
Synthesis of a Photochromic Dye
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[유기화학실험2 A+]Prelab10_Synthesis of a Photochromic Dye
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2024.04.01
문서 내 토픽
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1. Knoevenagel 축합 반응Knoevenagel 축합 반응은 1,3-dimethylbarbituric acid와 2-furaldehyde가 반응하여 Knoevenagel 축합 생성물을 형성하는 과정입니다. 이 과정에서 dimethylbarbituric acid가 물과 반응하여 공액 염기를 형성하고, 이 공액 염기가 protonated 2-furaldehyde를 공격하여 중간체를 거쳐 최종적으로 열역학적으로 안정한 공액 생성물을 형성합니다.
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2. DASA 형성 반응DASA 형성 반응은 Knoevenagel 축합 생성물과 diethylamine이 반응하여 DASA 염료를 형성하는 과정입니다. 이 과정에서 2차 아민인 diethylamine이 furan 고리의 5번 위치를 공격하여 비방향족 중간체를 형성하고, 이후 공액 첨가 반응을 거쳐 furan 고리가 열리면서 polyene 구조의 DASA 염료가 생성됩니다.
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3. 광변색성DASA 염료는 광변색성을 가지고 있습니다. 이는 DASA 염료가 UV 광원에 노출되면 trans 알켄이 cis 알켄 중간체로 이성질화되고, 이후 열적 4π 전자환화 반응을 거쳐 닫힌 고리 형태의 cyclobutene 구조로 변화하는 것을 의미합니다. 이 과정은 Woodward-Hoffmann 규칙에 따라 진행되며, 열역학적으로 안정한 trans 이성질체가 형성됩니다. 이 닫힌 고리 형태는 다른 파장의 광원에 의해 다시 열리는 가역적인 반응을 보입니다.
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1. Knoevenagel 축합 반응Knoevenagel 축합 반응은 유기화학 분야에서 매우 중요한 반응 중 하나입니다. 이 반응은 알데히드 또는 케톤과 활성 메틸렌 화합물 사이에 일어나는 축합 반응으로, 새로운 탄소-탄소 결합을 형성하여 α,β-불포화 화합물을 생성합니다. 이 반응은 다양한 유기 합성에 널리 사용되며, 특히 의약품, 농약, 염료 등의 합성에 중요한 역할을 합니다. 또한 Knoevenagel 축합 반응은 온화한 반응 조건, 높은 수율, 간단한 실험 절차 등의 장점으로 인해 널리 활용되고 있습니다. 이 반응의 메커니즘과 응용 분야에 대한 깊이 있는 이해는 유기화학 분야에서 매우 중요합니다.
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2. DASA 형성 반응DASA(Donor-Acceptor Stenhouse Adduct) 형성 반응은 최근 유기화학 분야에서 주목받고 있는 반응 중 하나입니다. 이 반응은 푸란 유도체와 아민 사이에 일어나는 축합 반응으로, 새로운 헤테로고리 화합물인 DASA를 생성합니다. DASA 화합물은 다양한 응용 분야에서 활용될 수 있는데, 특히 광변색성, 열변색성, 용매 감응성 등의 특성으로 인해 센서, 스위치, 디스플레이 등의 분야에서 주목받고 있습니다. DASA 형성 반응의 메커니즘과 반응 조건에 대한 이해는 이 분야의 발전을 위해 매우 중요합니다. 또한 DASA 화합물의 구조-물성 관계에 대한 연구를 통해 다양한 응용 가능성을 모색할 수 있을 것으로 기대됩니다.
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3. 광변색성광변색성은 물질이 빛에 노출되면 색상이 변화하는 현상을 말합니다. 이러한 광변색성은 유기화학, 재료화학, 생물학 등 다양한 분야에서 활용되고 있습니다. 광변색성 물질은 자외선, 가시광선, 열 등의 외부 자극에 반응하여 가역적으로 색상이 변화하는 특성을 가지고 있습니다. 이러한 특성은 센서, 디스플레이, 보안 시스템, 스마트 윈도우 등 다양한 응용 분야에서 활용될 수 있습니다. 광변색성 물질의 분자 구조, 합성 방법, 광변색 메커니즘 등에 대한 연구는 이 분야의 발전을 위해 매우 중요합니다. 또한 광변색성 물질의 안정성, 내구성, 응답 속도 등의 특성 향상을 위한 연구도 필요할 것으로 보입니다.
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[유기실2 A+]Synthesis of a Photochromic Dye 프리랩+랩레포트 세트 4페이지
Objectives: Give a short description of the goals of this experiment.이번 실험은 1,3-디메틸바르비투르산과 같은 탄소산과 2-푸르알데히드의 Knoevenagel condensation을 수행하여 광변색 염료를 합성하는 것이다. 합성하는 광변색 염료는 Donor-Acceptor Stenhouse Addducts(DASA)라는 네거티브 광변색에 참여하는 것으로 나타난 유기 염료이다.Knoevenagel 축합은 활성 메틸렌 화합물(일반적으로 1,3-dicarbonyl or nitro...2023.05.19· 4페이지 -
[유기화학실험 A+] Synthesis of a Photochromic Dye (prelab/프리랩/예비보고서) 1페이지
Objectives: The synthesis of Donor-Acceptor Stenhouse Adduct (a.k.a. DASA) and the color comparison with the final product after irradiation of light can be used to observe its photochemical cyclization reaction and to understand negative photochromism.Principles & Methods:(1) Principles: Photochrom...2023.09.26· 1페이지 -
(prelab)10. Synthesis of a Photochromic Dye(a Donor-Acceptor Stenhouse Adduct, a.k.a. DASA) 1페이지
Objectives: Perform Knovenagel Condensation rxn using carbon acid and 2-furaldehyde as reactants and understand the mechanism. The product made through this is reacted with secondary amine to synthesize DASA dye, and photochemical cyclization is performed to observe color change and understand the m...2023.11.27· 1페이지 -
[유기화학실험2 A+]Labreport10_Synthesis of Photochromic dye 1페이지
Results: Summarize the experimental results obtained.The amount of the Knoevenagel product is 37.8702g(product)-36.1195g(filter paper and watch glass)=1.750g. The amount of DASA dye is 36.4414g(product)-36.1192g(filter paper and watch glass)=0.322g. In step 1, the number of moles of 2-furaldehye is ...2024.03.31· 1페이지 -
[유기화학실험 A+] Synthesis of a Photochromic Dye (lab report/랩리포트/결과보고서) 1페이지
In this experiment, we were able to synthesize the photochromic dye for two steps: the Knoevenagel condensation of 1,3-dimethylbarbituric acid with 2-furaldehyde and DASA formation. After the first step, the Knoevenagel product, which is called 5-(2-Furanylmethylene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyr...2023.09.26· 1페이지