소개글
"acid base properties"에 대한 내용입니다.
목차
1. Extraction Through Acid-Base Properties
1.1. Objective
1.2. Principle & Methods
1.2.1. Extraction (Extraction)
1.2.2. Distribution Coefficient (Distribution Coefficient)
1.2.3. Acid-Base Extraction
1.2.4. Brine (포화NaCl수용액)
1.3. Methods
1.4. Results & Discussion
1.5. Chemical Properties
2. Synthesis of Nitrobenzene
2.1. Objective
2.2. Theoretical Background
2.2.1. Property of Nitrobenzene
2.2.2. Nitration
2.2.3. Electrophilic Aromatic Substitution
2.3. Apparatus & Reagent
2.4. Experimental Procedure
2.5. Pre-Lab report
2.6. Reference
3. Synthesis of Aniline
3.1. Objective
3.2. Theoretical Background
3.2.1. Reduction
3.2.2. Reduction of Nitro Compounds
3.2.3. Amination Characteristics
3.2.4. Synthesis of Aniline
3.2.5. Steam Distillation
3.3. Apparatus & Reagent
3.4. Experimental Procedure
3.5. Pre-Lab report
3.6. Reference
4. 참고 문헌
본문내용
1. Extraction Through Acid-Base Properties
1.1. Objective
산-염기성질을 토대로 추출을 이용해 혼합물에서 각 성분을 분리해내고, TLC와 녹는점 측정을 통해 순도를 확인할 수 있다는 것이 이번 실험의 목적이다. 혼합물에서 각 성분을 분리하고 순도를 확인함으로써, 추출을 통한 분리 및 분석 기술을 익히는 것이 이번 실험의 핵심 목표라고 할 수 있다. 용매 추출, 분배계수, 산-염기 추출 및 brine 세척 등의 기본 원리를 이해하고, 이를 토대로 실제 혼합물에 적용하여 성분 분리에 성공할 수 있음을 보이고자 한다.
1.2. Principle & Methods
1.2.1. Extraction (Extraction)
추출(Extraction)이란 액체 용매를 사용하여 고체 또는 액체상의 다량의 물질로부터 특정한 물질을 분리하는 방법이다. 추출의 방식은 상에 따라 달라지며, 이번 실험과 같이 보편적으로 액체에서 추출하는 경우에는 분별깔때기를 사용한다. 용매로는 물, 알코올, 에테르, 벤젠 등을 사용한다.
추출에 사용되는 용매는 유기물질을 잘 용해시키고, 끓는점이 낮으면서 비중이 작아 물과 잘 분리될 수 있는 용매가 좋다. 추출 용매를 선택할 때의 기준은 첫째, 선택성이 커야 한다. 즉, 추출하고자하는 물질에 대한 용해도가 크고, 성분을 포함하고 있는 원용매에 대한 용해도가 작은 것이 좋다. 둘째, 분배계수가 크고, 용매의 회수성이 좋아야 한다.
분별깔때기(separatory funnel)는 임의의 용액 속에서 원하는 물질을 추출해내는데 쓰인다. 섞이지 않는 두 용매를 분별깔때기를 이용해 분리하고, 이를 통해 얻은 물질은 용매를 증발시켜 최종적으로 원하는 물질을 얻을 수 있다.
1.2.2. Distribution Coefficient (Distribution Coefficient)
분배계수(Distribution Coefficient)는 시료 분자의 정지상과 이동상 간의 분배비를 나타내는 중요한 개념이다. 정지상이란 물질의 운동이 제한되어 있는 상태를 의미하며, 이동상은 이동하며 흐르는 상을 의미한다.
분배계수 K는 정지상에서의 용질 농도를 이동상에서의 용질 농도로 나눈 값으로 정의된다. 즉, K=C_S/C_M이며, C_S는 정지상의 용질 농도, C_M은 이동상의 용질 농도를 나타낸다.
분배계수가 큰 경우, 용질이 정지상에 더 많이 분배되어 있음을 의미한다. 따라서 분배계수가 클수록 정지상에 대한 용질의 친화도가 크다고 볼 수 있다. 이는 용질과 정지상 물질 간의 상호작용이 크기 때문이다.
분배계수가 다른 이유는 다음과 같다. 첫째, 용질 분자와 정지상 물질 간의 상호작용 정도가 다르기 때문이다. 예를 들어 정지상이 극성물질인 경우 극성이 큰 용질 분자가 더 많이 분배된다. 둘째, 용질의 이동상에 대한 용해도 차이 때문에 분배계수가 달라진다. 용해도가 높은 용질은 이동상에 더 많이 분배되어 분배계수가 작아지게 된다.
분배계수는 추출 공정에서 매우 중요한 개념으로, 용매 선정이나 추출 효율 등을 고려할 때 활용된다. 분배계수가 큰 용매일수록 추출 효율이 높아지므로, 분배계수를 고려하여 적절한 용매를 선정하는 것이 중요하다. 이를 통해 목적하는 물질을 효과적으로 분리할 수 있다.
1.2.3. Acid-Base Extraction
산-염기 추출은 혼합물에서 특정 물질을 추출하는 방법이다. 양이온과 음이온은 수용성이 크지만, 중성분자는 수용성이 상대적으로 낮다. 따라서 산을 첨가하면 양이온이 형성되고, 염기를 첨가하면 음이온이 형성된다. 이를 이용하여 유기물질을 추출할 수 있다.
