H2O-EtOH의 혼합 용매에 용해된 NaOH 용액에 1당량의 acetone과 2당량의 benzaldehyde를 첨가하여 상온에서 교반하면, 교차 Aldol 축합반응이 일어나 dibenzalacetone이 생성된다.이 축합 반응은 아래와 같이 첫 단계에서 생성된 enolate 중간체가 benzaldehyde 의 carbonyl 탄소 원자에 친핵성 첨가를 일으킨 후, 자동 탈수가 일어나 3-phenyl-2-propen-1-one을 생성한다. 이 중간 생성물은 연속하여 NaOH 및 benzaldehyde와 다시 축합 반응하여 노란색 고체의 dibenzalacetone을 생성하게 된다.1st step : NaOH 염기에 의한 acetone의 α-proton abstraction (수소 떼어내기), formation of enolate anion2nd step : Enolate 친핵체의 nucleophilic addition, formation of β-hydroxy carbonyl compound3rd step : 자동 탈수에 의한 3-phenyl-2-propen-1-one 중간 생성물 생성4th step : NaOH 염기에 의한 3-phenyl-2-propen-1-one의 α-proton abstraction5th step : Enolate 친핵체의 nucleophilic addition6th step : 자동 탈수에 의한 dibenzalacetone의 생성
I. 실험이론 Chromic acid (H2CrO4)는 황산 수용액에 chromium oxide (CrO3)나 potassium dichromate (K2Cr2O7)을 용해시켜 제조된다.황산 수용액 속의 chromic acid를 Jones reagent라 하며, 이 시약은 secondary alcohol을 산화시켜 ketone을 생성한다. Cyclohexanol에 chromic acid 시약을 첨가하여 55~60 oC로 가열하면 chromate ester의 중간체를 형성하고, 염기에 의한 deprotonation이 일어나 cyclohexanone이 합성된다. 산화 반응에서 반응물은 orange 색깔은 띄지만, 점차 녹색으로 변하는 과정이 관찰된다. 반응물이..<중 략>실험시약 설명Potassium dichromate분자식 K2Cr2O7 분자량 294.185, 밀도 2.61 녹는점 398, 끓는점 500인 오렌지색 결정이다. 물에 잘 녹고 알코올에는 잘 녹지 않는다.H2SO4 분자량 98.079, 밀도 1.84, 녹는점 10, 끓는점 337인 무색 액체로 물에 잘 녹는다. 용해 반응이 매우 큰 발열 과정으로 서서히 첨가하며 주의한다.Cyclohexanol분자식 C6H12O, 끓는점 161.84 °C인 무색의 액체. 보통 유기용매에 녹고 물에는 미량 녹는다.Cyclohexanone분자식 C6H10O, 분자량 98.15, 밀도 0.9466, 녹는점 -26, 끓는점 156인 무색의 액체이다. 유기용매에 잘 녹으며, 물에도 상당히 녹는다. MgSO4추출액에 포함된 H2O를 제거하기 위한 건조제 역할을 한다.CH2Cl2무색의 액체. nonpolar한 성질을 가지고 있어, cyclohexanol를 녹여 추출하는 유기용매이다.NaClpolar한 성질을 가지고 있어, 물에 잘 녹는다. 분액깔때기에서 ionic attraction을 일으켜 층 분리시킨다.
I. 실험이론 α-proton을 갖지 않는 aldehyde를 aq NaOH 또는 aq KOH로 반응시키면, 한 분자의 aldehyde는 산화되어 카복실산으로 전환되고, 또 다른 분자의 aldehyde는 환원되어 alcohol로 전환된다. (disproportionation reaction, 불균등화 반응) 이러한 Cannizzaro 반응의 mechanism은 아래와 같이 일어난다. Benzaldehyde는 α-proton을 갖지 않으므로 hydroxide anion (-OH)은 첫 단계에서 친핵체로작용하여 carbonyl기의 탄소 원자에 첨가를 일으켜 정사면체 형 중간체를 형성한다. 이 중간체에서 hydride (H-)가 benzaldehyde의 carbonyl 탄소 원자로 이동한 후, 산 처리하면 benzoic acid와 benzyl alcohol이 각각 생성된다.1st step - addition of hydroxide anion (-OH) k-1>k2, K1<12nd step - hydride transfer, rate controlling step (r. c. s.)3rd step - fast, K3 >> 1, 전체평형을 오른쪽으로 이동시켜 반응을 완결시킴
1. 실험이론원료 설명 글리세린 천연보습제로 화장품이나 비누를 만들 때 첨가하면 보습 효과를 준다. 무색 투명 의 냄새가 없고 단맛이 나는 액체이며 공기중의 수분을 흡수하는 능력이 우수하 여 보습제로 많이 사용된다. 소듐PCA 습윤제, 피부컨디셔닝제(습윤제), 헤어컨디셔닝제로 쓰인다. 로얄젤리추출물보습력이 뛰어나며, 비타민, 미네랄, 아미노산 등의 성분이 밝고 건강한 피부로 가꿔주고 피부 트러블 관리에 도움을 준다. 코코베타인 코코넛 오일에서 추출되는 천연 계면활성제로 컨디셔너, 점성제, 거품촉진제로 사 용된다. 피부 점막을 자극하지 않는 순한 성질을 가지고 있어 저자극성이다. 향균 력이 있으며 정전기 방지 효과를 갖고 있다.
1. 실험이론원료 설명 살구씨오일 끈적임이 없고 피부에 닿는 느낌이 가볍고 흡수가 빠르다. 묵은 각질과 피지, 블랙헤드 관리에 효과적이다.. 피부 진정 효과로 부드러운 피부를 유지해주며, 장기간 사용할 경우 기미, 주근깨 관리에도 도움이 된다. 아보카도 오일 피부컨디셔닝제(수분차단제)로 쓰인다.스윗아몬드 오일 피부 유연효과 보습효과가 뛰어나 건조한 피부를 부드럽게 하고 피부의 수분 손실을 막아주며, 피부톤 개선에도 도움을 준다. 항균 효과와 비타민 A 가 풍부하여 여드름 완화에 도움을 주고, 비타민 E 를 함유하여 일광화상, 노화 증상, 옅은 흉터 완화에 도움이 된다.