1주차1.응급처치에 대한 이해와 관련법률◆1339 응급의료정보 센터- 응급상황 발생시 적절한 가이드를 해줌◆129 환자 응급이송단 - 민간소속 환자 이송 담당,먼곳을 갈 때 이용, 무료x2.응급처치에 관련된 용어CPR(cardiopulmonary resuscitation)-심폐소생술AED(automatic external defibrillation)-자동 제세동기defibrillation-제세동 cardiac arrest-심장마비ECG(electrocardiogram)-심전도ventricular tachycardia-심실빈맥ventricular fibrillation-심실조동myocardiac infarction-심근경색2주차?표피(Epidermis-1)?두께가 0.03 ~ 1mm의 얇은 조직으로 혈관을 적게 포함하고 있다.1) 각질층 - 20 ~ 25개의 겹겹이 쌓여 가장 바깥층에 위치하며 생명력이 없는 죽은세포이다.각질층은 케라틴 50%, 수용액 23%, 수분7%로 구성@ 표피의 박리현상 - 세포가 형성된 후 대략 4주가 지나면 피부로부터 자연스럽게 떨어져 나가는 현상이다.2)투명층- 생명력이 없는 2~3개의 층 손,발다박에 분포 엘라이딘이라는 반유동적 단백질이 수분침투 방지하고 윤기를 부여3)과립층-2-5개의 층으로 케라토히알린 과립이 생성되면서 각질화과정이 실제로 시작4)유극층(가시층)- 표피의 대부분을 차지하는 6-8개의 두터운 층. 핵이있고 다세포 사이의 림프액이 있어피부의 혈액순환과 영양공급에 관여하는 물질 대사가 이루어진다5)기저층- 진피와 경계를 이루는 물결모양의 단층. 중요 역활은 새 세포 형성이며 진피의 혈관과 림프관을 통해 영양 공급받는다. 기저층의 원세포(모세포)가 상처를 입으면 세포쟁이 어려워 흉터가 남는다?진피표피보다 20-40배 두꺼우며 실질적인 피부. 콜라겐과 엘라스틴 및 무코다당류로 구성신체의 탄력과 윤기를 유지1)유두층- 솔방울 모양의 돌기는 모세혈관에 몰려있어 기저층에 영양공급. 노화되면 물결모양이 편편해진다.촉각과 통각이 절기능의 제한으로 인해서 오랜 시간 문제를 겪을 확률이 높다.5주 탈골 및 골절 응급처치법13.탈골의 응급처치법◆탈골or탈구1)정의 : 관절이 어긋나 뼈가 제자리에서 물러난 상태2)탈구가 되면 뼈를 연결하는 인대 및 관절을 둘러싸서 움직임을 쉽고 부드럽게 하는 액량이 부분적 혹은전면적으로 손상된다.3)관절주의 혈관, 건, 근육 및 신경도 역시 손상을 입거나 터져 갈라지는 수가 있다.4)아탈구 : 탈골이란 관절의 연골면의 접촉이 완전히 소실되는 것을 말하는데 관절의 접촉면이 다소나마 남아있는 상태를 아탈구(subluxaxion)이라고 한다.◆탈골의 원인1)외상 2)스포츠 3)유전성 질환 / 4)류마티스 관절염◆탈골의 증상1)관절 운동장애가 나타난다.2)손상된 부위에 통증이 나타난다.3)관절이 변형된다. 4)관절 부위 피부에 멍이 든다.◆일반적인 탈골 처치법1)특별시 비상시가 아니면 전문 의료요원이 아닌 사람이 탈구를 바로 잡으려고 해서는 안된다.2)부상한 부위를 될 수 있는 한 편하게 하고 찬찜질을 하여 아픔을 가라앉히고 부종을 막아야 한다.3)슬관절 탈구의 부상자를 옮길 필요가 있을때는 베개나 윗도리를 접어서 부상당한 다리의 무릎 밑에 괴어준다.◆어깨관절 탈골 응급처치법어깨가 탈구되면 가까운 병원을 찾아 빨리 치료를 받는 것이 좋다. 하지만 병원이 멀리 있거나 사정상 바로 병원을 찾지 못하면 응급처치를 시행한후 병원을 찾는다.1)어깨가 빠졌다면 침대나 테이블 위에 배를 바닥에 대고 눕는다.2)탈구된 팔을 아래로 늘어뜨린다.3)손목 부위에 3kg무게의 추를 메달아 약 20분 동안 잡아당기게 한다.◆주관절(팔꿈치) 탈골 응급처치법1)주관절 치료는 조기에 해야 하고 수상 당시 정확한 진단을 하여 동반 골절 유무를 확인해야 한다.2)신경이나 혈관 손상이 동반됐을 경우,정복을 잘해야 더 이상 손상이 줄어든다.3)손가락이 움직이나, 만지는 느낌이 있나 확인한다.4)전박이나 수부 손상과 동반된 요골두의 탈구는 수상당시 발견되지 못할 수도 있으므로 주의를 요한다.5)주관절 영향기립성 저혈압 처치-누운 자세에서 앉거나 설 때에 천천히 조금씩 자세를 바꾸어 몸이 체위 변화에 적응할 여유를 준다-양 다리에 탄력 스타킹을 신거나 배에 탄력 밴드를 감아서 양 다리에 혈액이 갑자기 몰리는 현상 방지-상체를 