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Wittig 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.131. Wittig 반응 Wittig 반응은 유기화학에서 카르보닐 화합물(알데하이드 또는 케톤)과 포스포란(phosphorane)을 반응시켜 알켄을 생성하는 중요한 반응입니다. 이 반응은 1954년 Georg Wittig에 의해 개발되었으며, 선택적으로 알켄의 기하이성질(E/Z 이성질체)을 제어할 수 있는 장점이 있습니다. 반응 메커니즘은 베타인(betaine) 중간체를 거쳐 옥사포에탄(oxaphosphetane)을 형성한 후 분해되어 알켄과 포스핀 옥사이드를 생성합니다. 2. 스틸벤(Stilbene) 스틸벤은 두 개의 벤젠 고리가 ...2025.11.13
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알켄 메타시스 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.131. 알켄 메타시스 반응 (Alkene Metathesis Reaction) 메타시스 반응은 두 개의 알킬리덴 기(=CHR)를 교환하는 화학반응으로, 금속 촉매에 의해 촉진된다. 이 실험에서는 스티렌과 그럽스 2세대 촉매를 이용한 교차-메타시스 반응으로 스틸벤을 합성한다. 이 촉매적 접근법은 제품을 최대화하고 폐기물을 최소화하는 장점이 있다. 그럽스 촉매는 산소와 수분에 덜 민감하고 다른 촉매보다 더 많은 작용기를 허용한다. 반응 메커니즘은 가역적이며 촉매를 여러 번 재사용할 수 있다. 2. 컬럼 크로마토그래피 (Column Chr...2025.11.13
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스틸벤 합성: 알켄 메타시스 반응 실험2025.11.181. 알켄 메타시스 반응 알켄 메타시스는 촉매적 방법으로 스틸벤을 합성하는 데 사용되는 반응입니다. 루테늄(Ru) 함유 촉매, 특히 그럽스 촉매(Grubbs Catalyst, Second Generation)를 사용하여 스티렌의 호모이량체화 또는 교차 메타시스를 수행합니다. 이 방법은 촉매 1몰당 많은 양의 생성물을 생성할 수 있고 폐기물을 최소화할 수 있는 장점이 있습니다. 2005년 노벨 화학상은 Y. Chauvin, R. H. Grubbs, R. R. Schrock이 촉매적 알켄 메타시스 반응 개발로 공동 수상했습니다. 2. ...2025.11.18
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Wittig 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.161. Wittig 반응 메커니즘 Wittig 반응은 포스포란(ylide)이 알데히드 또는 케톤에 첨가되어 옥사포스페테인이라는 고리형 중간체를 생성하고, 이것이 자발적으로 분해되어 알켄과 삼페닐포스핀 산화물을 생성하는 반응이다. 안정한 ylide에서는 옥사포스페테인 형성이 가역적이어서 (E) 형태가 선택적으로 합성되지만, 불안정한 ylide에서는 비가역적이어서 (Z) 형태가 선택적으로 얻어진다. 2. 기하 이성질체 선택성 전자 흡수 그룹(EWG)이 있는 안정한 ylide는 (E)-스틸벤을 주로 생성하고, 전자 공여 그룹(EDG)이 있...2025.11.16
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알켄 메타시스 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.131. 알켄 메타시스 반응(Alkene Metathesis Reaction) 스틸벤 합성에 사용된 주요 반응 메커니즘으로, Grubbs 2세대 촉매를 이용하여 스티렌 2분자가 반응하여 스틸벤 1분자와 에틸렌을 생성하는 촉매 반응입니다. 이 반응은 산업 실험실에서 널리 사용되며, 엔트로피 유리한 에틸렌 가스의 방출이 반응의 주요 구동력입니다. 메타시스 반응은 Wittig 반응과 달리 촉매 재사용이 가능하고 폐기물이 적으며 비용 효율적인 친환경 반응입니다. 2. 박층 크로마토그래피(TLC) 분석 헥산을 용매로 사용하여 스틸벤의 이성질체를...2025.11.13
