<유기화학실험> 제거반응 - cyclohexanol의 dehydration + FT-IR

목차

1. 실험 날짜 및 제목
2. 실험 목적
3. 원리
4. 실험기구 및 시약
5. 실험방법
6. 실험결과
7. 고찰
8. 참고문헌

본문내용

1. 실험 날짜 및 제목
실험 날짜 : 2024.11.01.
실험 제목 : 제거반응 : cyclohexanol의 dehydration + FT-IR

2. 실험 목적
E1 반응을 통해 cyclohexanol에서 cyclohexene을 함성함으로써 알코올의 탈수반응과 E1 반응을 이해하도록 한다. FT-IR의 원리에 대해서 알아보고 분광학적으로 물질에 대해 분석하는 방법을 알아본다.

3. 원리
1) 제거반응
제거반응은 하나의 출발 물질이 두 개의 생성물로 분리되는 반응을 말한다. 흔히 물이나 HBr과 같은 작은 분자들이 제거되어 알켄이 생성물로 생성된다.

(1) -제거반응
유기 반응에는 첨가 반응, 제거 반응, 치환 반응, 그리고 자리옮김 반응 등의 네 가지 일반적인 형태가 있다. 제거 반응과 첨가 반응은 서로 역반응의 관계에 있다고 할 수 있다. 알코올이 산촉매 탈수 반응을 하여 알켄이 생성되는 반응이 제거 반응의 간단한 예이다.
유기화학에서 중요한 기본적인 제거 반응의 메커니즘은 세 가지이다. 즉, E1, E2, E1cB 메커니즘으로 진행된다. 이 반응들은 두 개의 이웃하는 탄소 원자들 사이에서 작은 분자들이 이탈되어 이중 결합이 형성되는 -제거반응이다. 그리고 하나의 탄소에서 두 원자나 원자단이 제거되는 -제거반응도 있다.

(2) -제거 반응의 위치화학
제거 반응은 위치화학(regionchemistry)의 문제로 치환 반응보다 더 복잡하다. 비대칭적 구조의 할로젠화물에서 HX를 제거하면 사실상 대부분의 경우 알켄의 혼합물이 생성물로 생성된다. 하지만 어느 화합물이 주 생성물이 될 것인지는 예측 가능하다. Alexander Zaitsev에 의해 1875년 제시된 Zaitsev;s rule에 의하면 염기에 의한 제거 반응에서 일반적으로 보다 더 안정한 알켄 생성물, 즉, 이중 결합의 두 탄소에 알킬 치환기의 수가 더 많은 알켄이 주생성물이 된다.

참고자료

· 제 8 개정판 표준 일반화학실험 (대한화학회, 천문관)
· 일반화학실험 (화학교재연구회, 사이플러스, 2021)
· Harris 최신분석화학 (여인형, 자유아카데미, 2013)
· 물리화학 (Peter Atkins, 교보문고, 2020)
· 일반화학 (Raymond Chang, 사이플러스, 2020)