경사지게 할 수 있는 의자나 경사대 훈련 등이 도움이 되고, 염분과 수분 섭취가 도움-환자가 어지러움증 등을 호소하면 의자나 침대를 뒤로 눕혀야 한다병원을 찾아야 하는 경우-머리를 다친 적이 있는 경우-하루에 두 번 이상 기절한 적이 있는 경우-어지럼증 같은 전조 증상이 없이 갑자기 기절하는 경우-갑자기 기억력이 떨어지고 자기도 모르게 똥을 싸는 경우-부정맥이 있는 경우 -돌연사 가족력이 있는 경우(7주)2차시 : 경련의 원인 및 응급처치경련발작 또는 경련은 대뇌의 비정상적인 전기활동에 의해 발생하는 돌발적이고 일시적인 우농감각 또는 행동변화 증상을 말한다. 경련은 발작 중에 운동 증상이 동반될 때를 말한다경련의 원인(간질 발작의 원인)출생~6개월: 분만전후의 손상, 뇌의 발달이상, 선천성 기형, 중추신경계 급성 감염성인 : 뇌외상, 중추신경계의 감염, 뇌종양, 뇌혈관질환간질의 종류1.부분발작-단순부분발작, 복합부분발작, 이차성 전신발작2.전신발작-결신발작, 간대성 발작, 강직성 발작, 강직-간대성 발작, 근간대성 발작, 무강직성 발작간질의 진단-뇌척수액 검사 , 뇌파 검사, 뇌 MRI, 뇌 MRA, 뇌 스펙간질의 응급처치-경련의 형태를 잘 관찰-몸에 꽉 끼는 옷을 느슨하게 한다-주위에 물건을 옮겨준다 -기도 확보-경련이 멈추면 조용하고, 안심시키는 분위기를 만들어준다하지 말아야 할 것-경련 중일 때 절대로 묶거나 잡지 않는다-현장에서 시간을 지체하는 어떤 행동도 하지 않는다-마실 것이나, 복용 약 등 어떤 것도 절대로 먹여서는 안된다. - 환자를 다른장소로 옮기지 않는다119를 불러야 하는 경우-최초로 간질이 발생한 경우 -발작이 5분 이상 진행될 때 -환자가 부상당했거나 토할 경우-발작후 의식이 돌아오지 않은 채로 다시 2차 발작이 확인10주 2차시 : 이통(귀의 통증) 및 응급처치이통(귀의 통증)외이-소리가 지나가는 통로중이-3개의 이소골이 이씀(가장 작은뼈-등자뼈)내이-소리를 뇌로 전달 평형기10주 2차시 : 이통(귀의 통증) 및 응급처치소리 전달 과정1.공기전도 / 2.골전도이소골의 구성: 망치뼈, 등자뼈, 모루뼈, 앞돌기, 가쪽돌기귀 통증 원인중이염, 벌레, 이물질, 귀파다 찔린 경우,급격한 외부 기압의 변동중이염 치료항생제(2주), 해열제&진통제, 수술, 아픈쪽 귀를따뜻하게 해주면 멎는다귀에 벌레 들어간 경우-귀를 밝은 쪽으로 혹은 손전등으로 빛을 비춘다-올리브 오일, 베이브 오일, 식용유 점적 -벌레 질식사-귀를 후비지 않는다귀 이물질 응급처치-귀를 숙여 빠지도록 한다.-핀센으로 한번에 빼도록 한다. -병원 간다귀를 파다 귀이개에 찔린 경우- 놀라지 말고 안정한다. -고막 손상했는지 확인.- 일반적으로 4주정도면 치료 없이 낫는다.- 심한 경우 인조고막을 대준다.-침 삼킨다.-손으로 코를 막고 막은 코로 바람을 빨아 들인다-내려올때는 막은 코로 바람을 불어준다.10주 3차시 : 이물질을 삼켰을 때삼킴 사고 응급처치-사고 예방이 가장 중요-쉽게 파손될 수 잇는 제품이나 작은 조각들로이뤄진 제품은 구입을 삼가한다-작은 구슬이 들어있는 딸랑이나 장신구 등영유아 목에 걸어주지 않는다-장난감을 주기적으로 점검하고 이상 있는제품은 즉각 폐기수은 체온계-걱정하지 않아도 된다.수은 전지, 자석-즉시 빼준다동전-식도에 걸린 경우(삼킴곤란, 호흡곤란)를제외하고는 기다린다모양 크기-날카롭지 않은 것은 기다린다.병원에 데려가서 확인한다.11주 1차시 : 딸꾹질 vs 딸국질딸꾹질? 딸국질? 딸꾹질이 맞다.딸꾹질 기네스북 / 미국의 찰스 오스본딸꾹질이란?-호흡에 관련된 가슴 벽의 근육과 가슴과 배 사이를나누는 막처럼 생긴 근육인 횡격막(가로막)이주기적이고 경련적으로 움직여서 생김.-숨을 쉬는데 관여하는 근육이 경련을 일으키면숨을 들이마시다가 바로 성문이 닫히면서 소리가 남-나이가 들면서 딸뚝질은 차차 다.?따뜻한 물로 찜질을 해 준다.?관절을 편히 쉬게 해 준다.4. 다음 화상 중 반드시 병원에 가지 않아도 되는 경우?5?모든 3도 화상 ?몸통 전체에 생긴 1도 화상?전기나 화학물질에 의한 화상?손, 발, 음부, 관절 등에 생긴 2도 화상?우측 팔 10cm 크기에붉은 반점과 한 두 개 수포가 발송 한 경우5. 다음 중 에서 출혈 시 혈액의 지혈과 밀접한 관련이있는 것은? 3?적혈구 ?백혈구 ?혈소판 ?호산구 ?림프구6. 