[유기화학실험]Preparation of acetaminophen

소개

p-aminophenol과 acetic anhydride를 반응시켜 acetaminophen을 생성하여 보는 유기화학실험입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 주의 사항
6. 실험 결과
7. 토의 사항
8. 참고 자료
9. 참고 문헌

본문내용

실험 목적
Acetaminophen은 타이레놀의 주성분으로 비마약성해열진통제이다.
프로스타글란딘의 생성에 관여하는 효소를 일시적으로 방해하는 기작으로 감기로 인한 발열, 두통에 쓰이는 진통제이다.
본 실험에서는 p-aminophenol과 acetic anhydride를 반응시켜 acetaminophen을 생성해봄으로써, 아실화 반응(acylation)과 S _{N} 2반응에 대해 살펴본다.
실험 이론 및 원리
아실화(acylation)
RCO-(a-sil)를 아실기라(acyl group) 하고, 유기화합물의 수소원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화반응(acylation)이라한다. 또는 생성물에 아세틸기(CH _{3} CO-)가 붙는다고 해서 아세틸화(acetylation)라고도 한다. 아세틸화란, 유기화합물의 히드록시기(-OH) 또는 아미노기(-NH _{2})등의 수소원자를 아세틸기로 치환하는 반응의 총칭이다. 아실화 반응은 친전자성 방향족치환 반응 중의 하나로 일반적은 친전자체와 그것들이 만들어지는 조건 및 그들의 반응은 다음과 같다.

<중 략>

그 이유는 부생성물로 생긴 acetic acid를 분해하여 acetaminophen의 수율을 높이기 위해서이다. 왜냐하면 우리는 생성물은 비공유 전자쌍이 3쌍 + 탄소 8개 이므로 물에 녹지 않아 분리해내기 쉽기 때문에 물을 넣어주는 것이라 생각했기 때문이다. 20분 후, 감압 여과하여 소량의 찬물로 여러 번 세척했다. 감압여과기에 넣을 때 톡 쏘는 냄새가 났다. acetaminophen은 물에 잘 녹기 때문에 물을 많이 첨가해주면 수율이 떨어진다. 그래서 two-necked 플라스크에 들어있는 acetaminophen을 떼어내는 작업은 많은 인내와 꼼꼼함을 요구했다. 감압 여과한 acetaminophen을 건조기에 넣음으로써 실험을 끝냈다.
또한, p-aminophenol과 acetic anhydride을 아실화 반응을 통해 흰 고체가루인 acetaminophen을 생성했다. 건조기에 넣을 땐 ‘비슷하게 나오겠구나’ 싶었는데, 수율이 59.84%로 낮게 나왔다. 문헌상으로는 90%까지 얻을 수 있다고 했는데 상대적으로 너무 낮게 나온 것 같다. 그 원인을 생각해보았다.

참고자료

· 유기화학 실험, 양성봉, 이재인, 지기환, 도서출판 대웅, 1993, 213～214
· Organic chemistry, 6th Ed., Ralph J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 허태성 외 공역, BROOKS/COLE, 자유아카데미, 1999, p.482～499
· Organic Chemistry 8th, John McMurry, Chapter 16 p.575～580