소개글
"디아조화 및 커플링 반응 분석"에 대한 내용입니다.
목차
1. 디아조화 반응과 커플링 반응
1.1. 실험 목적
1.2. 이론
1.2.1. 디아조화 반응
1.2.2. 커플링 반응
1.3. 실험 장치
1.3.1. 기구
1.3.2. 시약
1.4. 실험 방법
1.4.1. Methyl orange의 합성
1.5. 실험 결과
1.6. 논의 및 고찰
1.7. MSDS
1.7.1. Sulfanilic acid
1.7.2. N,N-Dimethylaniline
1.8. 추론
2. 참고 문헌
본문내용
1. 디아조화 반응과 커플링 반응
1.1. 실험 목적
염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 디아조화 반응과 커플링 반응에 대하여 알아보는 것이 이번 실험의 목적이다.
디아조화 반응은 방향족 1차 아민 화합물에 아질산 나트륨(NaNO2)과 염산(HCl) 또는 황산(H2SO4)을 작용시켜 디아조늄 염을 생성하는 반응이다. 디아조늄 염은 안정성이 낮아 낮은 온도와 산성 혹은 약 염기성 조건에서 유지될 수 있지만, 다른 친핵체들과 쉽게 반응할 수 있어 의약품, 농약, 염료 합성에 널리 이용된다.
커플링 반응은 디아조늄 염이 방향족 화합물(페놀, 아닐린 유도체 등)과 반응하여 아조 화합물을 생성하는 반응이다. 이 반응은 주로 para 위치에서 일어나지만, para 위치에 다른 치환기가 있는 경우 ortho 위치에서도 일어난다. 디아조화 반응과 커플링 반응을 통해 생성된 화합물들은 공액 π-전자계를 가져 가시광선 영역에서 흡수되므로 염료로 널리 사용된다.
따라서 이번 실험을 통해 디아조화 반응과 커플링 반응의 메커니즘을 이해하고, 대표적인 아조 화합물인 메틸 오렌지를 합성해 봄으로써 염료 합성에 대한 기초 지식을 습득하고자 한다.
1.2. 이론
1.2.1. 디아조화 반응
디아조화 반응은 방향족 1차 아민(amine) 화합물에 아질산 나트륨(NaNO2)과 무기산(염산 또는 황산)을 작용시켜 디아조늄 염을 합성하는 반응이다. 이 디아조늄 화합물은 일반적으로 불안정하지만, 낮은 온도(0~5°C) 및 산성이나 약 염기성 조건에서는 안정화되어 다른 친핵체와 반응할 수 있다.
디아조화 반응은 다음과 같은 메커니즘으로 진행된다. 먼저 아질산 나트륨과 무기산이 반응하여 아질산(HONO)을 생성한다. 이 아질산이 방향족 1차 아민과 반응하여 불안정한 디아조늄 양이온을 형성한다. 이때 이론적으로는 2당량의 무기산이 필요하지만, 실제로는 2.5~3당량 정도가 사용된다. 그 이유는 먼저 생성된 디아조늄 이온이 미반응 아민과 결합하는 것을 방지하기 위함이다. 즉, 1당량의 무기산은 아질산 생성에 사용되고, 나머지 1당량은 방향족 아민을 염으로 만들어 트리아젠 유도체 생성을 억제하는 데 사용된다.
생성된 디아조늄 염은 일반적으로 불안정하지만, 낮은 온도와 산성 또는 약 염기성 조건에서는 비교적 안정하다. 이러한 디아조늄 이온은 친전자성 반응성이 강해 방향족 화합물(페놀, 아닐린 유도체 등)과 반응하여 아조 화합물을 생성하는 커플링 반응에 널리 이용된다.
1.2.2. 커플링 반응
Diazonium 이온은 친전자체로서 다음과 같은 공명구조를 가지고 있다. Nitronium ion (NO2+)보다는 약한 친전자체로서 반응성이 훨씬 큰 방향족 화합물(예; Phenol, aniline 유도체 등)과 반응시키면 azo 화합물이 생성되는데 이러한 반응을 coupling 반응이라고 한다. 이러한 반응은 주로 para 위치에서 일어나지만, para ...
참고 자료
McMurry, "Organic Chemistry, " Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (4th ed.).
Fessenden, "Organic Chemistry, " Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (5th ed.).
L. Gattermann and Wieland, "Die Praxis des Organischen Chemikers", Published by Walter de Gruyter & co., Berlin(1962).
R. Adams, J.R. Johnson, and C.F. Wilcox, Jr. "Lab. Experiments in Organic Chemistry", Macmillan Publishing co. Inc. 1979(7th ed.).