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알켄 메타시스 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.161. 알켄 메타시스 반응 알켄 메타시스 반응은 Grubbs 촉매를 사용하여 알켄을 합성하는 방법입니다. 이 반응은 탄소-탄소 이중결합을 끊고 새로운 이중결합을 생성합니다. 촉매 사용으로 반응 선택성이 높아지고 열역학적 생성물을 얻을 수 있으며, 촉매를 재사용할 수 있어 녹색화학 측면에서 유리합니다. 2세대 촉매는 1세대보다 활성이 높고 습기와 공기에 안정적이어서 실험실에서 다루기 쉽습니다. 2. Grubbs 촉매 Grubbs 2세대 복합체는 Ru 금속을 포함하며 올레핀 메타시스 반응에 사용됩니다. 이 촉매는 [2+2] 고리화 첨가 ...2025.11.16
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Wittig 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.131. Wittig 반응 Wittig 반응은 알킬 할라이드와 알데하이드(또는 케톤)로부터 알켄을 생성하는 반응입니다. 포스포늄염이 강염기인 NaOH와 반응하여 일리드(ylide)를 형성하고, 이 일리드가 카르보닐기와 반응하여 옥사포스페테인 중간체를 거쳐 최종적으로 C=C 이중결합과 P=O 이중결합을 생성합니다. 안정화된 일리드는 (E)-선택적 Wittig 반응을 수행하여 주요 생성물로 (E)-스틸벤을 생성합니다. 2. 기하 이성질체(Cis-Trans 이성질체) 기하 이성질체는 같은 분자식을 가지지만 3차원 공간에서 작용기의 방향이 다...2025.11.13
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Synthesis of Stilbene: Olefin Metathesis2025.01.121. 유기화학실험 실험 결과를 요약하면 다음과 같습니다. 생성된 스틸벤의 양은 0.0594g입니다. 반응에 사용된 스티렌의 몰수는 1.74x10-3mol입니다. 스티렌과 스틸벤의 몰비가 2:1이므로, 이론적인 수율은 8.73x10-4mol입니다. 스틸벤의 실제 수율은 65.3%입니다. TLC 분석 결과, A, B, C, D의 하단 스팟은 모두 trans-스틸벤이고, D의 상단 스팟과 E는 cis-스틸벤입니다. 낮은 수율의 원인은 충분한 용매를 사용하지 않아 크로마토그래피 분리가 잘 되지 않았기 때문입니다. 또한 충전제 충진이 좋지 ...2025.01.12
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스틸벤의 브롬화 및 제거 반응을 통한 디페닐아세틸렌 합성2025.11.161. 스틸벤의 브롬화 반응 (E)-스틸벤에 피리디늄 브롬화 퍼브롬화물을 사용하여 메소-1,2-디브로모-1,2-디페닐에탄을 합성하는 반응이다. 브롬화 알켄의 특징은 브로모늄 이온 중간체를 거쳐 브롬이 반대 방향으로 첨가된다. 피리디늄 브롬화 퍼브롬화물을 직접 Br2 대신 사용하는 이유는 Br2가 부식성 액체이고 고체 형태가 다루기 쉬우며 더 높은 입체특이성을 제공하기 때문이다. 반응 진행은 브롬의 적갈색이 거의 사라질 때까지 진행하여 육안으로 관찰할 수 있다. 2. E2 제거 반응을 통한 알킨 합성 메소-1,2-디브로모-1,2-디페닐...2025.11.16
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Synthesis of stilbene using an alkene metathesis reaction2025.01.121. 유기화학실험 이 실험의 목표는 Grubbs' 2세대 촉매를 사용하여 두 개의 스티렌을 trans-스틸벤으로 합성하는 것입니다. 용매를 증발기로 제거하고 Pasteur pipette 컬럼 크로마토그래피로 cis-스틸벤을 정제합니다. TLC 결과를 분석하고 용매를 제거하여 수율과 분획 수율을 계산합니다. 2. 알켄 메타테시스 반응 알켄 메타테시스 반응은 두 개의 탄소-탄소 이중 결합이 결합하고 교환하여 새로운 알켄 생성물을 형성하는 화학 반응입니다. 이 실험에서는 Grubbs 2세대 촉매가 두 개의 스티렌을 스틸벤과 에틸렌으로 전...2025.01.12
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