해 웹 서핑을 하던 중 판교사회복지관에서 학생실습을 하셨던 분의 블로그에서 글을 읽게 되었다. 일종의 후기같이 심경을 적어 놓은 글이었는데, 사회복지사의 자질에 대해서 생각을 해보게 된 계기가 되었다. “하루 종일 행정업무일만 하다가 나의 사회복지사로서의 철학을 잃을까 두렵다.” 지역종합 사회복지관에서의 사회복지사 업무는 앞서 언급한 공문문서를 비롯한 제안서, 실천 보고서 등의 문서작업을 위한 컴퓨터 활용능력이 필수이다. 컴퓨터 활용능력 2급을 준비할 때 엑셀부분을 힘들어 했던 나로서는 조금 더 노력해야 할 부분이 있다. 요즘에는 소셜 네트워킹 서비스(SNS)가 홍보의 필수인 시대이므로 인스타그램이나 유튜브를 위해 영상 만드는 기본적인 작업 능력도 필요하다. 그러나 획득하며 배울 수 있는 컴퓨터 활용능력도 중요하지만, 보다 더 중요한 사회복지사의 자질은 내면에 있다고 생각한다. 사회를 올바르게 바라볼 수 있는 시선, 클라이언트들의 미세한 감정변화 또 사회복지관을 이용하는 모든 지역 주민들에 대한 진심과 배려, 아느껴졌다. 또한 판교사회복지관의 소식은 다채널로 습득이 가능하다. Face book, 유튜브, 성남 복지넷, 성남시 공식블로그, 분따와 판교맘과 같은 지역 맘카페에서도 판교종합사회복지관의 현재 진행 프로그램과 뉴스를 쉽게 얻을 수 있다. 특히 인상 깊었던 것은, SNS 인스타그램(해피판교)을 통해 진행되는 취약계층을 위한 음식 기부 이벤트인 ‘맛남의 가을’ 제철음식 레시피 공유 콘테스트였다. 가족들의 요리 이벤트 참여를 통해 우리 지역내 불우한 이웃을 자연스럽게 도울 수 있다는 취지가 가족의 기능을 강화한다는 기능속에 자연스레 녹아진 좋은 프로그램이라고 생각했다. 또한 유튜브 채널에서 주기적으로 업로드 되는 집콕하는 어르신들을 위한 건강체조와 새로운 프로그램에 대한 사업소개영상, 그리고 판교 복지관의 사회복지사들의 실생활 브이로그는 담당자들의 하루 일과 영상을 통해 사회복지사의 업무를 직접적으로 볼 수 있다는 것이 인상깊었다.마지막으로 판교종합사회복지관에서 아쉬운 점을 꼽자면, 복지관이 개관한 이래 다문화가족지원에 관련된 프로그램과 서비스가 없었다는 것이다. 경기지역은 전국에서 다문화가족 자녀가 가장 많은 25,648명으로 전국의 23.8%를 차지한다. 성남은 경기지역 내에 두번째로 다문화 가정이 많은 곳이기도 하다. 판교지역이라는 특성상 다문화 가정의 비중이 크지 않을 수는 있지만, 참여자 모집이나 주변 이웃의 추천을 통한 수요자 조사를 했다는 어떠한 정보도 찾을 수 없었다는 게 아쉬운 점이다. 늘어나는 다문화 가정의 현 현황과 그에 따른 정책지원도 함께 살펴볼 필요가 있다고 생각한다.III. 결론판교종합사회복지관 방문 보고서를 작성하며 랜드마크로 생각했던 복지관이 우리 지역을 위해 많은 사회적 역할을 하고 있다는 것에 감탄했다. 사회복지 실천현장으로서 사례를 발굴하여 문제를 해결하고 돌봄과 배움의 터가 되기도 하며 주민 스스로 자주적인 권리를 찾을 수 있는 이 곳은 사회에 기여하는 바가 생각보다 컸다. 판교 신도시라는 지역 특성상 아파트 단지와 판교 테크로 강의

