[유기화학실험 A+] Sn1 반응 (2-Chloro-2-methylpropane의 합성) 실험 보고서

소개

유기 화학 실험 중 Sn1 반응: 2-Chloro-2-methylpropane의 합성 실험 보고서 입니다.
예비 보고서와 결과 보고서 통합본입니다.
보고서 만점 받았습니다. 성적도 유기화학실험 A+입니다.

목차

1. Title
2. Date & Name
3. Objective
4. Introduction
5. Materials
6. Procedure
7. Results
8. 실험 되돌아보기
①남아 있는 유기층에 NaHCO3 수용액을 가하면 다량의 거품이 발생한다. 이때의 화학반응식을 세워보아라
②반응 혼합물과 포화된 NaHCO3 수용액에 소량의 CuSO4를 넣었을 때, 각각 다른색이 나타난다. 그 이유는 무엇인가?
③염산 대신에 황산을 사용하면 어떤 반응이 일어날까?
④염산의 양을 더 많이 넣으면 생성물의 생기는 속도가 빨라질까?
9. Discussion

본문내용

1. Title: Sn1 Reaction: 2-Chloro-2-methylpropane의 합성
2. Date & Name:
3. Objective: SN 반응의 원리와 개념을 명확히 이해하고 SN1 반응을 수행한다.
4. Introduction
SN1 SN2
Mechanism 2 steps with C+ 중간체 1 step
반응속도 K[RX] K[RX][Nu]
입체화학 보존+반전 반전
Substrate effect CH3<1차<2차<3차 CH3>1차>2차>3차
Sovelnt effect Polar protic solvent favored Polar aprotic solvent favored

 SN1 반응
R-X + Nu- → R+ + X- + Nu- → R-Nu (Racemic mixture)
산과 같은 주변 반응물에 의해 먼저 이탈기가 떨어져 나가면서 삼각 평면형의 탄소양이온 중간체가 형성되고 그 다음 친핵체가 양이온의 탄소를 공격하면서 결합하게 되고 반응이 끝난다.
에너지 다이어그램으로 분석해보았을 때, SN2 반응과의 가장 큰 차이점은 중간체가 존재한다는 것, 반응이 2단계로 일어난다는 점이다.
이때 속도 결정 단계는 활성화에너지가 큰 반응인 중간체를 형성하는 반응이기 때문에 SN1반응의 속도는 친핵체의 농도에 무관하게 된다.
SN1 반응 속도에 영향을 주기 위해서는 원래 반응물 자체의 농도를 증가시키거나 이탈기를 빨리 떨어트리도록 촉매를 바꾸어 주어야한다.
SN1 반응은 삼각평면형 중간체를 갖기 때문에 반응 후 입체배향도 라세미 혼합물이 형성된다.
반응 활성은 안정한 중간체를 형성할수록 활성도가 높다.
<반응 메커니즘>
첫째, carbocation의 생성단계(속도결정단계)
둘째, 친핵체 공격단계
셋째, 용매에 의한 양성자 손실단계

참고자료

· 유기화학실험, 2nd, 문석식 외, 자유아카데미, 2005, p.17~20
· http://guidechem.com/dictionary/kr
· 네이버화학백과, https://terms.naver.com/list.naver?cid=62803&categoryId=62803