소개글
"ph3p"에 대한 내용입니다.
목차
1. 실험 개요
1.1. 실험 목적
1.2. 실험 원리
1.3. 실험 순서
2. 유기금속화합물 합성 실험
2.1. 실험 1: [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl 합성
2.2. 실험 2: Ph3P=CHC(O)CH3 합성
2.3. 실험 3: [Ag{CH(PPh3)C(O)CH3}2]NO3 합성
3. 실험 결과 및 고찰
3.1. 실험 1: [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl 합성
3.2. 실험 2: Ph3P=CHC(O)CH3 합성
3.3. 실험 3: [Ag{CH(PPh3)C(O)CH3}2]NO3 합성
3.4. IR Spectroscopy를 통한 구조 분석
4. 전위차 적정 실험 (pH meter 사용)
4.1. 실험 목적
4.2. 실험 원리
4.3. 실험 방법
4.4. 실험 결과 및 고찰
5. 참고 문헌
본문내용
1. 실험 개요
1.1. 실험 목적
이 실험의 목적은 무기금속화합물인 [Ag{CH(PPh3)C(O)CH3}2]NO3를 합성하고 그 과정에서 생성되는 중간 생성물들인 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl과 Ph3P=CHC(O)CH3의 구조를 확인하는 것이다. 각 단계에서 생성물들의 수득률과 IR 스펙트럼 분석을 통해 구조를 분석함으로써 유기금속화합물 합성 과정을 이해하고자 한다. 또한 전위차 적정을 통해 약산과 다가염기에 대한 pKa 및 농도를 구하는 것도 이 실험의 목적이다."
1.2. 실험 원리
실험 원리는 다음과 같다.
첫 번째 실험에서는 PPh3와 ClCH2C(O)CH3가 SN2 메커니즘을 통해 반응하여 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl을 생성한다. PPh3의 강한 염기성으로 인해 ClCH2C(O)CH3의 클로로기가 치환되며 양성자가 빠져나가 양이온인 [Ph3PCH2C(O)CH3]+ 가 형성된다. 이후 클로라이드 이온이 결합하여 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl 화합물이 생성된다."
두 번째 실험에서는 강염기인 NaOH가 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl의 α-탄소 옆의 수소를 제거하여 공명 안정화된 Ph3P=CHC(O)CH3 화합물이 생성된다. NaOH의 OH-기가 반응물의 카보닐 옆 α-H를 빼앗아 안정한 공명구조를 갖는 생성물을 형성한다."
세 번째 실험에서는 Ph3P=CHC(O)CH3이 AgNO3와 반응하여 유기금속화합물인 [Ag{CH(PPh3)C(O)CH3}2]NO3이 생성된다. Ph3P=CHC(O)CH3의 카보닐 탄소와 Ag+ 이온 사이에서 배위결합이 일어나 복합체를 형성하게 된다."
1.3. 실험 순서
첫 번째로, PPh3와 ClCH2C(O)CH3를 CHCl3 용액 상태에서 환류시키면서 반응시킨다. 그 후 실온에서 교반하면서 다이에틸에테르를 가하여 생성물인 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl을 흰색 고체 분말의 형태로 얻는다.
이어서 실험 2에서는 얻어진 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl을 증류수에 용해시킨 후 pH 7 이상의 중성 용액이 되도록 0.5M NaOH(aq)을 첨가한다. 그 후 감압 여과하고 물로 세척한 뒤 일주일간 공기 중에 말려 ph3P=CHC(O)CH3를 얻는다.
마지막으로 실험 3에서는 실험 2의 생성물인 Ph3P=CHC(O)CH3를 AgNO3와 반응시킨다. 이때 Ph3P=CHC(O)CH3가 enol form에서 keto form으로 변환되는 것을 막기 위해 비커를 호일로 감싸 빛을 완전히 차단한 상태에서 실험을 진행한다. 1시간 동안 교반 후 용액을 농축시키고 다이에틸에테르를 가하여 생성물인 [Ag{CH(PPh3)C(O)CH3}2]NO3를 흰색 고체 분말의 형태로 얻는다.
2. 유기금속화합물 합성 실험
2.1. 실험 1: [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl 합성
실험 1에서는 PPh3와 ClCH2C(O)CH3를 반응시켜 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl을 합성하였다. 이 실험은 SN2 메커니즘을 통해 생성물인 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl을 만드는 과정이었다.
실험 과정을 보면, PPh3와 ClCH2C(O)CH3를 함유한 CHCl3 용액을 환류시킨 후 실온 상태에서 용액을 교반하면서 다이에틸에테르를 가해서 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl을 흰색 고체 분말의 형태로 얻었다. 실험 결과, 이 실험의 수득률은 50.2%로 약간 낮게 나왔는데, 그 이유를 예상해보면 실험 과정 중에 reflux를 하는 과정에서 약간의 손실이 발생한 것 같고, 일주일 동안 공기 중에 말리는 과정과 전자저울로 수득량을 측정하는 과정에서도 생성물의 손실 때문인 것으로 보인다.
한편, IR Spectrometer를 이용해 이 생성물의 IR spectrum을 얻었는데, 생성물에 포함된 작용기인 C-H bond, Carbonyl, benzene(aromatic ring)를 모두 확인할 수 있었다. 이를 통해 우리가 생성하고자 했던 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl을 제대로 얻었음을 알 수 있었다.
2.2. 실험 2: Ph3P=CHC(O)CH3 합성
실험2에서는 실험1의 생성물인 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl을 강염기인 NaOH와 반응시켜 Ph3P=CHC(O)CH3을 합성하였다. 이 반응은 NaOH의 OH-기가 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl의 Carbonyl 옆 α-H(α-C와 결합하고 있는 H)를 제거하여 공명으로 안정한 생성물인 Ph3P=CHC(O)CH3을 만드는 과정이다.
실험에서는 먼저 [Ph3PCH2C(O)CH3]Cl을 증류수에 용해시켜 분말을 수용액 상태로 만든 후 NaOH를 첨가하여 중성 용액을 만들었다. pH 확인은 pH paper를 이용하였다. 이후 감압 여과를 하고 물로 세척한 뒤, 일주일 동안 공기 중에 말려 최종적인 생성물인 Ph3P=CHC(O)CH3을 흰색 고체 분말 형태로 얻었다.
실...
참고 자료
이공학을 위한 무기화학실험, 이순원, 사이플러스, 2013
분석화학/Daniel C.Harris/제9판(번역본)/자유아카데미/2017/p162~163, p216~217, p642, p682
일반화학실험(개정판)/박영동/자유아카데미/2012/p81
레이먼드 창의 일반화학/Raymond Chang /제11판(번역본)/사이플러스/2014/p144~147, p241, p258~262, p653
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염산 https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=5663006&cid=62802&categoryId=62802
아세트산 https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=5827599&cid=62802&categoryId=62802
수산화나트륨 https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1115409&cid=40942&categoryId=32260
탄산나트륨 https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2313578&cid=60227&categoryId=60227
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