[만점 레포트] 유기화학실험 9. Beckmann rearrangement

소개

저의 실험을 담당하셨던 교수님께서는 은퇴하셨고, 조교님도 저희를 마지막으로 졸업하셨기 때문에 레포트 참고에 대해 걱정하지 않으셔도 될 것 같습니다.
실험 레포트를 아주 꼼꼼하게 쓰는 편입니다. 감점되었던 부분, 틀린 추론을 했던 고찰은 전부 수정하여 업로드했습니다.
8. Discussion 중 4개의 product 중 어떤 것이 major인지 묻는 질문에는 직접 그린 reaction mechanism이 포함되어있습니다.

목차

1. Subject

2. Date

3. Name

4. Principle
- Object
- Principle (oxime, Beckmann rearrangement, cyclohexanone oxime의 preparation 및 Beckmann rearrangement)

5. Material
(1) Reagent
(2) Instrument

6. Procedure & Observation
- Procedure
- Observation (장치도, 실험 사진 첨부 O)

7. Result
- 실험 후 결과 (TLC 결과)

8. Discussion
- TLC 결과 해석
- 4개의 product 중 어떤 것이 major인지
- 폭발이 일어나는 이유
- 개인고찰

9. Reference

본문내용

1. Subject Beckmann rearrangement
2. Date
3. Name
4. Principle
- Object: Cyclohexanone oxime을 Beckmann rearrangement하여 TLC를 찍고 염색해 생성물을 확인한다.

- Oxime:
Beckmann rearrangement는 oxime에서 출발한다. Oxime이란, C=N double bond에 hydroxyl group이 있는 구조이다. Oxime에는 두 가지 종류가 있는데, C=C double bond의 configuration을 따질 때 E, Z로 나누었던 것과 마찬가지로 oxime 역시 syn oxime과 anti oxime의 두 가지로 나눌 수 있으며, C=N double bond를 중심으로 priority를 따져 정한다. Higher priority를 가지는 두 group이 같은 방향으로 있으면 syn oxime이고, 반대 방향으로 있으면 anti oxime이다. 두 종류의 oxime은 stereochemistry가 다른 isomer이다.

- Beckmann rearrangement:
Beckmann rearrangement를 통해 energy state를 낮출 수 있다. Strong acid 존재 하에 oxime으로부터 Beckmann rearrangement를 일으켜 ring expansion을 진행할 수 있다. 이 반응은 drastic한 조건에서 강압적으로 dehydration시키는 과정이다. Rearrangement는 hydroxyl group 또는 oxycarbocation의 anti form에서 이루어진다. Syn rearrangement의 경우 N-O sigma bond와 electron density의 repulsion으로 인해 same side에서는 rearrangement가 불가하다.

- Cyclohexanone oxime의 preparation 및 Beckmann rearrangement
Ketone group과 6개의 C로 이루어진 고리형 분자 cyclohexanone을 이용해 cyclohexanone oxime을 만드는데, cyclohexanone은 C=N과 연결된 OH의 반대쪽이 ring 형태이기 때문에 anti 또는 syn 형태를 따질 수 없다. 생성된 cyclohexanone oxime은 Beckmann rearrangement를 통해 ring expansion하여 caprolactam을 형성한다.

참고자료

· Textbook and handout prepared in lecture
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ethyl acetate.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. HEXANE.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Water.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Methylene chloride.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Cyclohexanone oxime.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Potassium carbonate.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Sulfuric acid.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Phosphomolybdic acid.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Acetone.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do