NMR을 이용한 2.4-pentadione의 토토머화 현상의 평형상수, 엔탈피, 엔트로피 및 깁스에너지의 측정 및 1H-NMR스펙트럼의 해석

소개

실험 보고서 판정에서 점수를 잘 받은 보고서입니다.

목차

1. 제목

2. 실험 목적

3. 이론(Introduction)
1) 토토머화현상
2) NMR의 원리
3) 파이전자에 의하여 유도된 장

4. 실험

5. 결과

6. 고찰

7. 참고문헌

본문내용

3. 이론(Introduction)
1) 토토머화현상
산성 α수소를 가진 카보닐화합물(C-O이중결합 탄소의 α자리에 수소를 가진 화합물)은 엔올과 케토라는 두가지 형태로 존재하며 이 두가지 형태를 토토머(tautomer)라 부른다. 토토머는 상호전환 할 수 있는 특별한 이성질체로, 다음 그림에서 보여지듯이 산소에 대한 이중결합과 수소원자의 위치만 다르다.
엔올폼은 케토폼에서 α탄소의 산성수소가 카보닐 산소로 이동하여 형성된다. 이 두개의 토토머 형태는 공명구조가 아니고 평형상태에 있는 두개의 다른 구조이다.(공명구조는 전자의 위치만 변하게된다) 엔올폼과 케토폼의 상대적인 양은 NMR분광기 또는 적외선분광기로 측정가능하다.
대부분의 간단한 알데히드와 케톤은 케토 형으로 존재하지만, 2,4-펜타다이온의 엔올형의 경우, 위의 그림처럼 콘쥬게이션 이중결합을 가지며, 또한 분자내 수소결합을 통하여 고리를 형성함으로 엔올형이 보다 안정하여 상온에서 약 80%정도가 엔올형으로 존재한다.
2) NMR의 원리
NMR은 핵자기공명 분광학(Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy)의 줄임말로 유기분자가 강한 자기장내에 존재할 때 유기분자의 핵에 의해 라디오파가 흡수되는 것을 기초로 하여, 유기분자내의 탄소와 수소의 정보를 제공하게 된다.
모든 원소의 원자핵은 스핀이 있는 것과 없는 것으로 구분되며, 스핀이 있는 핵은 작은 자기장을 유발(핵자기 모멘트)하게 된다. 이때 외부에서 자석(영구자석 및 전자석)을 이용하여 외부 자기장을 걸어주면, 스핀이 있는 핵을 포함한 분자는 외부자기장에 대하여 두 가지 방향 중 한 방향으로 배치되게 된다. 두 가지 방향은 외부자기장과 동일한 방향의 낮은 에너지 상태인 평행과, 외부자기장에 반대 방향을 가진 높은 에너지 상태의 안티평행으로 나뉘게 된다.
이 때 라디오파를 조사하게 되면 평행상태의 자기모멘트가 에너지를 흡수하여 높은 에너지 상태인 안티평행상태로 돌려진다.

참고자료

· http://biotechnology.tistory.com/57
· http://may.minicactus.com/1355
· http://icpr.snu.ac.kr/nmr/
· http://dochoonho.sunchon.ac.kr/Lectures2/OrgLab2/OrgChemLabNMR/orglab12NMR.html