[만점 레포트] 유기화학실험 7. Esterification

소개

저의 실험을 담당하셨던 교수님께서는 은퇴하셨고, 조교님도 저희를 마지막으로 졸업하셨기 때문에 레포트 참고에 대해 걱정하지 않으셔도 될 것 같습니다.
실험 레포트를 아주 꼼꼼하게 쓰는 편입니다. 감점되었던 부분, 틀린 추론을 했던 고찰은 전부 수정하여 업로드했습니다.
해당 레포트에 이론 및 고찰의 reaction mechanism을 직접 그려 설명하는 부분들이 있는데, 레포트 수정하면서 그림도 전부 다시 그렸습니다. (레포트 사용 시 표절 논란 방지를 위해)

목차

1. Subject

2. Date

3. Name

4. Object & Principle
1) Object
2) Preparation of alkyl ester
3) 3 examples for esterification
4) Preparation of methyl benzoate

5. Material
1) Reagent
2) Instrument

6. Procedure & Observation
1) Procedure
2) Observation (장치도, 실험 사진 포함)

7. Result
1) 실험 후 결과 (TLC 결과, Rf value 계산)

8. Discussion
1) TLC 결과에 대한 해석
2) NaHCO3를 사용하는 이유
3) Esterification mechanism
4) 당량 계산
5) 개인고찰

9. Reference

본문내용

Object: Esterification에 대한 mechanism과 예시들을 이해하고, benzoyl chloride와 methanol의 반응을 통해 esterification한 뒤 TLC를 통해 결과를 확인한다.

- Preparation of alkyl ester(ROOR)
Carbonyl compound를 기준으로 Alcohol 또는 alkyl halide와 반응하는 다음의 3가지 method가 있다.

Figure 1. Preparation of alkyl esters
RCOOH + R'OH(excess) strong acid catalyst RCOOR'+H2O
Weak nucleophile인 alcohol을 과량 넣어주어 카복실기와 반응시켜 RCOOR'을 형성한다. Strong acid catalyst는 주로 protic acid를 사용한다. Equilibrium reaction이고, product에 water가 있기 때문에 yield가 떨어지는데, azeotropic distillation을 수행하거나 drying agent를 사용함으로써 yeild를 높일 수 있다.

Figure 2. Mechanism of esterification
RCOCl + R'OH pyridine of Et3N or Et3N, DMAP> RCOOR' + HCl
Reactivity가 크고 carbonyl carbon의 electrophilicity가 큰 RCOCl을 weak nucleophile인 alcohol이 직접 attak한다. 생성물 중 HCl을 중화하기 위하여 pyridine이나 Et3N, DMAP을 사용한다. Functional group이 많은 합성한 alcohol을 사용하면 solvent로 사용이 불가능하므로 amin base solvent를 사용한다. Acetic anhydride 또는 acid chloride가 moisture sensitive하기 때문

참고자료

· Kenneth L. Williamson · Katherine M. Masters. Macroscale and Microscale organic experiments. 7th edition, Brooks/Cole. 2017.
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ethyl acetate.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. HEXANE.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Methylene chloride.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Methanol.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Benzoyl chloride.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Water.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Acetone.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Magnesium sulfate.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Sodium bicarbonate.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ice.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do