[유기화학실험] Friedel-Crafts 반응 결과보고서

소개

"[유기화학실험] Friedel-Crafts 반응 결과보고서"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험결과
2. 토의 및 해석
3. 참고문헌

본문내용

토의 및 해석

이번 실험에서는 Friedel – Crafts의 알킬화 반응과 아실화 반응의 메커니즘 차이를 알아보고, 원리를 이해한다. 그리고 Friedel – Crafts 아실화 반응을 통해 AlCl₃ 존재 하에서 Biphenyl과 Acetyl chloride를 작용시켜 4-acetyl biphenyl을 생성하였으며, TLC를 사용하여 제대로 생성되었는지 확인하였다.
Friedel – Crafts 반응이란 무수 할로젠화 알루미늄 존재 하에서 방향족 화합물과 올레핀 중 불포화 결합에 관여하고 있는 탄소 원자가 할로젠화 알킬 또는 할로젠화 아실과 반응하여 알킬화 또는 아실화 되는 반응을 말한다. 1877년에 Friedel과 Crafts가 할로젠화 알킬과 알루미늄 반응을 연구하다가 발견한 반응이다. 루이스 산 촉매 하에서 친전자성 방향족 치환 반응 메커니즘에 의해 반응이 진행한다. 루이스 산 촉매로 염화알루미늄(AlCl₃), 염화철(FeCl₃)을 주로 사용한다.
Friedel – Crafts 알킬화 반응은 염화알루미늄과 같은 루이스 산 촉매 존재 하에서 할로젠화알킬은 벤젠을 알킬화하여 알킬벤젠을 생성한다. 친전자성 방향족 치환 반응(electrophilic aromatic substitution, EAS) 메커니즘에 의해 방향족 고리에 알킬기를 도입한다. 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘을 그대로 따라가고 총 3단계로 일어난다.
1단계, 루이스 산에 의한 할로젠화 알킬의 활성화가 일어난다. 루이스 산인 AlCl₃에 의한 할로젠화 알킬의 활성화 과정은 가역과정이다. Friedel – Crafts 알킬화에서 2차, 3차 할로젠화물인 경우에 탄소 양이온이 친전자체로 반응한다. 그러나, 1차 할로젠화 알킬인 경우에는 독립된 1차 탄소 양이온이 너무 불안정하므로 실질적인 친전자체는 할로젠화 알킬과 염화 알루미늄의 복합체이다. 따라서, 활성화된 할로젠화 알킬 상태에서 다음 단계 반응이 일어나게 된다. AlCl₃, FeCl₃, AuCl₃, Bi(OTf)₃, AgOTf 등이 할로젠화 알킬을 활성화시키는 루이스 산 촉매로 사용된다.

참고자료

· L.G. Wade, “유기화학(Organic Chemistry)” 8판, 자유아카데미, 2015
· Julia Burdge, “일반화학(Chemistry)” 4판, 청문각(교문사), 2017