소개글
"무기화학실험 포피린"에 대한 내용입니다.
목차
1. 실험 개요
1.1. 실험 목적
1.2. 실험 이론
1.2.1. 포피린
1.2.2. 금속 포피린
1.2.3. Soret band와 Q band
1.2.4. Tetraphenylporphyrin
1.3. 시약 및 기구
2. 실험 방법
3. 실험 결과
3.1. 한계반응물 결정
3.2. 이론적 수득량 및 실제 수득률 계산
3.3. UV-vis 스펙트럼 분석
4. 실험 고찰
5. 참고 문헌
본문내용
1. 실험 개요
1.1. 실험 목적
실험의 목적은 Porphyrin을 합성하고 UV-vis spectrum을 분석해보는 것이다.""
포피린(porphyrin)은 네 개의 피롤(pyrrole) 고리와 네 개의 메틴기(methine, CH)가 번갈아 연결되어 만드는 큰 사각형의 분자 골격에 다양한 치환기가 도입된 거대고리 화합물이다. 포피린은 22개의 π-전자를 갖는 방향족 화합물이면서, 피롤에서 유래한 모든 질소 원자가 거대고리 중심을 향하는 전자 주개로 작용하면서 금속에 배위하는 네 자리(tetradentate) 킬레이트 리간드이기도 하다. 자연계에서는 적혈구의 헤모글로빈과 헴(heme) 금속효소 등에서 발견된다.
이번 실험에서는 pyrrole과 benzaldehyde의 축합 반응을 통해 tetraphenylporphyrin을 합성하고, 생성물의 UV-vis spectrum을 분석하여 포피린의 특성을 확인하고자 한다.""
1.2. 실험 이론
1.2.1. 포피린
포피린은 네 개의 피롤(pyrrole) 고리와 네 개의 메틴기(methine, CH)가 번갈아 연결되어 만드는 큰 사각형의 분자 골격에 다양한 치환기가 도입된 거대고리를 모두 일컫어 부르는 이름이다. 포피린은 2가 음이온이 되면 22개의 π-전자를 갖는 방향족 화합물이면서, 피롤에서 유래한 모든 질소 원자가 거대고리 중심을 향하는 전자 주개로 작용하면서 금속에 배위하는 네 자리(tetradentate) 킬레이트 리간드이기도 하다. 자연계에서는 적혈구의 헤모글로빈과 헴(heme) 금속효소 등에서 발견된다. 포피린은 이중 결합과 단일 결합이 번갈아 있는 탄소 골격을 따라 22개의 π-전자가 있으며, 이 가운데 공명 구조를 통해 비편재화되어 있는 π-전자는 18개이기 때문에 휘켈 규칙에 따르는 방향성(aromaticity)이 있다. 전자 구조의 프런티어 오비탈을 이루는 HOMO와 LUMO 사이의 에너지가 작아 가시광선을 잘 흡수하는데, 포피린이라는 이름도 그리스어에서 보라색을 뜻하는 'porphyra'에서 유래했다.
1.2.2. 금속 포피린
포피린이 가진 4개의 피롤고리의 질소원자에 배위하는 금속이온으로는 철이나 마그네슘이 자연계의 금속포르피린 단백체로서 발견되었다. 예컨대, 헤모글로빈의 헴은 2가의 철이온을, 메테모글로빈의 헤마틴은 3가의 철이온을 함유한다. 또한, 클로로필은 중심에 마그네슘이온이 존재한다.
인공적으로 포르피린에 각종 금속이온을 킬레이트시킬 수가 있는데, 앞에서 말한 철·마그네슘 외에 아연·니켈·코발트·구리·은·수은 등을 함유하는 합성금속포피린이 알려져 있다. 금속포피린은 중성~알칼리성이며, 수용성인 것이 많고, 또 특이한 흡수스펙트럼을 나타내 녹색·적색·보라색 등으로 착색되고 있다.
금속포피린은 생체 내에서 색소단백 또는 금속단백질의 일종인 단백질복합체를 형성하여, 세포호흡에서의 전자이동이나 산소분자와의 결합 등에서 중요...
참고 자료
https://goldbook.iupac.org/terms/view/P0476
https://en.wikipedia.org/wiki/Porphyrin 211124 검색
Lindsey, J. S. (2000). Synthesis of Meso-Substituted Porphyrins Volume 1 p45~118. Academic Press; San Diego
(a) Rothemund, P. (1935). J. Am. Chem. Soc. 57, 2010?2011. (b) Rothemund, P. (1936). J. Am. Chem. Soc. 58, p625~627.
Adler, A. D., Longo, F. R., Finarelli, J. D., Goldmacher, J., Assour, J., & Korsakoff, L. (1967). J. Org. Chem. 32, p476
무기화학실험(자유아카데미, 노동윤, 2014년)
무기화학실험(자유아카데미, 노동윤, 2014년) 134-135p 포피린