다음은 무릎관절의 구성요소로 맞지 않는 것은??측부인대 ?십자인대 ?종골 ?슬개골 ?반월상 연골7. 건강한 성인 몸의 뼈의 수는 몇 개 인가??186개 ?196개 ?206개 ?216개8. 다음 약물 중 약물중독을 잘 일으키지 않는 약물은??헤로인 ?대마초 ?아세톤 ?담배 ?아스피린9. 다음은 응급처치에 사용되는 용어 및 뜻으로 맞는 것은?? Cardioopulmonary cranial resuscitation : 심폐소생술? Defibrillation : 제세동? Ventriculartachycardia : 심실조동? Cardiac death : 심장마비? Myocardiac infarction : 심장발작10. 봄에 꽃이 피어 산에 놀러 갔다가 뱀에 물렸을 때 할 수 있는 응급처치로 적절치 않는 것은??환자를 뱀으로부터 피신시키고 뱀의 종류를 확인한다.?상지가 물린 경우 반지나 시계는 빼준다.?물린 부위를 잘 씻어 독니 자국을 확인한다.?0.3cm 깊이로 절제하여 어제 스캘링한 입으로 흡입한다.?상처부위를 심장보다 낮게 하여 움직이지 않도록 한다.11. 약물중독시 응급처치로 구토를 유발하게 하는 경우는? 3?경련하고 있는 환자가 니코틴을 복용한 경우?임산부가 수면제를 복용한 경우?할머니가 비누를 복용한 경우?아줌마가 락스를 복용한 경우?아저씨가 질산은을 섭취한 경우12. 뼈가 골절된 사람에게 부목을 사용하여 응급처치를 시행한다. 이 부목사용에 대한 내용으로 맞지 않는 것은??부목은 골절된 뼈보다 길어야 좋다.?부목을 댈 때는 부러진 뼈를
실험보고서목차1. 실험 제목2. 기구 및 시약3. 실험목적4. 이론5. 실험방법6. 실험결과7. 고찰1. 실험제목Benzoin condensation2. 기구 및 시약100ml round bottom flask, magnetic bar, hot plate, measuring cylinder, condenser, ice bath, aspiratorBenzaldehyde, NaCN, ethanol, water3. 실험목적Cyanohydrin은 합성 중간체로서 유용한 물질이다. 본 실험에서는 benzaldehyde가 CN? 이온과 반응하여 생기는 cyanohydrin을 거쳐 다시 한분자의 benzaldehyde와 반응하여 생기는 benzoin을 합성한다.4. 이론? 매커니즘이 반응은 Benzaldehyde에 의해 NaCN과 친핵성 첨가반응을 하여 cyanohydrin을 형성하고, 이 합성 중간체는 다시 한 분자의 benzaldehyde와 반응하여 Benzoin을 형성하는 반응이다. 1900년대 초 Arthur Lapworth에 의해 자세히 연구되었으며, 이번 실험에서는 HCN 보다는 NaCN을 사용하여 친핵성 cyanide ion(CN?)이 생성되어 반응이 빨라진다. CN?의 첨가는 전형적인 친핵성 첨가반응을 일으키고, 정사면체 형의 중간체를 형성한 후 물의 H를 뺏어 생성물인 cyanohydrin을 생성한다.▶ Condensation유기화합물의 2분자 또는 그 이상의 분자가 반응하여 간단한 분자가 제거되면서 새로운 화합물을 만드는 반응이다.축합반응의 한 예로서 물분자가 제거되는 에스터화(또는 에스테르화)가 있다. 아세트산(CH3COOH)과 에틸알코올(에탄올, C2H5OH)의 반응에서 탈수축합반응으로 물이 제거되면서 아세트산에틸(CH3COOC2H5)이 생성된다.? 친핵성 첨가반응Hydrogen cyanide, HCN는 알데하이드나 케톤의 카보닐기에 첨가되어 사이아노하이드린이라고 부르는 정사면체 카보닐 첨가 화함물을 형성한다. 여기서 HCN대신 NaCN을 사용할 수 있는데, 사이안화나트륨이라고 하며 무색 결정으로, 녹는점 563.7℃, 끓는점 1,496℃이다. 조해성을 지니며, 물에 녹는다. 수용액은 가수분해하여 알칼리성을 보인다. 산에 의하여 분해되어, 독성이 있는 사이안화수소(청산)를 발생한다. 할로젠화알킬과 작용하여 나이트릴을 만들고, 또 황과 작용하여 싸이오사이안산염을 만든다.? Condenser(냉각기)용매의 증발을 막기 위해 사용된다.-Liebig Condenser용매증기를 냉각시켜 밑부분의 용기 속으로 돌려보내는 장치를 환류냉각기라고 하는데, 그 가장 기본적인 것이 리비히냉각기이다. 구조는 중앙의 가는 유리관과 그것을 둘러싼 외통으로 되어 있으며, 외통과 중앙의 유리관 사이를 냉각수가 순환함으로써 중앙의 유리관을 통과하는 증류기체가 냉각 액화되도록 되어 있다. 