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아조벤젠 이성질화 반응 속도 측정

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최초 생성일 2024.10.15
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소개글

"아조벤젠 이성질화 반응 속도 측정"에 대한 내용입니다.

목차

1. 서론

2. 디아조화 반응
2.1. 디아조화 반응의 정의 및 특성
2.2. 디아조화 반응의 실험 방법

3. 디아조 짝지음 반응
3.1. 디아조 짝지음 반응의 정의 및 특성
3.2. 디아조 짝지음 반응의 응용

4. 나프톨 염색
4.1. 나프톨 염색의 원리
4.2. 나프톨 염색의 실험 과정

5. 실험 방법
5.1. 시약 및 시료 준비
5.2. 실험 과정

6. 실험 결과
6.1. 질량 측정 결과
6.2. 수율 및 오차율 계산

7. 고찰 및 결론
7.1. 오차 원인 분석
7.2. 실험 목적 달성 여부 평가

8. 참고 문헌

본문내용

1. 서론

염료 및 유기안료 중에 가장 큰 비율을 차지하고 있는 아조화합물의 제조에 있어서 디아조화 및 짝지음 반응은 대단히 중요하다. 여기서는 디아조화와 짝지음 반응에 의하여 염료를 합성함과 동시에 이 반응에 미치는 여러 가지 조건을 검토한다. 또한 이들 반응의 염색에의 응용을 통하여 저분자물이 고분자 화합물에 흡착되는 과정에 관하여 관찰한다.


2. 디아조화 반응
2.1. 디아조화 반응의 정의 및 특성

디아조화 반응은 방향족 1차 아민(Ar-NH2)에 염산의 존재 하에서 아질산(HNO2)을 반응시켜 디아조늄염(Ar-N2Cl)을 생성하는 반응이다. 이 반응은 유기화합물 합성에 있어서 매우 중요한 화학반응이다.

디아조화 반응의 특성은 다음과 같다. 첫째, 디아조늄염은 대단히 불안정하므로 0~5℃의 낮은 온도에서 실시해야 한다. 방향족 디아조늄이온은 저온에서는 조금 안정하나 온도가 올라가면 불안정해져 질소(N2)가 떨어지면서 다른 치환기로 치환된다. 둘째, 수용액에서 가열하면 가수분해가 일어나서 -OH기가 치환된다. 셋째, 디아조늄기를 Cu2(CN)2, Cu2Cl2, Cu2Br2 시약으로 처리하면 -CN, -Cl, -Br기를 치환시킬 수 있다. 이를 Sandmeyer 반응이라고 한다. 또한 -F기를 도입시키는 반응을 Schiemann 반응이라고 한다. 넷째, 디아조화는 아미노기 한 개에 대해 이론적으로 두 당량의 염산을 요하나 실제로는 0.2~0.5당량 과잉인 2.2~2.5당량을 요한다. 이는 아질산의 이온 해리를 막고, 생성한 아민염의 가수분해를 억제하며, 생성한 디아조늄염과 원료 아민과의 짝지음을 막기 위함이다.


2.2. 디아조화 반응의 실험 방법

디아조화 반응의 실험 방법은 다음과 같다.

방향족 1차 아민(Ar-NH2)에 염산의 존재 하에서 아질산(HNO2)을 반응시키면 디아조늄염(Ar-N2Cl)이 생성된다. 일반적인 디아조화 반응 방법으로는 아민 1몰을 약 10배 양의 물과 약 2.5몰의 염산에 용해시키고 0℃ 근처에서 교반하면서 계산량의 아질산소다(NaNO2) 수용액을 가하는 것이다.

그러나 sulfanilic acid와 같이 SO3H염을 가지며 물과 염산에 거의 녹지 않는 아민을 디아조화 할 경우에는 가성소다 또는 탄산소다를 사용하여 물에 녹이고 이것에 NaNO2를 가한 용액을 묽은 염산 중에 주입시켜 디아조화를 행한다. 또 염기성이 극히 작고 염산에 용해하지 않는 아민은 이것을 농축 황산 중에 녹여서 nitrosile sulfuric acid를 사용하여 디아조화 할 경우도 있다.

이때...


참고 자료

2014 화공기초실험서(3), 건국대학교 화학공학과, 디아조화 및 짝지음.
T.W.G. Solomons 외 1, 『솔로몬 유기화학』 8판, 범한서적(주), 2005.
정광모, 『유기화학실험』, 신광문화사, 2000.
이화학대사전출판부, 『이화학 대사전』 초판, 집문사, 1996.
두산백과(술파닐산, 염산, 아질산나트륨, 수산화나트륨, 나프톨, 탄산나트륨, 초산나트륨)
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