사회복지학과| 2023.03.10| 7페이지| 2,500원| 조회(245)

사회복지실천론, 방통대, 사회복지학, 사회복지론, 방송통신대학, 사회복지레포트

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[유기화학실험 A+] Acetanilide to p-Nitroaniline / SnAr, electrophilic aromatic substitution, aromatic nitration

실험 날짜학번 및 이름실험 제목Acetanilide to p-Nitroaniline (Prelab)1. Objectives이 실험을 통해 electrophilic aromatic substitution, 특히 aromatic nitration을 관찰하고 이해할 수 있다. Para 이성질체와 ortho 이성질체의 극성을 비교할 수 있다.2. Principles & Machanism이번 실험은 electrophilic aromatic substitution(친전자성 방향족 치환)을 알아보는 과정이다. 친전자성 방향족 치환 반응은 aromatic system의 H(수소)가 electrophile에 의해 치환되는 것을 말한다. 이번 실험의 반응은 NO2+가 electrophile로써, acetonitrile의 para 자리에 H 대신 치환된다. 친전자성 방향족 치환 반응은 먼저 상대적으로 전자가 풍부한 벤젠고리의 π전자가 electrophile을 공격하면서 시작된다. 이 단계에서 (+)전하를 띤 cyclohexadienyl cation(arenium ion)이 생성된다. 이 과정에서 반응 시간이 가장 오래 걸리므로, 전반적인 반응 속도를 제어하는 rate determining step(r.d.s.)라는 것을 알 수 있다.* Mechanism이때 HSO4-는 Base로써 친전자체가 치환된 위치의 H를 떼어내어 방향족성을 다시 회복한다. 이 과정은 deprotonation이라고 한다. SNAr 반응은 regioselectivity(위치선택성)과 반응속도 모두 벤젠고리의 치환기의 영향을 받는다. 치환기의 o-(ortho), m-(meta), p-(para) 위치 중 어느 곳에 친전자체가 치환되어 반응속도가 빨라지느냐에 따라 o-, p- 지향기와 m- 지향기로 나뉜다. 이때 벤젠고리에 공명 효과를 주어 C+ 중간체를 안정화시켜 반응속도를 빠르게 만드는 것에는 ?R(알킬기), -OR, -OH 등이 있다. 이들은 벤젠고리에 전자를 주는 그룹이라는 의미로 Electron Donating Group, 짧게는 EDG라고도 한다. 반면 그 반대의 성격을 띠는 Electron Withdrawing Group은 오히려 반응속도를 늦추는 효과가 있는데, 이들은 m- 지향성이 있다.*Amide hydrolysisAmide hydrolysis에는 strong acid 또는 strong base가 사용된다. Acetanilide의 치환기는 비공유전자쌍을 공명효과로써 줄 수 있는 EDG이므로 para product가 주생성물로 얻어진다. 이 반응은 Ice bath에 의해 5℃ 미만의 온도로 진행되어 overnitration의 가능성을 막는다.3. Methods(A) Nitration of Acetanilide① 50mL r.b.f에 Acetanilide 1.00g (7.40mmol), conc.sulfuric acid 2.50mL, stirring bar를 넣는다.② ①의 r.b.f에 drying tube를 꽂고 heating mantle에 넣어 40℃ 정도에서 가열한다. 이후 heating mantle을 제거하고 ice bath에서 stirring하며 식혀준다. (반응 중간에 식히는 이유 : 열을 제거해서 정반응을 유리하게 만들기 위함이다. 이 반응은 발열반응이므로 생성물 중 일부인 열을 제거하면 정반응이 유리해진다.)③ NO2+ 형성 반응conc.sulfuric acid. 0.55mL (10.3mmol)과 nitric acid 0.47mL (7.33mmol, 70%, d=1.40)를 vial에 넣어 pipet으로 조심스럽게 섞은 후 ice bath에서 냉각시킨다.④ ③의 vial 속 용액을 3분 간격으로 1/4씩 pipet을 이용하여 ②의 flask에 넣는다.⑤ Ice bath에서 꺼낸 후, 상온에서 20분간 stirring한다.⑥ ⑤반응이 끝난 flask에 ice water를 20mL 첨가한다.⑦ 생성되는 고체를 suction filtration한다. Funnel 위의 고체에 water 5mL로 2번 wash한다. 5분간 suction을 진행한다.⑧ TLC 확인을 위해 product를 vial에 소량 남겨놓는다.(B) Hydrolysis of p-Nitroacetanilide to p-Nitroaniline-> (A) 반응의 product가 (B)의 ractant다.① 50mL r.b.f에 A에서 얻은 crude product, water 15mL, conc. HCl 5mL, stirring bar를 넣는다.② ①의 flask를 heating mantle에 넣고, water cooled condenser와 drying tube를 설치한다.③ 20분 동안 reflux를 진행한다.④ Ice bath에서 reactant를 식힌 후 conc.NH4OH 10mL를 첨가한 후 리트머스 종이를 이용하여 pH를 확인한다.⑤ ④의 solution을 식히고 suction filtration : filter paper taring, water 5mL 2번 washing⑥ suction 상태에서 5분간 방치 후 oven에서 10분간 건조시킨다.⑦ product의 수득량을 계산하고 m.p를 측정한다.(C) Thin Layer Chromatography① (A), (B)의 compound를 MC에 녹여 reference compound (acetanilide)와 함께 spotting 한다.② 전개용액 eluent는 MC 100%로 진행한다.③ UV lamp를 이용하여 spot을 관찰한다.4. Pre-result∴극성 크기(μ) 비교 : (B) > (A) > ref∴Rf 비교 : ref > (A) > (B)5. Chemical PropertiesNamem.w(g/mol)m.p(℃)b.p(℃)density(g/㎤)기타 특징 및 유의사항

