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1. 실험 개요
1.1. 실험 목표
에스터화 반응을 통해 벤조산으로부터 벤조산메틸을 합성할 수 있다.이는 방향족 에스터인 벤조산메틸을 제조하는 것이 실험의 목표이다. 이번 실험을 통해 에스터화 반응의 메커니즘을 이해하고, 벤조산메틸의 특성을 파악할 수 있다.
1.2. 이론적 배경
1.2.1. Methyl Benzoate의 특성
Methyl Benzoate는 C₇H₆O₂의 화학식을 가진 무색의 액체로, 분자량이 136.15g/mol이고 밀도가 1.0837g/cm³이다. 끓는점은 199.6℃, 녹는점은 -12.5℃이다. 물에는 약간 녹지만 유기용매에는 잘 섞인다. 피부, 눈, 점막에 접촉 시 자극이 있을 수 있고 섭취 시 독성이 있을 수 있다. 강산의 조건 하에서 메탄올과 벤조산의 반응에 의해 생성된다.
1.2.2. 에스터화 반응
에스터화 반응은 유기 또는 무기산과 알코올의 축합반응으로 생성되어 RCOOR'의 형태를 가지는 반응이다. 에스터 합성 방법에는 피셔(Fiscer) 합성법, 미츠노부 합성법, 에스터 교환 반응 등이 있다. 본 실험에서 사용할 피셔 합성법은 유기산과 알코올에 루이스 산 또는 브뢴스테드 로우리 산을 촉매로 사용해 에스터를 합성하는 방법이다.
이때 산 촉매는 친전자성이 약한 유기산의 카보닐 작용기의 산소에 결합해 카보닐 작용기의 반응성을 높이는 역할을 한다. 이 메커니즘은 산 촉매화에 의한 친핵성 아실 치환 반응으로 카복실산의 카보닐기가 충분한 친전자성을 띠지 못하기 때문에 알코올에 의한 공격을 받지 못한다. 산 촉매는 카보닐기에 양성자를 첨가시켜 친핵성의 공격을 쉽게 일어나게 하고, 수소가 이탈되었을 때 에스터의 수화물이 생성된다. 2개의 하이드록시기 중 하나에 양성자가 첨가되면 물의 이탈이 일어나 공명 안정화된 양이온을 생성하고, 두 번째 하이드록시기로부터 양성자가 이탈될 때 에스터가 생성된다. 즉, ①카보닐기에 대한 알코올의 산 촉매 첨가 ②산 촉매화된 탈수 반응으로 메커니즘이 진행된다.
에스터화 반응은 반응물 중의 하나를 과량 사용하거나 생성물 중의 하나를 제거함으로써 평형을 오른쪽, 즉 정반응에 유리하게 만들 수 있다.
1.2.3. 르샤틀리에 원리
르샤틀리에 원리는 반응계에 영향을 주는 변수들에 변화가 생길 때, 반응계가 새로운 화학 평형 상태에 이를 때까지 화학 반응이 일어난다는 것이다. 새로운 화학 평형 상태는 주어진 변화를 상쇄시키는 방향으로 결정된다.
예를 들어 반응물을 추가로 첨가하면 추가된 반응물이 소멸하는 방향으로 반응이 진행된다. 따라서 본 실험에서도 반응물의 H₂O를 제거하여 반응이 오른쪽으로 진행되도록 만들어줌으로써 생성물 쪽으로 평형을 이동시킬 수 있다.""
1.2.4. 얇은 막 크로마토그래피(TLC)
얇은 막 크로마토그래피(TLC)는 고체 지지체 위에 시료를 점적하고 용매를 이용하여 물질을 분리, 확인하는 분석법이다. 주로 비휘발성 물질의 분석에 활용되며, 종이 크로마토그래피와 유사하지만 속도가 빠르고 해상도가 높다는 장점이 있다.
고체 지지체로는 실리카겔, 알루미나, 셀룰로오스 등이 사용되며, 이동상으로는 주로 유기용매가 이용된다. 시료를 점적한 TLC 판을 이동상에 담그면 모세관 현상에 의해 물질이 분리된다. 분리된 물질은 자외선이나 발색시약을 통해 확인할...