냉각능률은 그다지 좋지 않지만, 구조가 간단하고 다루기 쉽기 때문에 널리 사용되고 있다.-Coil Condenser코일 응축기는 본질적으로 냉각제 - 증기 구성을 갖는 Graham 응축기이다. 냉각제가 흐르는 응축기의 길이를 따라 나선형 코일을 가지고 있으며, 이 냉각제 코일은 증기 - 응축수 경로에 의해 jacket 화되어있다.-Bulb Condenser내측의 관(내통)에 몇 개의 공모양으로 불룩해진 곳이 있고 외측의 관(외통) 사이에 냉각수를 통하는 형태의 유리제 냉각기. 구관 냉각기라고도 한다. 증류, 환류 냉각기로 사용된다. 증기를 냉각하는 면적이 크고 클램프로 세로로 설치되므로 실험대 장소를 크게 잡지 않는 특징이 있다. 증기가 고온일 때에는 내측관과 외측관의 융착부에서 균열이 생겨 파손되기 쉬운 결점이 있다. 또, 냉각 능률을 특별히 좋게 할 목적으로 각 구부의 한쪽을 움푹 들어가게 한 형의 것도 많이 사용되고 있는데 응축된 액이 고이기 쉬운 것이 결점이다.5. 실험방법1. 둥근 flask에 Benzaldehyde(2.5g, 2.4ml, 2.36mmol), NaCN(250mg, 0.52mmol)을 넣고 ethanol(3ml)과 물(3ml)을 넣는다.2. Condenser를 장치하고 이 혼합물을 30분 가열하여 reflux시킨다.3. 반응이 끝나면 반응혼합물을 ice bath에 넣어 결정이 생기도록 한다.4. 결정이 많이 생기면 감압하여 필터하고, 소량의 물로 씻는다.5. 씻은 물은 폐수통에 버린다. (절대 하수도에 버리면 안된다.)6. 필터 한 화합물을 오븐에 건조시킨다.7. 수득률을 계산한다.6. 실험결과▶ 수득률(실제 얻은 생성물의 양 / 이론적으로 얻어지는 생성물의 양) X 100%Benzaldehyde의 질량 : 2.5g ? Benzoin 질량과 동일Benzophenone의 몰수 : 2.36mmolBenzoin의 Mw : 212.24g/molBenzaldehyde몰수 X 1/2 = Benzoin몰수 = 0.0118molBenzoin의 질량 : 0.0118mol x 212.24g/mol = 약 2.5g이론적으로 얻어지는 생성물의 양 = 2.5g실험에서 얻은 수득량 = 1.7904g수득률 = 1.7904g / 2.5g X 100% = 71.616%7. 고찰이번실험은 Benzaldehyde에 의해 NaCN과 친핵성 첨가반응을 하여 Benzoin을 합성하는 실험을 하였다. Benzaldehyde가 NaCN과 만나 cyanohydrin이 되는데 cyanohydrin이 다른 Benzaldehyde와 만나 Benzion이 되는 것이다 여기서 NaCN에서 CN?는 좋은 친핵체이며, 좋은 이탈기이다. NaCN대신 HCN도 사용할 수 있는데, HCN은 PKa가 약 9정도인 약산이기 때문에 잘 이온화 되지 않아서 촉매로 작용할 수 있는 CN?의 양이 적어 반응의 속도가 늦다.
실험보고서목차1. 실험 제목2. 기구 및 시약3. 실험목적4. 이론5. 실험방법6. 실험결과7. 고찰1. 실험제목Aldol reaction ? Chalcone의 합성2. 기구 및 시약100ml round bottom flask, magnetic bar, hot plate, measuring cylinder, ice bath, aspirator, Buchner funnel, pipetteacetophenone, ethanol, 10%NaOH, benzaldehyde3. 실험목적aldol 반응은 aldehyde나 ketone의 a-carbon과 carbonyl carbon을 연결하는 반응으로 더 큰 물질을 만들 수 있는 좋은 방법이다. 본 실험은 염기성 조건 하에 일어나며, acetophenone과 benzaldehyde를 반응시켜 chalcone을 합성할 수 있다. 또한 염기성 조건과 산성 조건에서의 차이를 알아본다.4. 이론? 매커니즘▶ Aldol reactionaldol 반응은 카보닐 축합반응(carbonyl condensation reaction)으로, 두 카보닐기 파트너 사이에서 일어나며, 친핵성 첨가와 a-치환 단계의 조합(combination)이 포함되어있다. 한 파트너는 엔올 음이온 친핵체로 전환되고 두번째 파트너의 친전자성 카보닐기 첨가된다. 