친핵성 아실 치환반응에 의한 아닐라이드 제조

소개

건국대학교 유기화학실험 A+ 자료입니다. 친핵성 아실치환반응에 의한 아닐라이드의 제조

목차

1. 제목
2. 실험이론
3. 실험시약 및 기구
4. 실험방법
5. 결과
6. 고찰
7. 참고문헌

본문내용

1. 제목 : 친핵성 아실 치환반응에 의한 아닐라이드의 제조

2. 실험이론
● 관련 반응 < 친핵성 아실 치환반응 >
카복실산과 그들의 유도체 역시 친핵체와 반응하나 최종 생성물은 알데하이드/케톤 반응의 것과는 다르다. 양성자화하여 알코올이 생기는 대신 처음에 생긴 알콕시화물 중간체가 카보닐 탄소에 원래 결합된 치환기 하나를 추출하여 새로운 카보닐 화합물을 형성하는 친핵성 아실 치환 반응(nucleophilic acyl substitution reaction)이 일어난다.
친핵체에 대한 알데하이드/케톤의 반응 양상이 카복실산 유도체와 다르게 나타나는 것은 구조의 차이에 기인한다. 카복실산 유도체는 안정한 음이온으로 이탈할 수 있는 기 –Y가 아실 탄소에 결합되어 있다. 친핵체의 처마가 일어나자마자 기는 이탈하고 새로운 카보닐 화합물을 형성한다. 그러나 알데하이드와 케톤은 그러한 이탈기를 가지고 있지 않아 치환반응을 하지 않는다.
최초의 첨가 단계와 그에 따른 제거 단계는 친핵성 아실 치환 반응의 전체 속도에 영향을 끼칠 수 있다. 그러나 일반적으로 첨가 단계가 속도-결정 단계이다. 따라서 카보닐기를 친핵체에 대해 더 활성을 크게 하는 어떠한 인자도 치환 경로를 유리하게 한다.
일반적 규칙으로서, C=O 탄소에 전자가 부족할수록 화합물들은 친핵체와 더 쉽게 반응을 한다. 그리하여 산 염화물이 가장 반응성이 큰 화합물인데 전기음성적인 염소 원자가 카보닐 탄소로부터 강하게 전자를 끌어당기기 때문이다. 그러나 아마이드는 가장 반응성이 작은 화합물이다. 비록 그 차이가 미묘하다 할지라도 정전기 퍼텐셜 지도에서 C=O 탄소 위의 상대적 파란색 강도는 여러 카복실산 유도체 간의 차이를 나타낸다. 생물학적 분자에서 보편적으로 발견되는 싸이오에스터, RCOSR’는 에스터와 산 무수물 사이의 중간 반응성을 가진다. 따라서 싸이오에스터는 살아있는 유기조직에 존재하기에 충분히 안정하나 쓰이기 충분할 만큼 반응성이 있다.

참고자료

· http://blog.naver.com/jjhcj000?Redirect=Log&logNo=80035991174
· Mc murry 기본유기화학 7판 / Cengagelearning