Reduction by Sodium Borohydride (Benzohydrol)

소개

서울대학교 1학기 유기화학실험 Reduction by Sodium Borohydride (Benzohydrol) 에 관한 레포트입니다.

목차

1. Background Theory
2. Result
3. Discussion

본문내용

본 실험에서는 carbonyl 화합물(aldehyde 또는 ketone)을 알코올로 환원시키기 좋은 환원제인 금속 수소화물 시약을 이용하여 환원반응을 일으키는 실험을 진행하였다.

1. Background Theory
Aldehyde와 ketone의 중요한 반응은 alcohol로 환원하는 것이며 이 반응을 완전하게 수행하기 위해 많은 시약과 반응조건 조합들이 발전되어 왔다. Aldehyde와 ketone을 환원시키기 위한 가장 유용한 시약은 금속 수소화물 시약이다. 이 시약은 강한 친핵체 수소음이온인 H-의 근원으로 작용하는 금속-수소 결합을 하고 있으며, 극성이 강하면 강할수록 더 강한 환원제이다. 작은 규모의 합성을 위해서는 수소화붕소나트륨(NaBH4)이 특히 편리한 환원제이며, 이것은 환원능력이 매우 커서 1몰로 Aldehyde와 ketone을 4몰 환원시킬 수 있다. 편리한 환원제이며, 이것은 환원능력이 매우 커서 1몰로 Aldehyde와 ketone을 4몰 환원시킬 수 있다.[1]
이 반응은 수소음이온을 aldehyde나 ketone으로 전이시키고, 그 이후 물이나 다른 양성자원을 가하여 알코올을 얻는 방식이다. H2 원소가 π결합에 첨가되므로 이것은 첨가반응이며, 생성물인 alcohol이 처음 carbonyl 화합물보다 더 적은 결합을 가지므로 환원반응이라고 할 수 있다. NaBH4은 물이나 메탄올에서 상당한 속도로 분해되므로, ethanol이나 2-propanol에서 환원 반응을 수행하는 것이 바람직하다. 이러한 용매에서 NaBH4는 실온에서 aldehyde와 ketone과 반응하여 각각 반응물로 1차 alcohol과 2차 alcohol을 얻게 된다.[2] NaBH4는 대부분 다른 작용기의 존재 하에서 aldehyde나 ketone을 선택적으로 환원시키며, nitrile, nitro 화합물, carboxylic acid, ester 및 lactone은 환원시키지 못한다. 수소화알루미늄리튬(LiAlH4)은 더 강력한 환원제로 aldehyde나 ketone뿐만 아니다.

참고자료

· 화학교재편찬위원회, 유기화학실험, 청문각(교문사), 2009, pp.399-402
· Chemistry 360: Organic Chemistry II Laboratory Manual. Athabasca, AB: Athabasca University, 2009/12. (PDF)