일반화학실험 결과레포트REPORT제목 : 에스테르 반응을 이용한 아스피린 제조과목명 :교수명 :학 과 :학 번 :이 름 :제출일 :Ⅰ. 실험방법Ⅱ. 실험결과Ⅲ. 고찰Ⅳ. 참고문헌Ⅰ. 실험방법(1) 삼각플라스크에 살리실산과 무수아세트산을 넣는다.- 살리실산 2.5g을 50ml 삼각 플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3ml을 용기 벽을 따라 흘러내리게 해 용기 벽에 묻은 살리실산을 모두 씻기게 한다.(2) (1)에서 제조한 시약에 황산 3-5 방울을 넣고 유리막대로 섞어둔다.(3) 항온조를 70℃로 만들고, (2) 시약을 넣어 10분 간 가열한다.(4) 10ml의 증류수를 가하여 여분의 무수 아세트산을 분해시킨다.(아세트산 증기 발생에 유의, 덩어리 진 시약이 있을 경우 증류수를 조금 더 넣어 준다.)(5) 아세트산 증기가 더 이상 발생되지 않으면 물중탕에서 꺼내어 증류수 20ml을 추가로 가한 뒤 유리 막대로 저어 잘 혼합되도록 한다.↑증류수 가해 아세트산 분해 후(6) 실온에 10분 간 두어 냉각시킨 뒤 500 ml 비커에 얼음을 담아 얼음물을 만들고, 추가로 10분 간 냉각(7) 냉각 과정이 진행될수록 아스피린 결정이 생성되는 것을 확인한다.↑냉각과정 진행 중 결정생성 확인(8) 아스피레이터를 사용하여 아스피린과 혼합되어 있는 증류수를 제거한다.↑증류수 제거 과정 ↑아스피레이터 사용한 결과(9) 제조된 아스피린의 무게를 측정한다.↑건조 결과: 3.04g거름종이의 무게: 0.81g제조된 아스피린의 무게: 2.23gⅡ. 실험결과(1) 살리실산 1.4g과 초산무수물 3.1g을 사용하여 아스피린을 제조하였다면, 이론적으로 몇 g의 아스피린을 얻을 수 있겠는가?*사용한 시료들의 무게를 이용해 이론적으로 구해지는 아스피린의 질량을 구하기 위해서는사용된 각 시료의 몰수를 알아야 한다.-살리실산 (C _{7} H _{6} O _{3})의 분자량은138`g/mol이고, 이를 이용해 살리실산1.4g의 몰수를 구하면{1.4g} over {138g/mol} image 0.010mol 이다.따라서 사용된 살리실산의 몰수는 0.010몰이다.-같은 방법으로 초산무수물. 즉 무수아세트산((CH _{3} CO) _{2} O)의 분자량은102`g/mol이고, 이를 이용해 무수아세트산3.1g의 몰수를 구하면3.1g} over {102g/mol} image 0.030mol 이다.따라서 사용된 무수아세트산의 몰수는 0.030몰이다.- 살리실산과 무수아세트산을 반응시켜 아스피린을 얻는 반응의 반응식은 다음과 같다.C _{7} H _{6} O _{3} ``+``C _{4} H _{6} O _{3} `` -> ``C _{8} H _{8} O _{4} ``+``C _{2} H _{4} O _{2}#````=`C _{6} H _{4} (COOH)OH``+``CH _{3} COOH`` -> ``H _{2} O``+``C _{6} H _{4} (COOH)OOCH _{3} C위 반응에서 살리실산과 무수아세트산, 아스피린은 1:1:1 로 반응하므로, 본 실험에서의 한계반응물은 살리실산이다. 결론적으로 살리실산0.014mol과 무수아세트산0,014mol이 반응하여0.014mol의 아스피린을 만들어냈음을 알 수 있다.- 아스피린(C _{9} H _{8} O _{4})의 분자량은 180.16g/mol이므로 본 실험으로 생성된 아스피린의 질량은180.16g/mol` TIMES `0.010mol` image 1.8016g`위와 같은 조건하에서 실험이 이루어졌다면 약 1.8016g의 아스피린을 얻어야 한다.(2) 아스피린을 가수 분해하면 살리실산과 초산이 되는 과정과, 물을 가하여 여분의 초산무수물을 분해시키는 과정을 반응식으로 나타내라.