서강대 화공생명공학실험1 A+ < 유기합성 및 분석 (Grignard reaction) > 레포트

소개

Pre와 Main 레포트가 합쳐진 통합본입니다.
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목차

I. <Pre-Report>
1. 실험 목적
2. 배경 이론
3. 유의사항
4. References

II. <Main Report>
1. 실험 방법
2. Data & Results
3. 실험 결과 해석
4. Discussion
5. Conclusion
6. References

본문내용

Ⅰ. 실험 목적
Grignard 시약을 제조하여 케톤과 반응시켜 알코올을 합성한다. FT-IR, UV-vis 분광분석법으로 반응물, 생성물을 분석, 비교하여 알코올의 합성이 잘 진행되었지 판단해본다.

Ⅱ. 배경 이론
1. Grignard 시약
할로겐화알킬이 마그네슘과 에터 용매에서 반응해 생성하는 할로겐화알킬마그네슘(RMgX) 을 말한다. 할로젠화 알킬에서, 알킬기로 vinyl기와 aryl기도 가능하나, 할로젠으로 F는 사용 할 수 없다. 용매인 에터의 비공유전자쌍이 마그네슘과 결합하여 배위화합물을 형성해 시약 을 안정화한다. 주로 다이에틸에터나 THF를 사용한다. 시약의 탄소 음이온은 매우 강한 염 기성을 가져 매우 약한 산과도 쉽게 반응한다. 따라서 Grignard 시약 합성 시 에터 용매에 소량의 수분이나 알코올이 포함되지 않도록 유의한다.

2. 친핵체, 친전자체
화학 결합 형성 시 전자쌍을 제공하는 물질을 친핵체, 전자쌍을 제공받는 물질을 친전자 체라 한다. 친핵체는 비공유전자쌍이나 하나 이상의 pi 결합을 가지며, 루이스 염기이기도 하다. 친전자체는 양전하를 띠거나 옥텟 규칙을 만족하지 않는 원자를 가지며, 루이스 산이 기도 하다.

3. 친핵성 첨가반응
친핵체가 카보닐기의 친전자성 탄소를 공격하는 반응이다.

<중 략>

5. Conclusion
이번 실험에서는 bromobenzene과 magnesium을 반응시켜 Grignard reagent인 phenyl magnesium을 제조했다. 이를 benzophenone과 반응시켜 triphenylmethanol을 얻었다. 생성물을 FT-IR, UV-Vis spectrum으로 분석하여 합성한 물질이 triphenylmethanol임을 확인했다. 수득률이 낮은 원인으로 side reaction, 실험 과정 중의 Grignard reagent 손실 등을 분석하였으며, 이것의 해결 방안에 대해 논의해보았다.

참고자료

· 김영석, 한동헌, 화공생명기초실험1 Organic Synthesis(Grignard Reaction), 서강대학교, 2022, 2-9 p.
· Oxtoby DW, 옥스토비의 일반화학 제7판, CENGAGE Learning, 2014, 504-505 p.
· Wade LG, Simek JW. Organic Chemistry. 9th ed. London: Pearson; 2017. 512-515 p.
· Harris DC, Lucy CA. Quantitative Chemical Analysis. 10thed. NY: Macmillan Learning; 2020. 449 p.
· L.G. Wade, 유기화학 제8판, Pearson, 2015, pp. 570~572, p. 913, p. 915~917
· David W. Oxtoby, 옥스토비의 일반화학 제7판, CENGAGE Learning, 2014, p. 734
· ASTON J, BERNHARD S, Composition of the Grignard Reagent, Nature, 1950, p. 165, p. 485