소개글
"acetaminophen 합성"에 대한 내용입니다.
목차
1. 아세틸살리실산과 아세트아미노펜의 합성과정
1.1. 아세틸살리실산 합성
1.2. 아세트아미노펜 합성
2. Acetaminophen의 합성
2.1. 개요
2.2. 실험방법
2.3. 결과 및 고찰
2.4. 결론
3. Acetaminophen의 합성과 정제
3.1. 실험 개요
3.2. 실험 과정
3.3. 실험 결과 및 고찰
3.4. 공정 흐름도 및 수율 계산
3.5. 원부재료비 및 안전, 폐기물 관리
4. 참고 문헌
본문내용
1. 아세틸살리실산과 아세트아미노펜의 합성과정
1.1. 아세틸살리실산 합성
아세틸살리실산 Acetylsalicylic Acid은 아스피린으로 잘 알려진 합성 의약품이다. 이는 최초로 합성된 진통제이면서 동시에 혈전예방약으로도 사용되고 있다. 아세틸살리실산의 원료물질인 살리실산은 버드나무 껍질에 천연적으로 함유되어 있는 물질이지만, 살리실산 자체에는 부작용이 많았기 때문에 그 부작용을 감소시키기 위해 아세틸살리실산이 합성되었다. 1899년 이후 여러 방면으로 진통, 해열제로 사용되고 있지만 여전히 위장출혈과 같은 부작용이 있어 복용 시 주의가 필요하다.
아세틸살리실산, 즉 아스피린은 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 구조로 이루어져 있다. 제법은 살리실산과 아세트산 무수물을 인산과 같은 산 촉매 하에 반응시켜 합성하는 것이 일반적이다. 이는 살리실산의 알코올기와 아세트산의 카복실기가 반응하여 에스터화 반응이 일어나 아세틸살리실산이 생성되는 과정이다. 이러한 반응은 Fischer 에스터화 반응이라고도 할 수 있으며, SN2 반응으로 진행된다.
구체적으로 살펴보면, 살리실산이 +가 붙은 아세트산 무수물의 탄소를 공격하여 새로운 결합을 형성하고, 이때 아세트산이 이탈기로 작용하여 이탈하게 된다. 이 과정에서 아세트산 무수물이 인산과 반응하여 proton을 얻게 되고, 탄소-산소 이중결합이 제거되면서 Hyperconjugation 현상에 의해 탄소에 +전하가 더 안정적으로 형성된다. 이렇게 생성된 +전하를 살리실산이 친핵성 있는 산소 원자로 공격하여 새로운 결합을 만들게 되는 것이다.
결과적으로 이러한 산 촉매하의 에스터화 반응을 통해 살리실산과 아세트산이 결합하여 아세틸살리실산, 즉 아스피린이 합성되는 것이다.
1.2. 아세트아미노펜 합성
아세트아미노펜 합성은 p-아미노페놀과 아세트산 무수물을 반응시켜 이루어진다. 이 반응은 SN2 반응으로, 산 촉매 하에서 진행된다.
먼저 p-아미노페놀의 NH2 작용기가 아세트산 무수물의 카르보닐 탄소를 공격한다. 이때 산 촉매인 황산 등이 아세트산 무수물과 반응하여 H+ 이온을 생성하고, 이 H+가 전자를 끌어당겨 카르보닐 탄소의 친전자성을 증가시킨다. 이로 인해 p-아미노페놀의 친핵성 공격이 촉진된다.
공격 후 아세트산이 이탈기로 작용하여 떨어져나가며, 아세트아미노펜이 생성된다. 이 때 H+는 회수되어 촉매로 재사용될 수 있다.
이와 같은 아세트아미노펜 합성 반응은 의약품 생산에 널리 활용되는 방법이다. p-아미노페놀과 아세트산 무수물이 주 원료이며, 산 촉매 존재 하에 반응이 진행된다. 생성물인 아세트아미노펜은 해열진통제로 많이 사용되는 유용한 의약품 성분이다."
2. Acetaminophen의 합성
2.1. 개요
Acetaminophen의 합성은 해열진통제의 주성분으로 사용되는 중요한 의약품 합성 과정이다. Acetaminophen은 p-aminophenol과 acetic anhyd...
참고 자료
1) www.quora.com
2) pubchem.ncbi.nim.nih
3) chemistry.stackexchange.com
4) www.jstage.jst.go.jp
네이버 백과사전
http://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%8F%8C%EB%B9%84_%ED%98%84%EC%83%81
William Henry Brown, Organic Chemistry, 7th edition (사이플러스, 2016)
“약학정보원 약물백과.” (2021년 5월 27일) 약학정보원. 2018년 4월 16일 게시, http://www.health.kr/researchInfo/encyclopedia.asp
“Synthesis of Acetaminophen (Experiment)” (2021년 5월 28일) Chemistry LivreTexts. Jul 26, 2020, https://chem.libretexts.org/Ancillary_Materials/Laboratory_Experiments/Wet_Lab_Experiments/Organic_Chemistry_Labs/Experiments/2%3A__Synthesis_of_Acetaminophen_(Experiment)