* 아스피린의 가수분해과정 반응식`C _{6} H _{4} (COOH)OOCH _{3} C(아스피린)+H _{2} O -> C _{6} H _{4} (COOH)OH(살리실산)+CH _{3} COOH(초산) * 여분의 초산무수물 분해과정 반응식(CH _{ 3}CO) _{ 2}O+H _{ 2}O rarrow2CH _{ 3}COOH(3) 실험에서 사용된 살리실산과 무수아세트산의 양으로 생성되는 아스피린의 이론적 양을 계산하고, 실제 측정된 아스피린을 이용하여 수득률을 계산하시오.*사용한 시료들의 무게를 이용해 이론적으로 구해지는 아스피린의 질량을 구하기 위해서는사용된 각 시료의 몰수를 알아야 한다.-살리실산 (C _{7} H _{6} O _{3})의 분자량은138`g/mol이고, 이를 이용해 살리실산2.5g의 몰수를 구하면{2.5g} over {138g/mol} image 0.018mol 이다.따라서 사용된 살리실산의 몰수는 0.018몰이다.-같은 방법으로 무수아세트산((CH _{3} CO) _{2} O)의 분자량은102`g/mol이고, 이를 이용해 무수 아세트산3ml의 몰수를 구하기 위해서는 우선3ml의 질량을 구해야 한다.무수아세트산의 밀도는1.08`g/ml이다.밀도``=` {질량} over {부피} ,`````질량```=`부피``` TIMES ``밀도` 이므로,THEREFORE `질량``=``3ml` TIMES ``1.08`g/ml`=`3.24g`그러므로 무수아세트산의 몰수는{3.24g} over {102g/mol} image 0.032mol 이다.따라서 사용된 무수아세트산의 몰수는 0.032몰이다.- 살리실산과 무수아세트산을 반응시켜 아스피린을 얻는 반응의 반응식은 다음과 같다.C _{7} H _{6} O _{3} ``+``C _{4} H _{6} O _{3} `` -> ``C _{8} H _{8} O _{4} ``+``C _{2} H _{4} O _{2}#````=`C _{6} H _{4} (COOH)OH``+``CH _{3} COOH`` -> ``H _{2} O``+``C _{6} H _{4} (COOH)OOCH _{3} C위 반응에서 살리실산과 무수아세트산, 아스피린은 1:1:1 로 반응하므로, 본 실험에서의 한계반응물은 살리실산이다. 결론적으로 살리실산0.018mol과 무수아세트산0.018mol이 반응하여0.018mol의 아스피린을 만들어냈음을 알 수 있다.- 아스피린(C _{9} H _{8} O _{4})의 분자량은 180.16g/mol이므로 본 실험으로 생성된 아스피린의 이론적 질량은180.16g/mol` TIMES `0.018mol` image 3.243g`실험이 완벽한 조건하에서 이루어졌다면 3.243g의 아스피린을 얻어야 한다.하지만 실험을 통해 얻은 아스피린의 양은 2.23g 이며, 수득률을 계산해 보면수득률= {2.23g} over {3.243g} TIMES 100%=68.76%이다.(4) (3)에서 계산된 수득률이 나타난 이유(이론과의 오차)☞ 에 작성.Ⅲ. 고찰실험을 통해 얻은 아스피린의 수득률은 68.76%이며, 실험값과 이론의 오차를 계산해보면{3.243-2.23} over {3.243} TIMES 100%=31.24%이다.위와 같은 오차가 나타난 이유를 생각해보면, 비커에 살리실산과 무수아세트산을 넣은 시약을 가열시킨 후 증류슈를 넣고 유리막대로 저을 때 유리막대에 시약이 묻어나왔기 때문에 100%이 수득률을 얻을 수 없었다. 또한 무수아세트산을 분해하기 위해 증류수를 덩어리 진 시약이 없어질 때 까지 넣어주었는데, 덩어리가 없어졌다는 것은 눈으로 확인한 결과이기 때문에 정확하지 않으며 실온에 10분 냉각 후 얼음물로 10분간 냉각을 진행하였는데 그럼에도 불구하고 결정이 생성되는 것을 육안으로 판단하기엔 너무 적은양의 결정이 생성되었다. 더불어 제조한 아스피린은 수분으로 인해 비커에 달라붙었고, 비커 속 아스피린을 증류수를 제거하기 위해 거름종이에 털어낼 때 모두 털어내지 못해 실험값에 영향을 미쳤다.
