[유기공업화학실험 A+] oxidation of cyclohexanol to cyclohexanone

소개

"[유기공업화학실험 A+] oxidation of cyclohexanol to cyclohexanone"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Date
3. Apparatus & Reagents
4. Procedure
5. Result
6. Discussion
7. Reference

본문내용

6. Discussion (디스커션 작성 시 참고한 문장 뒤에 번호 달기 -> 순서대로 Reference에 출처)
1) 실험에 대한 고찰 (실험에 대해서 어떤 결과가 나왔고 어떤 현상이 관찰되었는지 등을 이론 및 원리와 결부시켜 줄글로 서술)
이번에 진행한 oxidation of cyclohexanol to cyclohexanone 실험은 2차 alcohol인 cyclohexanol을 ketone인 cyclohexanone으로 oxidation하는 과정을 통하여 알코올의 산화반응을 이해하였다.
<Figure 7. oxidation>

2차 alcohol의 ketone으로의 oxidation은 acetic acid의 sodium dichromate, pyridinium chlorochromate, sodium hypochlorite(가정용 표백제)을 포함한 매우 많은 산화제에 의해 이루어진다.
ketone은 dicarboxylic acid로 더 oxidation되어 지방산을 생성할 수 있다. 이 두 oxidation 모두 permanganate ion에 의해 수행되어 diacid을 생성할 수 있다. Nitric acid는 cyclohexane, cyclohexene, cyclohexanol 또는 cyclohexanone을 adipic acid로 oxidation 시킬 수 있는 강력한 산화제이다. dichromate에 의해 알코올이 ketone으로 oxidation되는 메커니즘은 다음과 같다.
<Figure 8. Cyclohexanone 메커니즘>

오렌지색 〖Cr〗^(6+)가 궁극적으로 녹색 〖Cr〗^(3+)로 환원됨에 따라 chromium의 많은 중간 원자가 상태가 이 반응에 관여한다.
permanganate에 의한 ketone이 dicarboxylic acid로 oxidation되는 과정은 ketone의 enol 형태를 통해 일어난다. 이 반응은 밝은 보라색 permanganate 용액이 반응하여 manganese dioxide의 갈색 침전을 일으키면서 뒤따를 수 있다. 이 반응에 대해 가능한 메커니즘은 다음과 같다.

참고자료

· http://www.doopedia.co.kr, 공비혼합물
· 맥머리의 유기화학, John E. McMurry, 사이플러스, 2018년, p384, 할로젠화 알킬의 반응
· www.wikipedia.org, 산화.환원 반응