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1. 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-dimethoxybenzene 합성
1.1. 실험 목적 및 이론
이번 실험의 목적은 Friedel-Crafts 알킬화 반응을 통해 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-dimethoxybenzene을 합성하는 것이다. Friedel-Crafts 반응은 방향족 화합물에 알킬기나 아실기를 도입하는 친전자성 치환반응으로, 강력한 루이스 산 촉매(AlCl3, FeCl3 등)가 필요하다.
이번 실험에서는 1,4-dimethylbenzene이 반응물로 사용되며, t-butyl alcohol과 아세트산이 첨가되어 반응이 진행된다. 이때 H2SO4가 루이스 산 촉매로 작용하여 t-butyl alcohol로부터 tert-butyl 양이온을 생성시킨다. 이 양이온이 1,4-dimethylbenzene의 ortho 및 para 위치에 친전자성 치환 반응을 일으켜 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-dimethoxybenzene이 생성된다.
3차 알코올인 t-butyl alcohol을 사용하는 이유는 자리 이동(rearrangement)을 방지하기 위해서이다. 1차 또는 2차 알코올을 사용할 경우 보다 안정한 2차 또는 3차 카르보니움 이온이 생성되어 자리 이동이 일어날 수 있지만, 3차 t-butyl 양이온은 안정하여 자리 이동이 억제된다.
또한 1,4-dimethylbenzene의 메톡시기(OCH3)는 방향족 화합물에 대한 ortho, para-director 효과를 가지므로, 친전자성 치환 반응이 주로 이 위치에서 일어나게 된다. 이를 통해 최종적으로 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-dimethoxybenzene이 합성될 수 있다.
1.2. 실험 과정
실험 과정은 다음과 같다.
우선 100mL의 삼각플라스크에 3g의 1,4-dimethylbenzene을 가하고 5mL의 t-butyl alcohol과 10mL의 아세트산을 추가한다. 이 반응 혼합물을 얼음 bath에서 냉각시킨다.
또한 별도의 50mL 삼각플라스크에 15mL의 진한 황산을 넣고 역시 얼음 bath에서 냉각시킨다. 반응물의 온도가 0~3℃가 되면, 이를 얼음 bath에서 천천히 저으며 냉각시킨 황산을 조금씩 가한다.
그 후 얼음 bath에서 꺼내어 20~25℃에서 5분 이상 방치하고 다시 얼음 bath에서 냉각시킨다. 그리고 냉각된 반응 혼합물에 차가운 증류수 30mL를 가하여 황산을 희석시킨다.
냉각 후 감압여과를 하고, 증류수와 차가운 메탄올 30mL로 기름성분과 황색 불순물을 제거한다. 이와 같은 실험 과정을 통해 최종적으로 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-dimethoxybenzene을 합성할 수 있다."
1.3. 실험 결과
실험 결과
이번 실험에서 이론적인 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-dimethoxybenzene의 수득량은 5.51g이었다. 그러나 실제 수득량은 2.202g이었으며, 이는 수득률 40%에 해당한다.
수득률이 40%로 낮은 이유는 메탄올로 생성물을 세척하는 과정에서 생성물의 일부가 용해되어 손실되었기 때문으로 보인다. 일반적으로 Friedel-Crafts 알킬화 반응에서는 자리 옮김이 일어나 부산물이 생성되어 수율이 낮은 경우가 많다. 하지만 이번 실험에서는 3차 알코올인 t-butyl alcohol을 사용함으로써 자리 옮김을 효과적으로 억제할 수 있었다.
따라서 이번 실험에서의 낮은 수...
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