자연과학| 2022.05.08| 3페이지| 1,000원| 조회(1,001)

방향족 치환반응, aromatic nitration, SNAr, 친전자체 치환..

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[유기화학실험 A+] 예비 레포트 / Alcohol Dehydration, Steam Distillation / 알코올 탈수반응 / E1반응 / Baeyers Test

실험 날짜학번 및 이름실험 제목Alcohol Dehydration : Steam Distillation1. ObjectivesSteam distillation으로 alcohol dehydration을 통해 alkene을 합성할 수 있다. 최종적으로는 Baeyer test를 통해 실험결과를 확인할 수 있다.2. Principles(1) Baeyer’s TestBaeyer’s Test는 이중결합, 삼중결합과 같은 불포화 탄소 결합을 확인하는 데 쓰인다. 방향족 고리에서 발견되는 탄소-탄소 결합이 아닌 오직 알켄 및 알카인의 불포화 탄소 결합을 확인할 수 있다는 점에서 유의미하다. 이 테스트에 쓰이는 Potassium permanganate (KMnO4) 수용액은 보라색을 띤다. KMnO4이 알켄을 만나면 보라색에서 갈색으로 색 변화를 보이며, glycol을 생성한다. 예를 들어 ethene과 반응하면 다음과 같이 ethylene glycol을 형성한다.[그림 1] Baeyer’s Test의 예시(2) 증기 증류 (Steam Distillation)Steam distillation은 뜨거운 수증기를 플라스크에 불어넣어서 이때 수증기와 함께 기화된 액체 성분을 분리해내는 증류방법이다. 추출 대상이 되는 물질의 끓는점이 물의 끓는점보다 높고, 분해되지 않으며 또는 의도하지 않은 반응으로 인해 starting material을 해당 온도로 가열할 수 없을 때, mild한 조건의 반응에 사용한다. 즉, 끓는점보다 더 낮은 온도에서 물과 함께 증류되어 나오는 것이다. 추출 대상 물질의 양은 증류온도에서 증기압과 물의 증기압 비율에 비례한다.증기 증류에는 직접 증기증류와 간접 증기증류로 크게 나눌 수 있다. 직접 증기증류는 장치가 간단하는 장점이 있지만, 물의 공급이 제한적이어서 유기물이 완전히 증류되기도 전에 물이 부족할 수 있다는 단점이 있다. 또한, 직접 증기증류는 증류할 물질의 증기압이 상대적으로 높거나, 증류될 물질의 양이 적은 경우에 사용할 수 있다. 그 외의 모든 경우에는 간접 증기증류를 이용한다. 이때, 증기는 별도의 source에서 배관되며, trap은 증류 adapter로 구성된다. 또한, 응축수 축적을 방지하기 위해서 증류 플라스크를 가열하는 과정이 필요하다.(3) 알코올 탈수반응 (Alcohol Dehydration)알켄을 합성하는 방법 중 하나이다. 이는 알코올이 E1 또는 E2 메커니즘을 거쳐 물을 잃고(dehydration) 이중결합을 형성하는 과정이다. 알켄을 생성하기 위한 알코올의 탈수반응은 강산의 존재 하에 알코올을 고온에서 가열하여 진행된다. 