예를 들어, 유기 염기와 산의 혼합물에 산을 첨가하면 염기는 양성자화되어 염을 형성하지만, 산은 하전된 상태로 남아있다. 반대로 유기산과 염기의 혼합물에 염기를 첨가하면 산은 탈양성자화되어 염을 생성하지만, 염기는 하전되지 않은 상태로 남아있다. 이처럼 pH 조절을 통해 특정 물질을 선택적으로 추출할 수 있다.
산-염기 추출 과정에서는 분별깔때기를 사용하여 혼합물의 층을 분리한다. 분별깔때기를 흔들 때는 내부 압력 변화로 인해 끓음 현상이 발생할 수 있으므로 주의해야 한다. 또한 유기층을 회수할 때는 anhydrous sodium sulfate를 사용하여 물층으로부터 수분을 제거한다.
이처럼 산-염기 추출은 혼합물에서 특정 물질을 선택적으로 분리하는 유용한 방법이다. 이를 통해 목적하는 물질을 효과적으로 얻을 수 있다.
1.2.4. Brine (포화NaCl수용액)
Brine(포화 NaCl 수용액)은 추출 과정에서 유기층의 불순물을 제거하기 위해 주로 사용되는데, 이는 염석효과(Salting-out effect)를 이용한 것이다.
염석효과란 수용액에 다량의 염(NaCl)을 넣으면 용질 분자 간의 전자 간 반발력이 증가하여 엔트로피가 감소하게 된다. 이를 억제하기 위해 용질 분자가 응집되어 수용액에서 빠져나오게 되는 현상을 말한다.
유기층에 포함된 불순물 분자들은 상대적으로 전자밀도가 높은 편이다. 따라서 포화 NaCl 수용액인 brine을 사용하면 이러한 불순물 분자들의 전자 간 반발력이 훨씬 증가하게 되어, 유기층에서 더 많은 양의 불순물이 빠져나오게 된다.
이를 통해 최종적으로 순도 높은 목적 물질을 분리할 수 있게 된다. 즉, brine은 유기층의 불순물을 제거하는 데 매우 효과적인 역할을 하는 것이다.
1.3. Methods
[Methods]
추출 과정에 사용되는 방법은 다음과 같다. 첫째, triphenylmethane 1g, benzoic acid 1g, DMAP 0.3g의 혼합물을 25mL의 methylene chloride에 녹인다. 이때 완전히 녹을 때까지 watch glass로 덮고 stirring 한다. 둘째, benzoic acid를 분리하기 위해 3M NaOH 용액 7mL로 해당 용액(MC층)을 2회 추출한다. 추출 후 MC 층은 따로 보관한다. 셋째, 앞서 얻은 aqueous 층을 MC 8mL로 1회 추출한다. 이때 얻은 MC 층도 따로 보관한다. 넷째, 앞서 얻은 aqueous 층을 10% HCl 용액으로 산성화시킨다. 이때 한번에 많이 넣지 말고 스포이드로 조금씩 넣으며 유리막대로 저어준다. 다섯째, 생성된 고체를 감압 여과하고 ice water로 washing 한 후 oven에서 건조시킨다. 여기서 여과 전 filter paper를 taring 한다. 여섯째, [MC층] 에서 DMAP를 분리하기 위해 10% HCl 15mL로 해당 MC 층을 3회 추출한다. MC 층은 다시 [4]로 보낸다. 일곱째, 앞서 얻은 aqueous 층을 3M NaOH 용액으로 염기성화 시킨다. 여기서도 한번에 많이 넣지 말고 스포이드로 조금씩 넣으며 유리막대로 저어준다. 여덟째, 생성된 고체를 감압 여과하고 ice water로 washing 한 후 oven에서 건조시킨다. 여기서도 여과 전 filter paper를 taring 한다. 아홉째, [MC Evaporation] 에서 Triphenylmethane을 분리하기 위해 앞서 얻은 MC 층을 10mL의 Brine으로 washing 한다. 열째, washing 된 MC 층을 Anhydrous Na2SO4로 drying 한 후 filter paper를 접어 filtration 하여 100mL r.b.f.에 담아 evaporation 한다. 이때 용액을 옮기기 전 100mL r.b.f를 taring 한다. 그리고 마지막으로 (2), (3), (4)에서 얻은 product 소량을 각각 MC에 녹여 TLC 전개(전개액 Hexane:Ethyl acetate = 4:1)를 수행한다.
1.4. Results & Discussion
추출 과정의 결과와 고찰은 다음과 같다.
첫째, 추출 과정에서 분별깔때기 내부에서 열이 발생하여 끓는 현상이 관찰되었다. 이에 시료를 스포이드로 조금씩 넣고 유리막대로 천천히 부었으며, 추출 과정에서 내부 온도가 상승하는 것을 방지하기 위해 ice bath를 사용했다. 또한 가장 중요하게는 항상 사람 쪽으로 분별깔때기 주둥이가 향하지 않도록 주의했다.
둘째, 최종적으로 추출된 세 가지 성분인 triphenylmethane, benzoic acid, DMAP의 TLC 결과를 분석했다. TLC 전개 결과 b...
참고 자료
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