소개글
"유기화학실험 알코올 탈수 반응"에 대한 내용입니다.
목차
1. 알코올의 탈수 반응
1.1. 실험 목표
1.2. 제거 반응
1.2.1. E1 메커니즘
1.2.2. E2 메커니즘
1.3. 카보양이온(Carbocation)
1.4. 알코올의 탈수 반응
1.4.1. 산 조건에서 일어나는 알코올의 탈수 반응
1.4.2. 2차, 3차 Alcohol의 탈수반응
1.4.3. 1차 Alcohol의 탈수반응
1.5. 증류
1.6. Baeyer test
2. 실험 기구 및 방법
3. 실험 결과
3.1. Cyclohexene의 양, mmol, 수득률
3.2. Baeyer test 결과
4. 실험 과정 및 메커니즘 토론
4.1. 전반적인 실험 진행 과정
4.2. 주반응 메커니즘, Bayer test 메커니즘
4.3. Alkene이 Alcohol 보다 bp가 낮은 이유
4.4. 수득률 증가 방법
5. 참고 문헌
본문내용
1. 알코올의 탈수 반응
1.1. 실험 목표
이 실험의 목표는 강산 조건하에서 일어나는 알코올의 탈수 반응을 통해 알켄을 합성하고, 합성된 알켄에 대한 바이어 검사를 수행하는 것이다. 구체적으로는 E1 및 E2 제거반응 메커니즘을 이용하여 알코올인 사이클로헥실 알코올을 탈수 반응시켜 알켄인 사이클로헥센을 합성하고, 생성된 사이클로헥센에 대한 바이어 검사를 실시하여 이중결합의 존재를 확인하는 것이다.
1.2. 제거 반응
1.2.1. E1 메커니즘
E1 메커니즘은 할로겐화 알킬(RX)의 C-X 결합이 먼저 끊어져 중간체인 카르보 양이온(R+)이 만들어지고, 이어서 염기가 양성자(H)를 떼어내어 알켄이 생성되는 반응이다. 이 반응은 두 단계로 진행된다.
첫 번째 단계에서는 C-X 결합이 불균형 분해되어 중간체인 탄소양이온 Carbocation이 생성된다. 이때 R기가 많아질수록 탄소양이온이 보다 안정화되어 반응이 더 잘 일어난다.
두 번째 단계에서는 염기 H2O 또는 X-가 β 탄소에 있는 양성자를 떼어낸다. C-H 결합에 있던 전자 쌍은 α탄소와 β탄소 사이에 π결합을 형성하면서 알켄이 생성된다.
E1 반응을 결정하는 요인은 반응에 관여하는 할로겐화 알킬, 염기, 용매이다. 약염기에서 반응이 더 잘 일어난다. 반응속도는 기질의 농도에만 의존하는 총괄 1차 반응이다.
1.2.2. E2 메커니즘
E2 메커니즘은 알코올의 탈수 반응에서 한 단계로 일어나는 이분자 제거 반응이다. 모든 결합의 형성과 절단이 동시에 일어나는 협동 반응 메커니즘이다.
E2 메커니즘에서는 염기가 β 탄소의 수소를 직접 제거하면서 동시에 C-O 결합이 끊어져 C=C 이중결합이 형성된다. 이때 C-H 결합에 있던 전자쌍은 α 탄소와 β 탄소 사이에 새로운 π결합을 형성한다. 그리고 α 탄소에 연결되어 있던 이탈기(X-)가 떨어져나간다.
E2 메커니즘이 잘 진행되려면 전자의 이동이 원활해야 한다. 이를 위해서는 반응물의 오비탈이 동일 평면에 존재해야 한다. 따라서 염기의 크기와 모양이 중요한데, 비공유 전자쌍의 반응성이 크고 적절한 크기를 가져야 한다.
E2 메커니즘에서 반응 속도는 기질의 농도와 염기의 농도에 모두 의존한다. 즉 총괄 2차 반응이지만 각각 1차 반응이다. 또한 기질에 치환기가 많을수록, 즉 3차>2차>1차 알코올 순으로 반응 속도가 증가한다. 이는 치환기가 많을수록 생성되는 알켄의 안정성이 증가하기 때문이다.
극성 비양성자성 용매에서 E2 반응이 가장 잘 진행된다. 이는 용매가 음이온을 잘 용매화하지 않아 염기가 반응물과 강하게 반응할 수 있기 때문이다.
따라서 E2 메커니즘은 강염기, 치환기가 많은 기질, 극성 비양성자성 용매 등의 조건에서 잘 진행되는 이분자 제거 반응이라고 할 수 있다.
1.3. 카보양이온(Carbocation)
카보양이온(Carbocation)은 양전하가 탄소에 존재하는 양이온이다. 일반적으로 원자가 전자가 6개, 배위수가 3이고 양전하 1을 갖는 탄소원자, 즉 공유 결합수가 3인 탄소 양이온 R3C+를 지칭한다. 예로는 tert-뷰틸 양이온인 (CH3)3C+가 있다.
탄소양이온은 보통 분리되지는 못하지만 어떤 반응에서 중간물질이라 생각되는 불안정한 화학 종이다. 일반적으로 탄소양이온은 친전자체로 작용하며, 화학반응 시 전자가 부족하기 때문에 친전자성 ...
참고 자료
구글. ‘Cyclohexanol’. https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanol.
구글. ‘인산’. https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%9D%B8%EC%82%B0.
구글. ‘탄산나트륨’.
https://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%83%84%EC%82%B0_%EB%82%98%ED%8A%B8%EB%A5%A8.
구글. ‘KMnO4’. https://en.wikipedia.org/wiki/Potassium_permanganate.
구글.’사이클로 헥센’.
https://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexene&prev=search.
http://joonyoungsun.tistory.com/entry/Dehydration-of-Alcohol.
http://joonyoungsun.tistory.com/entry/E1-reaction.
http://joonyoungsun.tistory.com/entry/E2-Reaction.
류은주, 『모발학 사전』, 광문각, 2003.05.22.
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https://blog.naver.com/dha9053/221595404473.
https://blog.naver.com/dha9053/221595465923.
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https://www.oxfordreference.com/view/10.1093/oi/authority.20110803095440636?rskey=K0ZAgi&result=10.
https://www.scienceall.com/%ec%a6%9d%eb%a5%98distillation-2/?term_slug=science_pedia&sa_term=scidictionary
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