이와같은 반응이 진행되면, 친핵성 파트너는 a-치환 반응이 일어나고 친전자성 파트너는 친핵성 첨가 반응이 일어난다.5. 실험방법1. 둥근 flask에 acetophenone (1.2g,1.16ml, 10mmol), ethanol (3ml), 10%NaOH (5ml, 12.6mmol)을 넣은 후 benzaldehyde(1.052g, 1ml, 10mmol)를 넣는다.2. 이 혼합물을 상온에서 2시간 동안 교반한다.3. 2시간 후 TLC(sollvent-Hexane:Ethylacetate = 5:1)분석을 통해 출발물질의 잔류정도와 새로운 화합물의 생성을 확인한다.4. 반응이 끝나면 반응혼합물을 ice bath에 약 30분간 넣어 고체가 생기도록 한다. 고체가 잘 생기지 않을 경우 냉동실에 둔다.5. 생성된 고체 화합물을 감압하여 거른다.6. 필터 한 화합물을 오븐에 건조시킨 후 무게를 재고 수득률을 계산한다.6. 실험결과▶ (2)용액 교반전(1)benzaldehyde(3)15분 교반 후(4) 30분 교반 후TLC 분석TLC를 찍게 되면 benzaldehyde의 높이와 똑같은 점 한 개와 아래쪽에 점한개가 찍힌다. 교반이 진행될수록 시작선 위에 찍힌 두 개의 점 크기가 줄어들며 시작선에 점이 생기면서 아래로 내려오는 것을 볼 수 있다. 교반이 진행되어 합성되고 있다는 증거이다.7. 고찰이번 실험에서는 acetophenone과 ethanol, 10%NaOH을 넣은 후 benzaldehyde를 넣어 알돌반응으로 Chalcone를 합성하는 실험을 하였다. 이 실험은 2시간을 교반해야하는 실험인데 시간이 부족 해 TLC로 반응이 진행되는 것만 확인해보았다. 교반중인 용액은 시간이 지날수록 더 노랗게 변하는 것도 볼 수 있었다. TLC를 찍을 때 맨 처음에는 처음에 넣어주었던 시료를 찍어 기존 시료의 반응 전 높이를 보고, 교반 하면서 TLC를 찍으면 교반이 진행되는 정도를 알 수 있다. 그리고 교반이 될수록 맨 처음에 찍었던 시료 benzaldehyde의 크기가 줄어들고 기준선에 생성물의 점이 찍히면서 내려오게 된다. 기준선에 찍히는 이유는 극성이므로 TLC판을 타고 올라가지 않는다. TLC판의 전개용매는 Hexane:Ethylacetate = 5:1로 비극성5:극성1로 극성을 조절해주었다. 이번 실험에서는 TLC를 찍으면서 교반의 진행도만 보았기 때문에 깊게 생각을 요구하는 과정은 없었다.
실험보고서목차1. 실험 제목2. 기구 및 시약3. 실험목적4. 이론5. 실험방법6. 실험결과7. 고찰1. 실험제목Wittig reaction2. 기구 및 시약100ml round bottom flask, magnetic bar, hot plate, measuring cylinder, condenser, ice bath, aspirator, rotary evaporator, Buchner funnel, pipette, seperating funnel, flask, glass filter1step - triphenylphosphine, benzylchloride, methylenechloride, hexane2step - benzyltriphenylphosphonium chloride, methylenechloride, benzaldehyde, 50%NaOH, ethylacetate, anhydrous MgSO43. 실험목적Wittig 반응은 alkyl halide와 aldehyde (또는 ketone)으로부터 alkene을 만들 수 있는 중요한 반응이다. 먼저 phosphine과 alkyl halide를 반응시켜서 생긴 phosphonium ion을 염기로 처리하면 yield가 생긴다. 이 ylide가 carbonyl그룹과 반응하여 새로운 이중결합의 화합물이 생긴다. 본 반응에서는 NaOH에 의해 만들어지는 yield를 이용하여 carbonyl 그룹과 반응하게 하여 stilbene을 합성한다.4. 이론? 매커니즘aldehyde와 ketone은 wittig reaction(인 일리드의 친핵성 첨가반응)을 통해 알켄으로 전환될 수 있다. 즉, 알켄의 제법 중 하나인 셈이다. 이 반응은 직접적인 연관이 되는 생물학적 대응물은 없지만, 실험실과 제약산업에서 매우 넓게 쓰이므로 중요하다. 특히 보조효소인 thiamine diphosphate의 반응 메커니즘 측면에서 매우 유사하다. Wittig 반응에 필요한 인 일리드는 일차(때로는 이차)할로젠화 알킬과 triphenyl2반응에 의해 치환이 일어나고 이어서 염기로 처리함으로써 쉽게 얻을 수 있다.