MHDDC 및 그 유도체들의 합성

소개

MHDDC 및 그 유도체들의 합성

목차

Ⅰ. 서론 1

Ⅱ. 실험 4
1. 시약 및 기기 4
1.1. 시약 4
1.2. 기기 5
2. MHDDC 및 그 유도체들의 합성 6
2.1. MHDDC의 합성 6
2.2. MHDDC의 methyl 유도체 7
2.3. MHDDC의 ethyl 유도체 8
2.4. MHDDC의 propyl 유도체 9
2.5. MHDDC의 butyl 유도체 11
2.6. MHDDC의 acetyl 유도체 12
2.7. MHDDC Na 염 13
3. MHDDC 및 그 유도체의 물성 및 변색기전 14
3.1. 물성 14
3.2. 변색기전 16
4. MHDDC 및 그 유도체의 분석 16
4.1. 흡광 광도법에 의한 MHDDC 정량 16
4.2. HPLC에 의한 MHDDC 정량 17
4.3. 참오동나무 메탄올 엑스 중 MHDDC 정량 17
4.4. 뇨 및 혈액중의 MHDDC 정량 18
4.5. MHDDC유도체 화합물의 정량 22
5. 경구 투여에 의한 흰쥐의 MHDDC 대사체 분석 23
5.1. MHDDC 시료액의 조제 23
5.2. 실험동물 23
5.3. 혈 중 MHDDC농도 측정 24
5.4. 대사체 시료채취 25
5.5. 대사체 시료처리 25
5.6. MHDDC 표준액 조제 25
5.7. HPLC 분석 25
5.8. MHDDC대사체 확인 26
5.9. MHDDC의 대사경로에 따른 대사체 분석 26
6. MHDDC의 생물학적 활성 26
6.1. MHDDC의 항박테리아 활성 시험 26
6.2. MHDDC의 항바이러스 활성 시험 29
6.3. MHDDC의 돌연변이원성 36
6.4. MHDDC의 항당뇨 활성 37

Ⅲ. 결과 및 고찰 39
1. MHDDC의 유도체 합성 39
2. MHDDC 및 그 유도체의 물성 및 변색기전 40
2.1. 물성 40
2.2. 변색기전 45
3. MHDDC의 미량분석 51
3.1. 표준품 정량 51
3.2. 분획중의 MHDDC 정량 52
3.3. 뇨 및 혈액중의 MHDDC 정량 53
3.4. MHDDC유도체 화합물의 정량 53
4. MHDDC 대사체 분석 53
4.1. HPLC 분석 53
5. MHDDC의 약 동력학 54
6. MHDDC의 생물학적 활성 55
6.1. MHDDC의 항박테리아 활성 55
6.2. MHDDC의 항virus 활성 55
6.3. MHDDC의 돌연변이원성 57
6.4. MHDDC의 항당뇨 활성 59

Ⅳ. 결론 61

Ⅴ. 참고문헌 62

본문내용

Ⅰ. 서론
울릉도가 원산지로서 전국에 널리 자생하고 있는 참오동나무(Paulownia tomentosa Steud., Paulowniceae)는 한방에서는 나무의 껍질을 백동피라 하여 임질 치료, 단독 치료, 타박상 치료, 발모제, 방취제 등에 쓰여지고 있다. [1,2,3]
이 식물의 성분연구로는 catalpol, syringin, aucubin, coniferin, acteoside, lignan인 paulownin, sesamin, (+)-piperitol 및 triterpenoid인 ursolic acid 등이 보고되어 있으며, 최근 이 식물로부터 benzofuran계 화합물인 methyl 5-hydroxy-dinaphtho[1,2-2`,3`]furan-7,12-dione-6-carboxylate (MHDDC: C22H12O6)가 분리되었다. [4]
MHDDC는 황색의 판상 물질로서 furan ring을 중심으로 methyl 5-hydroxy-naphthoic acid 구조의 평면과 1,4-naphthoquinone 구조의 평면이 약간 뒤틀려 있는 구조를 지니고 있다.
이 물질은 용액의 pH에 따라 색깔이 변하는데, 이러한 물질은 pH 지시약으로 사용이 가능하다.
지시약으로 널리 사용되는 물질로는 methyl orange, methyl red, phenolphthalein, thymol blue, thymolphthalein 등이 있다. 지시약으로 사용되는 thymol blue는 구조내부에 R-C=O와 -OH를 가지고 있으며, pH 1.2 이하에서 적색, pH 2.8～8.0에서 황색, pH 이상에서 청색으로 변색한다. Thymol blue의 해리상수는 pKa1 = 1.7 및 pKa2 = 8.9로서, pH 1.2～2.8에서 R-C=OH+(적색) ⇆ R-C=O(황색)로 변화하고, pH 8.0～9.6에서 R-OH(황색) ⇆ R-O-(청색)로 변화한다. 페놀프탈레인은 구조내부에 -OH와 -carboxylate가 ring 구조를 형성하고 있으며, pH 8.0 이하에서 무색, pH 9.6 이상에서 적색으로 변화한다.

참고자료

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· 4) 정태현 : 한국 식물 도감, 신지사, 상권, 목본부, 461 (1962).
· 5) Adriani, C., Bonini, C., Iavarone, C. and Trogolo, C. : Isolation and characterization paulownioside, a new highly oxygenated iridoid glucoside from Paulownia tomentosa. J. Nat. Prod. 44, 739 (1981).
· 6) Awang, D. V. : Commercial Taheebo lacks active ingredient. Canadian Pharmaceutical J. 121, 323 (1988).
· 7) Blumberger, J. S. Pertus : Azo chromophore IX. Rec. trav. chim. 59, 665 (1940).
· 8) Carpenter, S., Tossberg, J. and Kraus, G. A. : Photosensitization is required for antiretroviral acivity of hypericine. Proc SPIE-Int. Soc. OPT. Eng. 1426, 228 (1991).
· 9) Chien, P. Jap. J. Pharmacol. 6, 122 (1957).
· 10) Choi, J. S., Chung, H. Y. and Young, H. S. : A prediminar study on hypocholesterolemic and hypoglycemic activities of some medical plants. Kor. J. Pharmacogn. 21, 153 (1989).
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· 16) Hegnauer, R. and Kooiman P. : The Taxonomic Significance of Iridoid of Tubifulae sensu Wettstein, Planta Med. 33, 1 (1978).
· 17) Hu, J. M. and Hsing, G. D. : Evaluation of New Antiviral Agents. Antiviral Res. 11, 217 (1989).
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· 20) Jang, H. S., Park, Y. M., Kang, K. H., Woo, Y. A., Park, J. H. and Kim, B-K : Physco-chemical properties and mechanism of color change of methyl 5-hydroxy-dinaphtho[1,2-2,,3,]furan-7,12-dione-6-carboxylate. Yakhak Hoeji 37(2), 198 (1993).
· 중략..