소개글
"아스피린합성 예비보고서"에 대한 내용입니다.
목차
1. 실험 목적
1.1. 살리실산과 아세트산무수물의 에스터화 반응을 통해 아스피린 합성
1.2. 아스피린 합성의 기본적인 원리와 방법 확인
2. 실험 이론 및 과제조사
2.1. 작용기
2.1.1. 작용기의 정의 및 특징
2.1.2. 작용기의 종류
2.2. 에스터화 반응
2.2.1. 에스터화 반응의 정의
2.2.2. 에스터화 반응의 원리
2.3. 아세틸 살리실산 (아스피린)
2.3.1. 아스피린의 특성
2.3.2. 아스피린의 주요 효과
2.4. 아스피린 합성의 메커니즘
3. 실험기구 및 시약조사
3.1. 기구
3.2. 시약
4. 실험 방법
4.1. 실험 절차
4.2. 수득률 계산
5. 참고 문헌
본문내용
1. 실험 목적
1.1. 살리실산과 아세트산무수물의 에스터화 반응을 통해 아스피린 합성
아스피린은 아세틸살리실산이라는 화합물로, 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스테르기가 결합된 구조를 가지고 있다. 화학식은 HOOC–C6H4–OCOCH3이며, 가정상비약으로 널리 알려진 대표적인 해열·진통제이다. 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이 화합물의 이름이고, 아스피린(aspirin)은 상품명이다.
아스피린은 백색의 결정성 분말로, 녹는점이 135°C이며 물에 잘 녹지 않고 약간의 신맛이 난다. 물로 분해되어 살리실산과 아세트산이 된다. 해열제, 진통제, 항류머티즘제로서 감기, 두통, 발열, 오한, 신경통, 류머티즘 등에 사용된다.
아스피린의 합성은 살리실산과 아세트산무수물의 에스터화 반응을 통해 이루어진다. 이 반응에서 살리실산의 알코올기와 아세트산무수물의 무수물기가 반응하여 아스피린과 아세트산이 생성된다. 아세트산무수물은 아세트산 2분자에서 물 1분자가 빠져나가면서 결합한 유기산 무수물로, 유기합성에서 널리 사용되는 시약이다.
에스터화 반응은 카르복시산과 알코올의 혼합물에 황산 등의 산 촉매를 넣고 가열하면 일어난다. 이때 물 1분자가 빠져나가면서 에스테르와 물이 생성되는데, 이러한 반응을 에스터화 반응이라고 한다. 반응의 역방향인 가수분해 반응에서는 에스테르에 물을 넣고 가열하면 카르복시산과 알코올이 생성된다.
아스피린 합성 과정에서는 소량의 인산을 촉매로 사용하여 살리실산과 아세트산무수물의 반응을 촉진시킨다. 촉매의 역할은 다음과 같다. 먼저 인산의 H+가 아세트산무수물의 카복실기 산소와 결합하여 활성화시킨다. 그 다음 살리실산의 히드록시기가 활성화된 아세트산무수물의 탄소와 반응하여 에스테르 결합을 형성한다. 이 과정에서 인산의 음이온과 히드록실기의 수소가 결합하여 다시 인산이 되고, 아세테이트 이온이 분리되어 아세트산이 생성된다.
이와 같이 살리실산과 아세트산무수물의 에스터화 반응을 통해 아스피린이 합성되며, 인산 촉매의 작용으로 반응이 촉진된다. 이렇게 합성된 아스피린은 불순물이 많아 의약품으로 바로 사용할 수 없으므로, 추가적인 정제 과정이 필요하다.
1.2. 아스피린 합성의 기본적인 원리와 방법 확인
아스피린 합성의 기본적인 원리와 방법은 다음과 같다.
아스피린은 살리실산(C6H4(OH)COOH)의 히드록시기(-OH)가 아세틸기(CH3COO-)로 치환된 화합물이다. 이를 합성하기 위해서는 살리실산과 아세트산 무수물(CH3COO)2O의 에스터화 반응을 이용한다. 이 반응에서 살리실산의 알코올기와 아세트산 무수물의 카르복실기가 축합하여 아세트산(CH3COOH)이 생성되고, 에스테르 화합물인 아스피린(C6H4(OCOCH3)COOH)이 생성된다.
이 때 반응 속도를 높이기 위해 소량의 촉매인 인산(H3PO4)을 첨가한다. 인산은 아세트산 무수물의 카르복실기 탄소를 양성자화시켜 살리실산의 히드록시기와의 친핵성 반응을...
참고 자료
국민대학교 일반화학실험 ppt – 10. 아스피린 합성
http://elearning.jejunu.ac.kr/Lesson.do?cmd=viewStudyContentsForm&studyRecordDTO.lessonElementId=LESN_200518151320370f68c6&studyRecordDTO.lessonContentsId=LESN_200518151258370f68b9&courseDTO.courseId=202011002265&menuId=menu_00099&pus=N&pcr=N&pre=N
https://blog.naver.com/o3o___u3u/221851599320
에스테르” 과학문화포털 사이언스올 2010년 8월 20일 수정, 2022년 9월 5일 접속, https://www.scienceall.com/%ec%97%90%ec%8a%a4%ed%85%8c%eb%a5%b4ester/?term_slug=&sa_term=scidictionary
에스터”, doopedia, 2022년 9월 5일 접속
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1125312&cid=40942&categoryId=32271
Chang/Goldsby, (2016), Chemistry, McGraw-Hill Education
일반화학실험교재연구회. (2019), 일반화학실험, 드림플러스
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