[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp06.Column Chromatography of Ferrocene mixture

소개

"[서강대학교 유기화학실험 A+ 레포트] Exp06.Column Chromatography of Ferrocene mixture"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Reagent and apparatus
5. Procedure
6. Data & Results
7. Discussion
8. Conclusion
9. Reference

본문내용

1. Title : Column chromatography of ferrocene mixture
2. Purpose : Benzoylation of ferrocene via a Friedel-Crafts Reaction and Column Chromatography of Ferrocene mixture
3. Theory
(1) Friedel-Crafts reaction
- Alkylation
해당 반응은 aromatic한 ring에 알킬기를 첨가해주는 반응으로, 루이스 산 촉매 아래에서 alkyl halide를 쓰는, electrophilic aromatic substitution 반응이라 할 수 있다. 반응식은 다음과 같다.

<Figure 1. Friedel-Crafts alkylation reaction>
X가 만약 Cl이라 한다면, 루이스 산으로 AlCl3를, X가 Br이라면 FeBr3를 사용해야 한다. R-X는 주로 primary, secondary, tertiary alkyl halides 등으로 사용이 가능한데, secondary and tertiary halide 사용 시 electrophile로 carbocation이 만들어진다.

<Figure 2. Carbocation의 형성>
Primary alkyl halide의 케이스에서는 primary carbocation은 꽤 불안정하기에 실질적인 electrophile은 carbocation 단독으로가 아니라 Lewis acid와 complex를 이루는 형태로 존재한다. 여기서 탄소원자에 상당한 positive charge가 부하된다. Benzene과 ethyl chloride이 반응을 이루어 sigma complex를 만드는 과정은 아래와 같다.

참고자료

· John McMarry, 유기화학, 자유아카데미, 2001, 953~954 page
· Leroy G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 9th edition, Pearson, 2016, 820 ~ 837 page
· Daniel C. Harris, Quantitative Chemical Analysis, 8th edition, W. H. Freeman, 2010, 505 page