▶ Stilbene1,2-다이페닐에틸렌이라고도 한다. 화학식 C14H12. 시스형과 트랜스형의 두 이성질체가 있다. 시스형은 아이소스틸벤이라고도 하며, 액체이지만 쉽게 자리옮김하여 스틸벤이 된다. 트랜스형을 접촉 환원시켜 합성한다. 트랜스형은 흰색 가루로, 물에는 잘 녹지 않지만, 유기용매에는 비교적 잘 녹는다. α-페닐신남산의 탈탄산에 의해서 합성한다.이성질체의 성질에도 다소 차이가 나는데, 시스형보다 트랜스형이 안정하다. 열이나 할로젠화수소의 존재로 시스형이 트랜스형으로 변하는데, 자외선을 조사하면 반대로 트랜스형이 시스형으로 변한다. 방향족화합물로서는 가장 오래 전부터 알려진 것의 하나이며, 유도체에는 발정·항말라리아·제암 등의 생리작용을 가진 것이 있어서 주목을 받고 있다. 스틸벤형의 구조를 가진 염료를 스틸벤염료라고 하는데, 어느 것이나 노란색 염료이며, 특히 크리소페닌 G는 노란색이 감도는 오렌지색이 아름다워 유명하다.5. 실험방법1step1. 둥근 flask에 triphenylphosphine(787mg, 3.0mmol), benzylchloride(380mg, 0.34ml, 3.0mmol)을 넣고 methylenechloride(3ml)를 넣는다.2. Condenser를 장치하고 이 혼합물을 1시간 가열하여 reflux시킨다.3. 1시간 후 TLC(solvent-Hexane)을 찍어 반응의 진행 정도를 확인한다.4. 반응이 끝나면 반응혼합물을 rotary evaporator를 이용하여 용매를 제거한다.5. 생성된 고체 화합물을 hexane을 넣어 감압하여 거르고, hexane을 사용하여 씻어준다.6. 필터 한 화합물을 오븐에 건조시킨다.2step1. 둥근 flask에 benzyltriphenylphosphonium chloride(583mg, 1.5mmol), methylenechloride(1ml), 50%NaOH(0.75ml, 9.4mmol)를 넣고 잘 젓는다.2. g, 0.12ml, 1.2mmol)을 넣고 30분 동안 상온에서 교반한다.3. 30분 후 TLC (solvent-Hexane:Ethylacetate : 1:8)분석을 통해 출발물질의 소진과, 새로운 화합물의 생성을 확인한다.4. 반응이 끝나면 반응혼합물에 ethylacetate를 넣고 추출 플라스크에 옮겨 물을 넣고 추출한다. (2-3회 추출)5. 추출 한 유기층을 플라스크에 받아 unhydrous MgSO4를 사용하여 탈수한다.6. 유리 필터를 사용하여 감압하에 건조제를 없애고, 거른 액을 rotary evaporator로 용매를 날린다.7. 생성된 고체 화합물의 무게를 재고 수득률을 계산한다.6. 실험결과▶ 수득률(실제 얻은 생성물의 양 / 이론적으로 얻어지는 생성물의 양) X 100%1step)반응물triphenylphosphine(787mg, 3.0mmol)benzylchloride(380mg, 0.34ml, 3.0mmol)생성물benzyltriphenylphosphonium chloride은 triphenylphosphine와benzylchloride이 1:1로 반응해 생성된다. 그러므로 이론적으로 얻어디는 생성물의 양은 3.0mmol이다.benzyltriphenylphosphonium chloride의 몰질량 = 388.9g/mol이론적으로 얻어지는 생성물의 양 = 388.9g/mol x 0.003mol = 1.1667g실험에서 얻은 수득량 = 0.04g수득률 = 0.04g / 1.1667g X 100% = 3.43%2step)benzyltriphenylphosphonium chloride(583mg, 1.5mmol)benzldehyde(127mg, 0.12ml, 1.2mmol)1:1 반응이므로 Stilbene의 몰수 = 1.2mmolStilbene 몰질량 : 180.25g/mol이론적으로 얻어지는 생성물의 양 = 180.25g/mol x 0.0012mol = 0.2163g실험에서 얻은 수득량 = 0.8457g수득률 = 0.8457g / 0.2163LC(부) Triphenylphosphine oxide [1step] (왼쪽)A : benzylchlorideB : triphenylphosphineC : 1h 후 compound[2step] (오른쪾)A : benzyltriphenylphosphonium chlorideB : (주) stilbene7. 