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리포트 / 자연과학

서울여자대학교 유기화학실험 Bromination 결과 레포트

"서울여자대학교 유기화학실험 Bromination 결과 레포트"에 대한 내용입니다.
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최초등록일 2024.07.05 최종저작일 2024.04
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서울여자대학교 유기화학실험 Bromination 결과 레포트
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    소개

    "서울여자대학교 유기화학실험 Bromination 결과 레포트"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. Subject
    2. Date
    3. Name
    4-1. Principle
    4-2. Object
    5. Material (in English)
    6. Procedure & Observation
    7. Result
    8. Discussion
    9. Reference

    본문내용

    1. Subject Bromination of Alkenes
    2. Date 2024.04.24.수
    3. Name
    4-1 Principle

    Bromination
    Bromine으로 Alkene을 처리하면 addition reaction이 일어나 1,2-dibromides 생성된다. 이것은 dibromide 합성 및 alkene에 대한 정성적 시험의 기초에 유용한 반응이다.
    cyclic alkenes에 bromine 을 첨가하면 트랜스 trans-1,2-dibromocyclohexane이 생성되는데, 이는 Br2의 antiaddition 때문이다. 이것은 cyclic bromonium ion 형성에 의해 설명될 수 있으며, cyclic bromonium ion은 ring-opening을 거쳐 trans-dibromide 를 형성한다.

    Figure 1. bromination of cyclopentene

    1) the reason why only sole product(trans-1, 3-dibromocyclohexane) is formed at Figure 2. cyclohexane의bromination에서 브로모늄 이온 중간체가 생기고, sole product(trans-1, 3dibromocyclohexane)가 생성되는 이유는 다음의 3가지이다.
    ① 옥텟: 먼저 Figure 2.의 1번 그림을 보면, 브로모늄 양이온 중간체는 루이스 옥텟을 만족하여 중간체 안정성이 큰 반면, Figure 2.의 2 번 그림은 탄소양이온 공명구조일 경우 옥텟 부족이라 매우 불안정하다.
    ② Figure 2의 1 번 그림에서는 중간체 구조에서 carbon-bromine additional bond가 생성되고 bond의 Formation은 발열반응이라 E state가 낮아지고 더욱 안정해지지만, Figure 2.의 2 번 그림 중간체는 탄소 양이온에 σ bonding 하나가 부족하다.
    ③ bromine 원자의 크기가 크므로 중간체 three membered ring의 ring strain이 크지 않다.

    Figure 2. bromination of cyclohexane

    2) Brominating agent 브로민 분자(Br2; m.w.: 159.81 g/mol)는 highly toxic(흡입 시 남성 불임 유도), 최루성 및 휘발성이 있으며, 밀도는 매우 높아(3.10 g/cm3) 증발했다가 냉각되어 바닥에 깔리므로 weighing이 불가하고 점성이 낮아 pipette으로 빨아들여도 뚝뚝 떨어져 정확하게 칭량하기 어렵다. 또 액체에서의 끓는점은 59℃ 이며, 상온에서 반응성 있는 liquid의 형태로 존재하는 물질이다.

    참고자료

    · msds 자료 – 안전보건공단 화학물질정보, http://msds.kosha.or.kr/
    · Handbook of Thin-Layer Chromatography J. Sherman and B. Fried, Eds., Marcel Dekker, New York, NY, 1991.
    · http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/B/bromination.html Bromination
    · https://en.wikipedia.org/wiki/Hunsdiecker_reaction Hunsdiecker reaction

  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. Bromination of Alkenes
      Bromination of alkenes is an important organic reaction that introduces bromine atoms into the carbon-carbon double bond of alkenes. This reaction is widely used in organic synthesis to functionalize alkenes and prepare various bromoalkanes and other bromine-containing compounds. The mechanism of bromination typically involves the electrophilic addition of bromine to the alkene, forming a cyclic bromonium ion intermediate that is then attacked by a nucleophile, such as a halide ion, to give the final bromoalkane product. The stereochemistry of the reaction is also an important consideration, as the addition of bromine can occur in a syn or anti fashion depending on the specific reaction conditions. Overall, the bromination of alkenes is a versatile and valuable tool in organic chemistry, with applications in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals, and other important organic compounds.
    • 2. Pyridinium Tribromide as Brominating Agent
      Pyridinium tribromide (PTB) is a useful brominating agent in organic synthesis, as it can selectively and efficiently introduce bromine atoms into a variety of organic compounds. PTB is a stable, crystalline solid that is easy to handle and can be used in a range of solvents. The mechanism of bromination with PTB typically involves the generation of electrophilic bromine species, which then react with the target substrate to form the desired bromoalkane or other bromine-containing product. PTB has been used in the bromination of alkenes, aromatic compounds, and other functional groups, and is particularly useful for selective bromination reactions where control over the regiochemistry and stereochemistry is important. Overall, PTB is a valuable and versatile brominating agent that has found widespread use in organic synthesis and medicinal chemistry.
    • 3. Bromination Mechanism
      The mechanism of bromination reactions is a fundamental topic in organic chemistry, as it underpins the reactivity and selectivity of these important transformations. The typical mechanism involves the electrophilic addition of bromine to a carbon-carbon double bond, forming a cyclic bromonium ion intermediate. This intermediate is then attacked by a nucleophile, such as a halide ion, to give the final bromoalkane product. The stereochemistry of the reaction can be controlled by the specific reaction conditions, with syn-addition or anti-addition being possible depending on the substrate and reagents used. Understanding the mechanistic details of bromination reactions is crucial for designing and optimizing these transformations in organic synthesis, as it allows for the rational prediction and control of reaction outcomes. Continued research into the mechanisms of bromination and other halogenation reactions is an important area of study in organic chemistry, with applications in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals, and other valuable organic compounds.
    • 4. Conformational Analysis of Stilbene Dibromides
      The conformational analysis of stilbene dibromides is an important area of study in organic chemistry, as it provides insights into the stereochemistry and reactivity of these important compounds. Stilbene dibromides can exist in multiple conformations, with the cis and trans isomers being the most common. The specific conformation adopted by the stilbene dibromide can have a significant impact on its physical and chemical properties, as well as its reactivity in various organic transformations. Detailed conformational analysis, often using techniques such as X-ray crystallography, NMR spectroscopy, and computational modeling, can help elucidate the preferred conformations of stilbene dibromides and the factors that influence their stability and reactivity. This knowledge is valuable for the design and synthesis of functionalized stilbene derivatives with targeted properties, which have applications in areas such as organic electronics, photochemistry, and medicinal chemistry.
    • 5. Halogenation Reactions
      Halogenation reactions, which involve the introduction of halogen atoms (such as chlorine, bromine, or iodine) into organic compounds, are fundamental transformations in organic chemistry. These reactions are widely used in the synthesis of a variety of important organic compounds, including pharmaceuticals, agrochemicals, and specialty chemicals. The mechanisms of halogenation reactions can vary depending on the specific halogen, the substrate, and the reaction conditions, but they often involve electrophilic addition or substitution processes. Understanding the mechanistic details of halogenation reactions is crucial for designing and optimizing these transformations, as it allows for the rational prediction and control of reaction outcomes. Continued research into the mechanisms and applications of halogenation reactions is an active area of study in organic chemistry, with ongoing developments in areas such as selective halogenation, asymmetric halogenation, and the use of novel halogenating agents. The versatility and importance of halogenation reactions make them a fundamental and indispensable tool in the arsenal of organic chemists.

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