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[유기화학실험 A+] Synthesis of a Photochromic Dye (lab report/랩리포트/결과보고서)

"[유기화학실험 A+] Synthesis of a Photochromic Dye (lab report/랩리포트/결과보고서)"에 대한 내용입니다.
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최초등록일 2023.09.26 최종저작일 2022.12
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[유기화학실험 A+] Synthesis of a Photochromic Dye (lab report/랩리포트/결과보고서)
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    소개

    "[유기화학실험 A+] Synthesis of a Photochromic Dye (lab report/랩리포트/결과보고서)"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. Results
    2. Discussion

    본문내용

    In this experiment, we were able to synthesize the photochromic dye for two steps: the Knoevenagel condensation of 1,3-dimethylbarbituric acid with 2-furaldehyde and DASA formation. After the first step, the Knoevenagel product, which is called 5-(2-Furanylmethylene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione, is formed and it was in the form of a solid with a yellow color. After DASA formation in which this and diethylamine are dissolved in THF to react

    참고자료

    · John A. Landgrebe. “Theory and Practice in the Organic Laboratory” 5th ed. 2005. Thomson Wadsworth.
    · Leory G. and Jan William Simek. “Organic Chemistry” 2017 Pearson. 849-850p.
    · Roberts, C. A.; Allen, S.; Helmy, S. J. Chem. Educ. 2021, 98, 1736–1740. DOI: 10.1021/acs.jchemed.0c01434
    · https://scifinder--n-cas-org-ssl.access.ewha.ac.kr/
    · Helmy, Sameh. “Photoswitching Using Visible Light: A New Class of Organic Photochromic Molecules”. Journal of the American Chemical Society Volume: 136 Issue 23 (2014)

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    • 1. Knoevenagel 응축 반응
      Knoevenagel 응축 반응은 유기합성에서 매우 중요한 탄소-탄소 결합 형성 반응입니다. 이 반응은 활성 메틸렌 화합물과 알데하이드 또는 케톤이 약한 염기 촉매 하에서 반응하여 α,β-불포화 카르보닐 화합물을 생성합니다. 특히 온화한 반응 조건에서 높은 수율을 얻을 수 있다는 점이 장점입니다. 다양한 촉매 시스템(유기염기, 무기염기, 이온성 액체 등)이 개발되었으며, 환경친화적인 합성 방법으로도 주목받고 있습니다. 이 반응은 의약품, 농약, 염료 등 다양한 유기화합물 합성의 핵심 단계로 활용되고 있어 실용적 가치가 높습니다.
    • 2. DASA 형성
      DASA(Donor-Acceptor Stenhouse Adduct) 형성은 최근 주목받는 광반응성 유기화합물 합성 분야입니다. 이는 전자 공여체와 전자 수용체 구조를 포함한 스테인하우스 아덕트로, 가시광선 조사 시 색상 변화를 나타냅니다. DASA 화합물은 광색성 재료, 스마트 윈도우, 광학 저장 장치 등 다양한 응용 분야에서 활용 가능합니다. 특히 열 안정성과 광 반응성의 우수한 조절이 가능하다는 점이 매력적입니다. 다만 합성 경로의 복잡성과 대규모 생산의 경제성 개선이 향후 과제로 남아있습니다.
    • 3. 광색성 염료
      광색성 염료는 빛의 조사에 따라 색상이 가역적으로 변하는 기능성 화합물로, 현대 재료과학에서 중요한 역할을 합니다. 아조벤젠, 스피로피란, 포토크롬 등 다양한 구조의 광색성 염료가 개발되었으며, 각각 고유한 광학 특성을 가집니다. 이들은 광학 메모리, 디스플레이, 센서, 스마트 텍스타일 등 혁신적인 응용 분야를 제시합니다. 그러나 광 안정성, 색상 선택도, 반응 속도 등의 성능 최적화가 필요하며, 환경친화적 합성 방법 개발도 중요한 과제입니다.
    • 4. 유기합성 실험 기법
      유기합성 실험 기법은 화학 연구의 기초이며, 효율적이고 안전한 합성을 위해 지속적으로 발전하고 있습니다. 전통적인 가열, 냉각, 교반 등의 기본 기법부터 마이크로파 합성, 초음파 처리, 흐름 화학(flow chemistry) 등 첨단 기법까지 다양합니다. 각 기법은 반응 시간 단축, 수율 향상, 부산물 감소 등의 장점을 제공합니다. 특히 그린 케미스트리 원칙을 따르는 환경친화적 기법의 개발이 중요하며, 자동화 및 스케일업 기술의 발전도 산업적 응용성을 높이고 있습니다.

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      이 자료는 깊이 있는 내용과 함께 과제에 적용 가능한 내용이 많아 도움이 되었습니다. 과제에 바로 활용할 수 있어 매우 만족스러웠습니다. 감사합니다.

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