필요한 반응 온도의 범위는 알코올의 차수가 증가함에 따라 감소한다. 더 많이 치환된 알코올일수록 중간체 및 전이상태가 더 안정하여 반응이 수월하게 진행되기 때문이다.[그림 2] 이번 실험의 mechanismproduct 순서대로 A, B, C라고 했을 때 zaitsev’s rule에 의해 B가 major product이다.또한 알코올은 양쪽성물질이므로, 산 또는 염기로 모두 작용할 수 있다. -OH의 산소 원자가 비공유전자쌍을 전자가 가장 부족한 양성자에게 제공할 수 있으므로, 강산조건에서 염기로 작용하여 +H2O로 양성자화된다. 이는 알켄의 형성과정에 필수적인 과정이다. 1차 알코올은 E2반응을 거치고, 2차와 3차 알코올은 E1과정을 거쳐 알켄을 형성한다.따라서, 이번 실험에서는 2-methylcyclohexanol이 E1과정을 통해 alkene을 합성하게 된다. 생성물은 Zaitsev’s rule에 의해 3치환 alkene인 1-methylcyclohexene이 major product로 얻어지며 minor product로는 3-methylcyclohexene이 얻어진다.3. Methods(A) Dehydration① 9.0 mL 2-methylcyclohexanol와 2.3 mL 85 % phosphoric acid를 25 mL r.b.f.에 넣고 steam distillation (stir bar, receiving flask : 10 mL graduated cylinder)② 첫 방울과 주로 나온 온도, 물 층과 유기 층의 양 기록 (총 8.7ml까지 받기)③ Separatory funnel에 옮긴 후 물 층을 빼낸다④ 생략 [ Saturated NaHCO3로 extraction (7 ml) (Breathing하기) ]⑤ Brine wash (7 ml)⑥ 유기층을 anhydrous Na2SO4로 drying (10 min) & cotton filtration (25 mL r.b.f. taring)⑦ 수득률 계산(B) Baeyer test① test tube 1과 2에 potassium permanganate in acetone 2ml 넣는다.② test tube 2에 product 1 ml 넣고 흔들어서 test tube 1과 색 변화 비교 관찰한다.4. Pre-result(A) Dyhydration 실험 결과로 1-methylcyclohexene과 3-methylcyclohexene이 합성될 것이고, 95-100℃정도에서 증류되어 나올 것이다.(B) Baeyer test 결과, product를 넣어준 test tube2는 alkene이 KMnO4에 의해 diol로 산화되어 MnO2의 갈색침전을 형성할 것이다. 색깔은 보라색에서 갈색으로 변할 것이다.5. Chemical PropertiesNamem.w(g/mol)m.p(℃)b.p(℃)density(g/㎤)기타 특징 및 유의사항2-Methylcyclohexanol114.19-9.50165.500.93흡입, 섭취, 피부접촉을 통해 신체에 흡수되고, 간담도계와 신경계 질환을 유발할 수 있다.Phosphoric acid

