18-크라운-6

목차

1. 실험제목
2. 실험목적
3. 이론
4. 시약 및 기기
5. 결과
6. 고찰
참고문헌

본문내용

*실험목적: PTC로써 Crown Ether가 하는 역할과 그 원리를 알아본다.
*이론
-Ether
R-OR'단위가 들어있으며, -OH기가 없으므로 알콜의 전형적인 반응인 양성자 제거반응과 산화반응을 일으키지 않는다. 이러한 반응성의 결여 때문에 Ether는 많은 합성에 유용하게 사용되는 중요한 용매가 된다. Ether는 산소에 결합된 두 알킬기가 같으냐 다르냐에 따라 대칭(symmetrical) 또는 비대칭(unsymmetrical)으로 나타낸다. 고리형 Ether는 고리의 한 부분에 산소를 지니고 있으며, 이를 헤테로 고리화합물이라고 한다. 일반적으로 Epoxide를 제외한 고리형 Ether의 성질은 비고리형과 아주 흡사하다.

<중 략>

Crown Ether는 위의 18-Crown-6 같은 구조를 가진 화합물이다. 18-Crown-6는 에틸린 글라이콜의 고리형 중합체이다. Crown Ether의 이름은 x-Crown-y라고 하는데, x는 고리에 있는 모든 원자의 수이며, y는 산소 원자의 수이다. Crown Ether의 핵심이 되는 성질은 18-Crown-6와 포타슘이온에 대해서 위에 보인 것처럼 양이온과 결합되는 능력이다.
Crown Ether는 염을 비극성 용매에 잘 녹도록 한다. 이 때문에 이것은 상전이 촉매(phase transfer catalyst)라고 부른다. Crown Ether가 금속 이온과 배위하면 금속이온은 탄화수소와 같은 외장을 한 화학종으로 바뀐다. 18-Crown-6은 구멍의 크기가 꼭 알맞고 여섯 개의 산소 원자가 전자쌍을 중앙에 있는 이온에 잘 줄 수 있도록 놓여 있기 때문에, Lewis 산-염기 착물로 포타슘 이온과 아주 효과적으로 배위한다.

<중 략>

분자량 158.03, 비중 2.703의 수용성인 녹색의 광택이 있는 적자색 결정이다. 공기중에서 안정하고 용해도는 10℃일 때, 10g의 물에 6.15g이 녹는다. 200℃로 가열하면 산소를 발생하며 망간산칼륨과 이산화망간이 된다. 염산과 반응하여 염소를 발생시키고, 진한황산에 의하여 폭발을 일으키므로 위험하다.

참고자료

· Solomons,Fryhle「유기화학(제10판)」,자유아카데미,2011,pp513~514
· 구글,“18-Crown-6 ether"(이론 참조)
· 네이버 블로그,“Ether synthesis”(이론 참조)
· 네이버 지식백과,(이론, 시약 부분 참조)