에스터화 반응 -이소 아밀 아세테이트 합성

소개

화공 실험이 이소아밀 아세테이트 합성입니다.

목차

Ⅰ. 서 론

Ⅱ. 본 론
1. 이 론
1) Ester
2) Esterfication
3) Esterfication Mechanism

2. 실 험
1) 실험기구
(1) 100 ml 둥근 바닥 플라스크
(2) Hot plate, Magnetic stirrer
(3) Stirring bar, Oil bath
(4) 냉각기, 분액깔때기, 거름종이
(5) Rotatory evaporator

2) 실험시약
(1) Isoamyl alcohol(10.9 ml, 0.1 mol)
(2) Glacial acetic acid(23ml, 0.4 mol)
(3) 진한 Sulfuric acid(3 ml, 0.054 mol)
(4) Chloroform(40 ml)
(5) Sodium carbonate(1.5 g)
(6) anhydrous Magnesium sulfate

3) 실험방법
(2) 냉각기를 설치하고 기름중탕에서 약 1시간 30분간 환류를 한 후 얼음중탕을 한다.
(3) 혼합물에 Chloroform을 가한 후 분액깔때기를 이용하여 수용액 층은 제거하고 유기 층은 찬 증류수 약 50 ml로 세척한다.
(4) 증류수 25ml에 Sodium carbonate를 녹여 용액을 만든 후 이 용액으로 유기 층을 다시 세척하였다.
(5) 유기 층에 소량의 anhydrous Magnesium sulfate로 건조시킨 후 거름종이를 이용하여 여과한다.
(6) Rotatory evaporator를 이용하여 용매 Chloroform을 완전히 제거하였다.
(7) 마지막으로 생성물의 무게를 측정하여 수득률을 계산하고, 생성물의 구조를 IR로 확인하였다.

3. 실험결과 및 분석
1) 수득률

2) IR

4. 고 찰

Ⅲ. 결 론

본문내용

Ⅰ. 서 론

카르복시산(Carboxylic acids)과 그 유도체(derivatives)는 유기화학에서 중요한 화합물이다. 그 중에서도 에스터(ester)기를 가지는 화합물은 좋은 향기를 가지고 있다. 아이스크림이나 기타 음식물에서 합성 향료로 많이 쓰이는 바나나향을 Acetic acid와 Isoamyl alcohol을 이용하여 Isoamyl-

acetate를 합성 한다.
이를 통해 Esterification의 Mechanism을 이해하고자 한다.

Ⅱ. 본 론

1. 이 론
1) Ester
에스터는 유기화합물의 하나로, 유기 라디칼이 산의 수소 분자 자리에 치환된 것을 말한다. 휘발성 에스터는 대개 향기를 지니고, Esterfication이라 알려진 반응 내에서 산과 알코올 사이의 응축 반응 내에서 합성될 수
에스터의 구조
있다.

2) Esterfication
산과 알코올이 반응하여 Ester를 형성하는 반응을 Esterification 반응이라고 한다. 이 반응은 알코올의 수소 원자가 Carboxylic acid의 Acyl기로 치환되는 형태이다.
화학반응식 : RCOOH + R`OH → RCOOR` +H2O

3) Esterfication Mechanism

1단계 : 카보닐 산소 원자의 양성자 첨가로 친전자체의 안정하고 공명화 된 중간체가 생성된다.
2단계 : 중간체의 양전하는 알코올 분자를 끌어들여 카보닐 탄소와 산소 원자 사이의 결합을 형성한다. 그로 인해 Tetrahed-
ral carbon이 형성된다.
3단계 : 반응 조건하에서 용매분자는 양성자를 한 산소원자에서 다른 원자로 쉽게 옮긴다.
4단계 : 3단계에서 만들어진 중간체는 탈수 반응을 한다. 이것은 양성자가 첨가된 알코올의 전형적인 반응이다.

Esterification
Mechanism


2. 실 험
1) 실험기구
(1) 100 ml 둥근 바닥 플라스크
(2) Hot plate, Magnetic stirrer
(3) Stirring bar, Oil bath
(4) 냉각기, 분액깔때기, 거름종이
(5) Rotatory evaporator

2) 실험시약
(1) Isoamyl alcohol(10.9 ml, 0.1 mol)
(2) Glacial acetic acid(23ml, 0.4 mol)
(3) 진한 Sulfuric acid(3 ml, 0.054 mol)
(4) Chloroform(40 ml)
(5) Sodium carbonate(1.5 g)
(6) anhydrous Magnesium sulfate

참고자료

· 1. 조성일 외 3명, 화학공학기초실험, 청문각, 2007, p.153~155.
· 2. John McMurry, Organic Chemistry, Thomson, 2008
· 3. Fig. 1 Ester,
· http://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%97%90%EC%8A%A4%ED%84%B0
· 4. Fig. Mechanism,
· http://usm.maine.edu/~newton/Chy251_253/Lectures/Esterification/MethylSalicylateMechanism.GIF
· 5. IR 분석,
· http://webbook.nist.gov/chemistry/form-ser.html
· 6. 위키 백과, http://ko.wikipedia.org