고찰step1 실험에서는 Wittig 반응에 필요한 benzyltriphenylphosphonium chloride을 합성해 보았다. 먼저 플라스크에 triphenylphosphine와 benzylchloride을 넣고 methylenechloride(3ml)를 넣어주고 가열해주었다. 그리고 반응진행정도를 보기위해 TLC를 찍는데, benzylchloride와 교반중인 용액을 찍어보았다. benzylchloride는 TLC판을 타고 올라가 위에 찍히고, 교반한 것은 극성이기 때문에 올라가지 않고 찍은자리에 있게 된다. triphenylphosphine와 benzylchloride는 1:1로 반응하므로 반응이 다된 경우라면 교반한 용액의 점이 benzylchloride의 똑같은 높이에 찍혀있으면 안된다. 만약 똑같은 위치에 점이 찍힌다면 교반이 덜 된 것이다. 또는 반응이 다 간경우지만 benzylchloride를 과량 넣어주어 남은 경우가 된다. 교반을 한 후 rotary evaporator로 용매인 methylenechloride를 제거해주고 생성된 고체화합물을 hexane을 넣어 감압하에 걸러준다. 수득률이 3.4%로 아주 적게나왔는데, 이것은 충분히 reflux를 안시켜서 반응이 덜 갔던 것 같고, 건조한 뒤 무게를 재는 과정에서 많은 양이 날라갔던 것 같다. 거름종이에 달라붙어있는 생성물을 온전하게 다 옮겨 담지 못해, 실험에서 얻은 올바른 무게를 재지 못하였다.step2 실험은 step1에서 만들었던 benzyltriphenylphosphonium chloride를 이용해 wittig 반응을 보는 실험을 하였다. 둥근 flask에 benzyltriphe와 methylenechloride(1ml), 50%NaOH(0.75mll)를 넣고 잘 섞어 주었다. NaOH를 넣게되면 색이 노랗게 변하게된다. 그 후 이 혼합물에 benzldehyde을 넣어주는데, 다시 색이 하얗게 돌아온다. 반응이 간 것을 볼 수 있다. 그리고 30분 동안 상온에서 교반한다. 이번에도 반응이 갔는지 확인하기 위해 TLC를 찍어보았다.TLC solvent-Hexane:Ethylacetate : 1:8을 사용하였는데 이것은 극성을 더 높게 해 비극성에 가까운 생성물의 반응속도를 올리기 위함이다. benzyltriphenylphosphonium chloride와 반응물(Stilbene)을 비교하게 되는데 benzyltriphenylphosphonium chloride는 극성이므로 그 자리에 찍히고, Stilbene은 대칭적구조로 비극성에 가까우므로 살짝 올라가게 된다. 그리고 그 위로 부산물인 Triphenylphosphine oxide가 찍힌다. 이제 반응혼합물에 ethylacetate를 넣고 물을 추출한다. 추출한 유기층을 unhydrous MgSO4를 이용해 탈수한다. 그리고 rotary evaporator를 이용해 용매를 날려준다. 생성물로 바로 수득량을 구할 수 있는데, 수득률을 구해보니 312%가 나왔다. 처음에는 이때까지 수득률이 높게 나온적이 없어 잘못 계산했나 생각했는데 실험과정이 맞는 것 같아 이유를 생각해 보았다. benzyltriphenylphosphonium chloride가 생성물인 Stilbene 보다 무거운데 반응이 덜 가서 남아있는 benzyltriphenylphosphonium chloride가 있어 걸러내지 못하고 수득량에 포함되어 크게 나왔다고 생각한다. 이것이 아니라면 수득률 계산은 Stilbene만 이용하여 했지만, 생성물은 Stilbene뿐만아니라 부산물인 Triphenylphosphine oxide가 있기 때문에 수득량이 더 많이 나와서 수득률이 높게 나온 것 같다. 수득률을 구할 때 부산물의 무게였다.
