소개글
"amide 화합물"에 대한 내용입니다.
목차
1. 아세트 아닐라이드 제조
1.1. 실험 개요
1.2. 실험 목적
1.3. 반응 원리
1.3.1. 아세틸화 반응
1.3.2. NMR 분석
1.4. 실험 기구 및 시약
1.4.1. 실험 기구
1.4.2. 시약
1.5. 실험 방법
1.6. 실험 결과
1.7. 고찰
1.7.1. 아세틸화제 선택
1.7.2. 일정한 온도 유지
1.7.3. 재결정 과정
1.7.4. 측정의 오류
1.7.5. 건조 시간 부족
1.7.6. 높은 수득률을 위한 방법
1.7.7. NMR 분석
2. 참고 문헌
본문내용
1. 아세트 아닐라이드 제조
1.1. 실험 개요
아세트 아닐라이드 제조에 대한 실험 개요는 다음과 같다"
이번 실험은 의약품으로 많이 사용되었던 아세트아닐라이드(acetanilide)를 제조해봄으로써 amide 화합물의 제조방법을 익히는 것을 목적으로 한다. 또한 합성한 물질을 NMR을 통해 분석하는 방법을 익히는 것도 함께 목표로 한다.
아세틸화 반응(Acetylation)을 통해 아닐린의 아미노기(NH2)에 아세틸기(-COCH3)를 도입하여 아세트아닐라이드를 합성한다. 아세틸화제로는 아세트산 무수물(acetic anhydride)과 빙초산(glacial acetic acid)의 혼합액을 사용하며, 가열하여 반응을 진행시킨다. 합성된 아세트아닐라이드는 재결정화를 통해 순수한 결정을 얻는다. 그 후 NMR 분광법을 이용하여 합성 물질을 분석한다.
1.2. 실험 목적
의약품으로 많이 사용되었던 아세트아닐라이드(acetanilide)를 제조해봄으로써, amide 화합물의 제조방법을 익히는 것이 이번 실험의 주된 목적이다. 또한 합성한 물질을 NMR을 통해 분석하는 법을 익히는 것 또한 실험의 목적 중 하나이다.
아세트아닐라이드는 의약품과 유기화합물의 합성원료로 널리 사용되는 화합물이다. 이번 실험을 통해 아세트아닐라이드를 제조하는 과정에서 amide 화합물의 대표적인 합성방법인 아세틸화 반응을 학습할 수 있다. 또한 합성한 물질을 NMR 분광법으로 분석함으로써 화합물의 구조와 물성을 확인하는 실험 기법도 익히게 된다.
따라서 이번 실험은 의약품 및 유기화합물 합성에 핵심적인 amide 화합물의 제조방법과 NMR 분석법을 학습할 수 있는 기회가 될 것으로 기대된다.
1.3. 반응 원리
1.3.1. 아세틸화 반응
아세틸화 반응은 유기화합물에 아실기(acyl group, RCO-)를 도입시키는 반응이다. 이 반응은 공업적으로 중요한 유기 단위 반응 중 하나이다. 아실화 반응은 일반적으로 아미노기(-NH2)나 하이드록시기(-OH)의 수소를 아실기나 벤조일기로 치환하게 된다.
아닐린(aniline)에 무수 아세트산(acetic anhydride) 혹은 아세트산(acetic acid)을 반응시키고 가열하면 아미노기(NH2)의 수소가 아세틸기(acetyl group, -COCH3)로 치환되어 아세트아닐라이드가 생성된다. 이를 아세틸화 반응이라 한다.
아세틸화 시약으로 빙초산을 사용하면 생성되는 수분에 의해 농도가 묽어지고 반응은 느려진다. 그러므로 반응 장치를 잘 선택하여 생성되는 수분을 제거함으로써 반응의 평형을 오른쪽으로 진행시키도록 하면 반응시간을 단축시킬 수 있다.
아세트산 무수물을 사용하면 반응 시간이 단축되어 효율이 좋으나, 다이아세틸 유도체가 소량 부산물로 생겨날 수 있다. 따라서 아세틸화제로서는 아세트산 무수물만을 사용하거나 빙초산만을 사용할 수도 있고, 이 둘의 혼합액을 사용할 수도 있다. 이들을 단독으로 사용하는 경우보다 혼합액으로 사용하는 경우가 훨씬 더 아세틸화 반응이 용이하게 일어나며 수득량도 좋다.
1.3.2. NMR 분석
NMR 분석이란 원자가 자기장 내에 놓이면 원자핵의 스핀에 의해 에너지가 제만준위(Zeeman level)로 나뉘고, 이 준위 사이에서 공명하는 현상을 이용한 분석법이다. 원자핵은 양성자와 중성자로 구성되어 있으며 이들은 스핀(spin)이라는 양자역학적 성질을 가지고 있다. 원자핵의 스핀은 양자화된 각운동량에 따른 자기양자수(magnetic quantum number)를 가지며 일정한 방향성을 갖는다.
그리고 1H이나 13C등과 같이 총 스핀양자수가 ...
참고 자료
화학대사전, 세화 편집부, 2001. 5. 20
https://ddeoksang.tistory.com/9
대한화학회, 표준 일반화학실험 제7개정판
위키피디아
네이버 지식백과
Konetic, 국가환경산업기술정보시스템, 자료실
David Klein, Organic chemistry, Wiley
NMR specturm https://www.chegg.com/homework-help/consider-spectral-data-acetanilide-figs-87-1531-functional-chapter-21.2-problem-24e-solution-9781305687875-exc
위키백과 – 아세트 아닐라이드
klein organic chemistry, page 712~725
위키백과 – amide 화합물