자연과학| 2022.03.28| 2페이지| 1,000원| 조회(901)

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[유기화학실험 A+] 결과 레포트 / Diels-Alder Reaction (1,3-butadiene + Maleic anhydride) / 딜스앨더 반응 평가A+최고예요

실험 날짜학번 및 이름실험 제목Diels-Alder Reaction (1,3-butadiene + Maleic anhydride)1. Resultsproduct의 수득량은 2.15g÷152.14g/mol=0.014mol, 수득률은 0.0141/0.0204(mol)*100=69.254% -> 69.3%이는 한계 반응물인 maleic anhydride 기준이다. product의 m.p는 101~103℃로 나타났고, TLC 결과 maleic anhydride의 Rf=2.6/4.0=0.65, product인 4-cyclohexene-cis-1,2-dicarboxylic anhydride의 Rf=2.8/4.0=0.70을 확인하였다.2. Discussion이번 실험을 통해 1,3-butadiene과 maleic anhydride에 열을 가하여 4-cyclohexene-cis-1,2-dicarboxylic anhydride를 생성하는 Diels-Alder reaction을 관찰하였다. 먼저 50mL r.b.f에 3-sulfolene 3.3g, maleic anhydirde 2.0g, xylene 4mL를 넣고 heating mantle에 설치하고 알코올 온도계를 꽂았다. r.b.f에 water-cooled condenser와 drying tube를 연결하고 30분 동안 100℃에서 후드를 내린 채 reflux하였다.[그림 1] SO2 발생 과정이때 1,3-butadiene을 직접 쓰지 않고 3-sulfolene을 사용하는 이유는 SO2 gas가 생성물로 나와 큰 엔트로피를 가지므로 (△G°=△H°-T△S° < 0) 유리하기도 하고, 1,3-diene의 b.p는 ?4.4℃여서 기체로 존재해 다루기 어렵기 때문이다. 또한 in situ 반응으로써, 반응을 통해 생성된 1,3-diene이 곧바로 dienophile인 maleic anhydride에 의해 Diels Alder 반응을 진행한다. SO2는 유독하므로 후드를 내리고 마스크를 착용했다. Reflux가 끝난 후에 상온에서 5분 방치 후 drying tube를 제거하고, water-cooled condenser를 통해 8mL xylene을 더 넣어주었다. 이는 heating 과정에서 손실되는 용매를 첨가하는 과정이었다. 이후, condenser를 제거하고 activated carbon을 넣었다. 활성탄은 hydrophobic하므로 conjugated 구조를 가진 colored impurity를 잘 흡착한다. Conjugated molecule이 색을 띠는 이유는 가시광선을 흡수하고 나머지 빛을 투과하기 때문이다. 이후 charcoal이 filter paper를 빠져나오지 않도록 slurry를 만들어주기 위해 celite를 첨가하였다. 이후에 뜨거운 용액에서 고체를 분리해내기 위한 과정인 hot gravity filtration을 진행하였다. 이는 product의 m.p가 100℃ 이상일 때만 가능한 방법이다. 이때 사용하는 fluted filter paper는 여러 번 접은 filter paper로, 표면적을 넓혀 더 효과적인 filtering이 가능하게 했다. 이때 loss를 줄이기 위해, xylene으로 flute filter paper를 적셔서 glass funnel에 고정시켰다. 다음으로는 hot xylene으로 r.b.f에 남은 활성탄을 제거하고, filtrate를 상온에서 식혔다.[그림 2] Diels-Alder reaction mechanism그 다음 filtrate가 뿌옇게 될 때까지 hexane을 조금씩 첨가하였다. 이 과정은 recrystallization으로, solubility가 낮을 때 잘 일어난다. 상대적으로 product인 4-cyclohexene-cis-1,2-dicarboxylic anhydride는 hexane 보다 극성이다. 따라서 product는 hexane에 잘 녹지 않을 것이다. Crystallization에 사용되는 solvent는 낮은 b.p를 갖는 것이 좋은데, hexane의 b.p는 68.5~69.1℃로 이 조건을 만족한다. 분자의 운동속도를 늦추어 고체 상태의 결정이 되도록 ice-bath에서 이 과정을 진행하였다. 결정이 다 자란 후에는 suction filtration을 진행하였고 m.p 측정과 수득률을 계산하고 TLC에서 product를 확인하였다. m.p는 조사한 product의 103℃와 상응하였으며, 수득률이 이상적인 100%가 아닌 이유는, slurry 등의 실험에 사용되는 물질로 인해 loss가 유발되었을 것이다.Loss를 줄이고 수득률을 높이기 위해서는 celite와 charcoal을 최소한으로 넣어야하는데 그 이유는 reactant까지 흡착될 수 있기 때문이다. TLC 이후 UV visualization으로는 product를 확인할 수 없었다. Starting material은 conjugated 구조를 지니고 있어서 UV-visible한데 product는 conjugated 되지 않아서 UV-invisible 하였다. 따라서 PMA를 이용하여 stain되는 molecule을 산화하였다. 실험결과로 미루어보아, start material인 maleic anhydriede의 Rf는 0.65, product인 4-cyclohexene-cis-1,2-dicarboxylic anhydride보다 극성이라는 것을 알 수 있다.