실험보고서 목차 1. 실험 제목 2. 기구 및 시약 3. 실험목적 4. 이론 5. 실험방법 6. 실험결과 7. 고찰 1. 실험제목 Aldol reaction(2)-Dibenzalacetone의 합성 2. 기구 및 시약 100ml round bottom flask, magnetic bar, hot plate, measuring cylinder, ice bath, aspirator, Buchner funnel, pipette acetone, ethanol, 8M NaOH, benzaldehyde 3. 실험목적 aldol 반응은 aldehyde나 ketone의 a-carbon과 carbonyl carbon을 연결하는 반응으로 더 큰 물질을 만들 수 있는 좋은 방법이다. 본 실험은 aldol생성물이 다시 carbonyl carbon과 반응하여 2:1분자 비율로 물질들이 반응에 참여한 경우이다. 4. 이론 ? 매커니즘 ? Aldol reaction aldol 반응은 카보닐 축합반응(carbonyl condensation reaction)으로, 두 카보닐기 파트너 사이에서 일어나며, 친핵성 첨가와 a-치환 단계의 조합(combination)이 포함되어있다. 한 파트너는 엔올 음이온 친핵체로 전환되고 두번째 파트너의 친전자성 카보닐기 첨가된다. 이와같은 반응이 진행되면, 친핵성 파트너는 a-치환 반응이 일어나고 친전자성 파트너는 친핵성 첨가 반응이 일어난다. 5. 실험방법 1. 둥근 flask에 acetone (1.264ml, 17.2 mmol), ethanol (3ml), 8MNaOH (10ml, 3.2g)을 넣은 후 benzaldehyde(3.5ml, 34.4mmol)를 넣는다. 2. 이 혼합물을 상온에서 30분 동안 교반한다. 3. 반응이 끝나면 노란색의 고체 생성물을 소량의 ethanol로 씻고 물로 씻은 후 건조시킨다. 4. 무게를 재고 수득률을 계산한다. 6. 실험결과 ▶ 수득률 (실제 얻은 생성물의 양 / 이론적으로 얻어지는 생성물의 양) X 100% 2benzaldehyde + 1acetone ? 1Dibenzylideneacetone Dibenzylideneacetone 몰질량 = 234.29g/mol 이론적으로 얻어지는 생성물의 양 = 17.2mmol 0.0172mol X 234.29g/mol = 4.029788g 실험에서 얻은 수득량 = 3.7201g 수득률 = 3.7201g/4.029788g X 100% = 92.32% 7. 고찰 이번 실험에서는 acetone과 benzaldehyde를 섞어 알돌반응을 보는 실험을 하였다. benzaldehyde 2몰이 acetone 1몰과 반응하여 1몰의 Dibenzylideneacetone을 생성한다. 그리고 용매의 역할을 하는 NaOH와 ethanol도 같이 넣어주었다. 교반하기 전에는 다홍색과 불투명한 층이 있었는데, 교반을 해주니 서로 반응을 하면서 용액이 황색으로 변하였다. 실험 자료에 8MNaOH 10ml가 1.6g이라고 나와 있는데 이것은 잘못된 것으로 3.2g이다. (8M = 8mol/1L, 10ml 이므로 0.08mol x 40g/mol(NaOH 분자량) = 3.2g) 상온에서 30분간 교반을 하면 용액이 고체와 투명한 액체 두 가지로 나누어진다. 그래서 액체를 제거만해주면 우리가 원하는 물질을 얻을 수 있게 된다. ethanol로 먼저 고체생성물에 있는 불순물을 제거해준 뒤, 물로도 제거를 해준다. 물은 아세톤과 NaOH가 반응하면서 반응이 안되거나 남아있는 물질들을 제거해주기 위함이다. 그런데 여기서 물을 많이 붓게 되면 고체가 녹으면서 고체 생성물까지 걸러질 수 가있다. 그래서 아주 조금만 뿌려 주어야한다. 수득률을 구해보니 약92%가 나왔다. 물론 다른 실험보단 높은 수득량을 보였지만, 수득률을 더 높게 나오게 할 수 있었는데 그러지 못한게 아쉬웠다. 불순물을 걸러내는 작업에서 물에 고체생성물이 녹아내려가 수득량이 줄어들었고, 또 무게를 재는 과정에서 건조된 생성물을 온전하게 전부 재지 못하였다. 다음번엔 조금 더 조심해서 수득량을 측정해야 할 것 같다. Benzaldehyde대신 p-nitrobenzaldehyde를 반응에 사용했을 경우, 반응이 빠르게 진행 된다. 그 이유는 무엇인가? 방향족 알데하이드에 전자를 밀어주는 그룹의 치환기가 있을 경우 공명 효과로 인해 카보닐 탄소의 부분적인 양전하를 더 잘 안정화 시키기 때문에 카보닐기를 덜 친 전자성으로 만들어 반응성이 떨어진다. 이에 반해 전자를 끌어당기는 그룹이 치환되어있을 경우 카보닐기의 편극을 심화시키고, 부분적인 양전하를 덜 안정화시켜 카보닐기를 더 친 전자성으로 만들어 반응성이 좋아진다. 메커니즘 출처 https://blog.naver.com/espoir401/30099069018