[유기화학실습]Preparation of Alkyl Halide 예비레포트

소개

유기화학실험 들었을 때,작성한 예비레포트 입니다.
실험과정부터 결과예측까지,참고자료, 인터넷 등 여러자료참고하여 작성했습니다

목차

1. 실험제목 : Preparation of Alkyl Halide
2. 실험목적
3. 이론
ꇴ 이온반응
ꇵ 유기 할로겐화물의 물리적 상태
ꇶ 친핵 치환반응
ꇷ 친핵체
ꇸ 친핵성 치환반의 Kinetics: SN2 반응
ꇹ SN2 반응의 입체화학
ꇺ OH 이온을 가진 tert-butyl chloride의 반응: SN1 반응
ꇻ SN1 반응의 입체화학
ꇼ SN2와 SN1 반응속도에 미치는 영향
ꇽ 할로겐화 알킬의 제거반응
ꇾ 치환반응과 제거반응
4. Apparatus & Materials
5. 실험방법
6. 결과예측
7. Reference

본문내용

ꇼ SN2와 SN1 반응속도에 미치는 영향

1) 기질 구조의 영향
SN2 반응
할로겐화 알킬의 반응성
메틸 > 1차 > 2차 > 3차
이유 : 입체영향 (steric effect), 반응위치나 그 부분에 연결된 분자 부분들의 공간을 점유하는 성질에 따라 반응이 달라지는 데 이는 SN2반응은 이탈기의 뒤쪽에서 반응을 하기 때문임
예) 입체장애 (steric hindrance) : 반응위치의 원자나 분자들의 공간적 배열이 친핵체의 반응을 방해하여 반응하는 센터와 반응하려는 분자나 원자 사이의 적정거리가 존재하여야 반응이 진행되는 데 입체장애에 의해 반응진행이 영향을 받음.

SN1 반응
형성되는 카르보 양이온의 상대적 안정성이 중요 (강산의 경우는 제외)
상대적으로 안정된 카르보 양이온을 형성할 수 있는 유기화합물인 경우 진행됨

2) 친핵체의 농도와 세기의 영향
SN1 반응
: 친핵체의 농도나 친핵체의 특서에 따른 영향이 없다. (친핵체가 SN1 반응속도에 무관하기 때문)

SN2 반응
: 친핵체의 농도와 친핵체의 특성에 따라 반응이 진행됨
a) 음이온으로 하전된 친핵체는 그것이 짝산보다 항상 강한 친핵체임
b) 동일 친핵원자 group에 대하여 친핵체 정도는 거의 염기도와 상응한다.

3) SN2 반응에 대한 용매의 영향
a) 친핵원자 다른 경우, 친핵성과 염기성은 다르게 간주함
b) 동일족의 친핵체에 대하여, 친핵원자를 가진 친핵체의 친핵성 정도 > 작은 원자를 가진 친핵체의 친핵성 정도
c) 할로겐 원자의 친핵성은 원자량이 클수록 강하다.
d) 친핵체와 극성양성자성 용매의 수소결합 형성
i) 작은 친핵체 : 용매와 강한 수소결합하여 용매화가 더 잘 형성되어 용매를 떨어쳐버리기가 어렵다.
즉 친핵물질과 반응성이 적고 기질과의 반응성이 적다고 할 수 있다.
ii) 큰 친핵체 : 용매와 약한 수소결합을 형성하여 용매를 쉽게 떨쳐버려서 기질과의 반응성이 크다고 할 수 있다.
e) 극성인 비양성자성 용매(Polar aprotic solvents) = 강전기음성도 원소에 수소원자가 결합되지 않은 용매

참고자료

· 없음