자연과학| 2022.03.27| 2페이지| 1,000원| 조회(437)

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[유기화학실험 A+] 예비 레포트 / Diels-Alder Reaction (1,3-butadiene + Maleic anhydride) / 딜스앨더 반응 / hot gravity filtration 평가A+최고예요

실험 날짜학번 및 이름실험 제목Diels-Alder Reaction (1,3-butadiene + Maleic anhydride)1. Objectives본 실험을 통하여 Diels-Alder Reaction을 관찰할 수 있다. 이 실험에서 쓰이는 hot gravity filtration을 이해하고 사용할 수 있다.2. Principles[그림 1] Diels-Alder reaction [그림 2] orbital 겹침Diels-Alder 반응은 conjugated diene의 4π 전자와 dienophile의 2π 전자가 반응하는 [4+2] cycloaddition, 고리형 협동 반응이다. 이 반응은 diene과 dienophile의 π 전자가 있는 p-orbital 끼리 겹쳐지는 방향으로 일어난다. Diene은 전자가 풍부할수록, dienophile은 전자가 부족할수록 반응이 수월해져 diene에는 EDG(Electron donating group, 예: -OCH3)가, dienophile에는 EWG(Electron withdrawing group, 예: -NO2, -COOH)이 치환되어 있을수록 반응성이 좋다. Diels-Alder 반응은 입체 특이성이 있어서 cis 또는 trans 중 하나의 단일 입체 이성질체를 얻는다. 그리고 exo 생성물과 endo 생성물을 얻을 수 있으며, 대부분 thermodynamic product는 exo product고, kinetic product는 endo product이다. Diels-Alder 반응은 전자의 이동이 한 번에 일어나기 때문에 중간체가 아닌 전이상태가 있다. 그림에서 나타낸 바와 같이 두 개의 파이 결합이 깨지며 두 개의 새로운 시그마 결합과 하나의 파이 결합이 형성된다.[그림 3] Diels-Alder reaction mechanism[그림 4] SO2 발생 과정다이엔과 친다이엔체의 파이 결합에 있는 p-orbital이 서로 겹치면서 새로운 결합을 형성하게 되는 것이다. 보통 Diels-Alder 반응은 이처럼 가열 혹은 Lewis 산 촉매로 개시되며, 반응 결과 cyclohexene-6원자 고리가 생성물로 얻어진다. 반응은 협동 과정이고 한 단계로 일어난다. 다이엔은 s-cis 형태일 경우에만 반응이 일어나며 exo 형태의 product 보다는 endo-product가 주생성물이다. EWG가 다이엔 아래에 위치해서 생성되는 π-결합과 EWG 사이에 바람직한 상호작용이 일어난다. 이 결과물은 kinetic product이다. 반대로 exo product는 열역학적 생성물이다.그리고 이 실험에서 사용되는 hot gravity filtration은 뜨거운 용액에서 고체를 분리해내기 위해 쓰인다. 이 과정은 filter funnel이나 다른 실험기구 등에 결정이 형성되는 것을 막는다. 기구와 용액이 계속 가열되어 온도가 떨어지지 않도록 만들어 준다. 온도가 떨어지면 고체가 생성되어 filtration 과정을 방해하기 때문이다.이때 fluted filter paper를 사용하는 이유는 표면적이 더 넓어 solvent가 더 잘 스며들 수 있기 때문이다. 