[유기화학실험]알켄의 수소화 붕소 산화 반응 - Hydroboration and oxidation of an alkene

소개

알켄의 수소화 붕소 산화 반응 실험레포트입니다.
실험 방법에 대해서는 없습니다.
이론 및 결과 토의만 있습니다. 참고 바랍니다.

목차

1. 실험 이론 및 원리
2. 실험 결과
3. 토의 사항
4. 참고 문헌

본문내용

실험 배경
Alkene알켄에 borane보레인()를 첨가하면 alkylborane(알킬보레인)이 되는 것을 수소화붕소첨가 반응(Hydroboration)이라 한다.
Alkylborane은 과산화물에 의해 산화가 되어 alcohol이 된다.
그래서 alkene(알켄)을 hydroboration과 산화반응을 연속적으로 반응시키면 알코올이 된다.
Borane(보레인, )은 보통 이합체이며 반응성이 높은 기체인 diborane(다이보레인, )으로 존재한다.
보레인은 전자쌍을 받을 수 있는 Lewis 산으로써 쉽게 반응하고, 실험실에서는 THF(테트라하이드로퓨한, tetrahydrofuran)과 착물을 이루어서 ·THF로 사용한다.
알켄의 수소화붕소첨가 반응(Hydroboration of Alkene)
알켄의 수소화붕소첨가 반응은 이중결합이 끊어지고 H와 가 각각 첨가되는 반응이다. 이로써 생성되는 생성물은 alkylborane알킬보레인이다.

① Mechanism, 메커니즘
H-의 첨가반응은 네개의 결합이 끊어짐과 형성되는 것이 동시에 일어나는 concerted addition 반응이다.
네개의 원자가 관여하는 전이상태를 가지며, 탄소양이온carbocation이 생성되지 않으므로 자리옮김도 일어나지 않는다.
또한 H-이 같은 평면에서 이중결합(double bond)에 첨가되는 syn addition, 신 첨가반응이다. Borane은 반응성이 좋기 때문에 borane 1당량당 alkene 3당량이 반응할 수 있다.

Alkylborane이 dialkylborane, trialkylborane 까지 반응이 진행되며, 탄소-붕소 결합을 가지는 모든 화합물은 유기보레인organoborane 이라는 용어를 사용한다.
하지만 수소화붕소첨가 반응에는 단 하나의 B-H 결합만이 있으면 되고, 또 유기용매에 잘 녹이기위해서 적절한 알킬기를 두개 붙인 R2BH를 사용한다.
상업적으로 자주 사용되는 것은 9-BBN 이라고 부르는 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-보라바이사이클로[3.3.1]노네인을 사용한다.

참고자료

· M㎝urry organic chemistry 8th, John Mcurry, 2012, Chapter 7
· 유기화학의 이해 실험서