tert-butyl(4-(4-chlorophenylthio)butan-2-yloxy)dimethylsilane합성

소개

4-Chlorobenzenthiol(CBT)을 다단계반응을 이용하여,
(4-(4-chlorophenylthio)butan-2-yloxy)(isopropyl)dimethylsilane 을 생성한다.
합성화학실험 내용.

목차

Ⅰ.실험목적

Ⅱ.실험절차

Ⅲ. 실험의 메카니즘
1 week
2 week
3 week

Ⅳ.실험결과

Ⅴ.토의 및 고찰

Ⅵ.참고문헌

본문내용

Ⅰ.실험목적
⒧ 4-Chlorobenzenthiol(CBT)을 다단계반응을 이용하여,
(4-(4-chlorophenylthio)butan-2-yloxy)(isopropyl)dimethylsilane 을 생성한다.

Ⅱ.실험절차
① 둥근 플라스크에 THF 30ml와 thiol유도체(CBT), triethyl amine, spin bar를 넣고 고무마개로 막는다.
② 둥근 플라스크를 진공상태로 만들고 아르곤풍선을 만들어 플라스크 내부를 아르곤상태로 만든다.
③ ②의 플라스크를 ice_bath에 넣고, 교반시키면서 methylvinylketone(MVK)을 한방울 한방울씩 가한다.
④ MVK을 다 넣은 후 ice-bath에서 꺼내어 상온에서 교반시키면서 TLC로 반응 경과를 확인한다.
⑤ 반응 경과를 확인 후, Ethyl acetate(EA)를 40ml 투입하여 반응용액을 묽힌다.
⑥ 5% NaOH용액(20ml)을 EA로 묽힌 용액에 가하여 분액깔때기에서 층 분리 한다.
⑦ ⑥의 EA층에 1N HCl(10ml)을 가하고 분액깔대기에서 층분리 색상 변화는 그림(5-1)을 참고한다.
⑧ ⑦의 EA층에 5%NaHCO3 용액 (10ml)가하고 분액깔대기에서 층분리 한다.
⑨ ⑧의 EA층에 brine용액(10ml)을 가하고 분액깔대기에서 흔들어준다.
⑩ ⑨의 EA층을 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압 여과한다.
⑪ 둥근 플라스크에 ⑩의 생성물 Thioether유도체를 methanol에 녹인다.
⑫ Thioether유도체의 몰 수를 계산하고 그 몰 수의 1/2의 NaBH4를 천천히 넣는다.
⑬ TLC로 반응을 확인한 후, 반응 용액을 감압 건조한다.
⑭ 감압건조 후에 증류수를 20ml넣고 진한염산을 몇 방울 가한다.
⑮ ⑭의 용액을 분액깔대기에 담고 EA를 넣어 층 분리한 후 무수 황산 마그네슘으로 EA층을 건조시키고 감압 건조한다.

참고자료

· 유기화학(한글판) Janice Gorzynski Smith
· NMR 분광학 H.Gὕnther저 1989년발행 36~57page참조