또한 공기가 flask 안에 들어가 압력이 대기와 같아져서 filtration의 속도가 빨라진다. Celite를 사용하는 이유는 charcoal의 입자가 매우 작으므로 celite가 흡착시켜 slurry처럼 되어 charcoal이 빠져나오는 것을 막는다.3. Methods(A) Reaction Step① 50mL r.b.f에 stirring bar, 3-sulfolene 3.3g, maleic anhydride 2.0g, xylene 4mL을 넣는다.② r.b.f를 heating mantle에 넣고 알코올 온도계를 꽂는다.③ r.b.f에 water-cooled condenser를 연결하고 drying tube도 연결한다.④ 30분 동안 100℃로 서서히 gentle reflux 한다. 이때, SO2 gas가 나오므로 후드를 꼭 내리도록 한다. 그 동안 hot gravity filtration을 준비한다. Erlenmyer flask 100mL짜리와 50mL짜리, glass funnel, fluted filter paper를 oven에 넣어두도록 한다.(B) Colored purity 제거와 Hot gravity filtration① Reflux가 끝난 반응 용액을 상온에서 5분 동안 방치한 후, drying tube를 제거하고 water-cooled condenser를 통해 xylene 8mL를 더 넣는다.② Condenser 제거하고 activated carbon을 큰 spatula로 2/3스푼 (1g) 넣고 heating mantle에 r.b.f를 넣어 약 110~120℃ 유지하며 2분 동안 stirring 진행한다.③ Heating mantle 제거 1~2분 후, celite를 큰 spatula로 1.3g 넣고 3분 동안 stirring 한다.④ Oven에 미리 넣어두었던 초자를 이용하여 hot gravity filtration을 진행한다.⑤ Hot xylene (5~10mL)로 r.b.f에 남은 carbon을 washing한다.(C) Crystallization① Filtrate를 상온에서 식힌 후, filtrate가 뿌옇게 될 때까지 20mL hexane을 조금씩 첨가한다. Ice bath에 10분 동안 담근다.② 결정이 다 자라면, suction filtration (hexane wash) 하고 마를 때까지 감압한다.③ 수득률 계산하고 m.p 측정한다.④ EA:Hexane=2:1 의 solvent를 사용하여 TLC를 확인한다.4. Pre-resultProduct가 제대로 만들어졌다면 4-cyclohexene-cis-1,2-dicarboxylic anhydride의 m.p는 103℃로 측정될 것이다. Maleic anhydride는 부분 전하에 의해 약한 극성을 띠고 endo product는 쌍극자 모멘트가 분자 내에 더 크게 생겨 Rf가 가장 작게 나올 것이라 예상한다.∴ 예상된 Rf 순서 : product < maleic acid < dienePMA에 TLC를 담가 hot plate 위에 올리는 것은 산화시켜 더 진한 색으로 spot 확인을 위한 것이다. PMA는 TLC에서 staining 시에 사용되는 것으로, compound가 UV light에서 보이지 않는 경우에 쓰이는 시약이다.5. Chemical PropertiesNamem.w(g/mol)m.p(℃)b.p(℃)density(g/㎤)기타 특징 및 유의사항3-sulfolene118.1565190.711.3soluble in water1,3-butadiene54.09-109-4.50.62130g/L in watersulfurdioxide

자연과학| 2022.03.27| 3페이지| 1,500원| 조회(431)

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